Relatório de todas as práticas

Pratica n° 1 – Reação de alcenos

Introdução

        Os alcenos possuem uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, ou seja, são insaturados. Eles também são chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são constituídos por carbono e hidrogênio, sua fórmula geral é CnH2n-2, o primeiro membro desta série de compostos é o eteno (C2H4), sua estrutura é de cadeia carbônica acíclica (alifática). Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia normal de dois a quatro carbonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente.

        O mais simples dos alcenos é o eteno (ou etileno), esse se apresenta como um gás incolor e insolúvel na água. Quando em reação com cloro ou bromo, esse gás tem a propriedade de formar líquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Daí a denominação olefinas, que é empregada para todos os alcenos.

          Os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é obtido industrialmente através do cracking de petróleo. O termo cracking é originado do inglês (to crack = quebrar), tem esse nome porque corresponde a um processo de quebra de moléculas grandes de alcanos através de catalisadores, o que dá origem a moléculas menores de alcanos e alcenos.

Objetivo

Observar como o Ciclo-hexeno se comporta em cada reação.

Materiais e Reagentes

Tubo de ensaio

Água de bromo

Ciclo-hexeno

KMnO4 0,5% ( permanganato de potássio)

NaOH ( hidróxido de sódio)

H2SO4 ( ácido sulfúrico)

Água

Procedimento experimental

 1.Reação de alcenos com água de bromo

       Colocou-se 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio , adicionou-se ciclo- hexeno gota a gota, agitou-se, observou-se e anotou-se o que estava acontecendo.

2. Reação de alcenos com permanganato de potássio

     Colocou-se 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5 % em um tubo de ensaio, adicionou-se  algumas gotas de solução diluída de NaOH , adicionou-se o ciclo-hexeno, gota a gota , agitou-se, observou-se e anotou-se o que estava acontecendo.

3. Reação de alcenos com ácido sulfúrico concentrado

       Colocou-se 1mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio, adicionou-se 3 gotas de H2SO4 concentrado, observou-se o que estava acontecendo. Ocorreu formação de precipitado?

Aguardou-se 5 minutos e depois adicionou-se 3 mL de água, observou-se e anotou-se o que estava acontecendo .

Resultados e Discussão

1-Reação de alcenos com água de Bromo

O bromo é bastante volátil e sua coloração é vermelho escuro. Ao adicionar Ciclo-hexeno na água de bromo a reação teve bastante desprendimento de calor (exotérmica) e desprendimento de gás.

A molécula de bromo se torna polarizada quando se aproxima da área eletrônica mais densa do Ciclo-hexeno a densidade do bromo é deslocada de modo que, um bromo fica parcialmente positivo e o outro fica parcialmente negativo. A ligação Br-Br sofre uma queda heterolítica. O bromo carregado positivamente age como eletrólito e reage com a ligação dupla no anel formando um íon bromônio cíclico.

O bromo carregado negativamente se liga por trás do íon bromônio ciclíco já que o ataque frontal é estericamente impedido. O resultado é a formação de uma mistura de dois compostos enantioméricos de trans-1,2-dibromociclohexano.

2-Reação de alcenos com Permanganato de Potássio

O permanganato de potássio em meio levemente alcalino é um oxidante brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mais reage introduzindo oxigênio na cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro como mostra a reação abaixo:

A reação acima pode ser explicada com o seguinte mecanismo:

O permanganato de potássio é um poderoso agente oxidante e reage com  o ciclo-hexeno para formar o 1,2-ciclohexandiol e o precipitado marron caracterizando o dióxido de manganês (MnO4).

3-Reação de alcenos com Ácido Sulfúrico concentrado

Foi adicionado algumas gotas ácido sulfúrico no ciclo-hexano, por volta de aproximadamente cinco minutos houve certo aquecimento, indicando que a reação é exotérmica, também havendo uma mudança de coloração (marron). Foi adicionado água e logo houve a formação de duas fases e a formação de um precipitado, caracterizando a presença de hidrogenossulfatos. O ácido sulfúrico atua como catalisador da reação, facilitando assim a conversão do cicloexeno em cicloexanol.

Conclusão

As práticas foram bem sucedidas, embora nem sempre temos a formação de precipitado ou mudanças de cor, essas práticas apresentaram essas mudanças, caracterizando uma reação química. Partindo do que foi feito, observamos que o Ciclo-hexeno se comporta especificamente em relação a cada substância seja ela reagente ou catalizador e pode ser explicado por um mecanismo reacional específico.

Referência  Bibliográficas

Líria Alves, Alcenos. Disponível em: <http://www.alunosonline.com.br/quimica/alcenos.html> Acesso em 7 de setembro de 2015

 Prática 2 – Preparação do Ciclo-hexeno

Introdução

      O cicloexeno (citado também como Ciclo-hexeno ou cicloexeno) é um hidrocarboneto com a fórmula C6H10. Este ciclo alqueno é um líquido incolor com um odor penetrante. É um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque forma peróxidos.

    Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. Basicamente, o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Eliminações do tipo 1,2fornecem ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos.

    Quando  um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário