Relatório aula prática: síntese e purificação da acetanilida

RELATÓRIO AULA PRÁTICA: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

1. INTRODUÇÃO

O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. O composto que proverá o grupo acila é chamado agente de acilação. A acilação de uma amina é uma reação base de Lewis em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p- etoxiacetanilida) e acetominofeno (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça.

A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica, e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica. A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carboxílico do anidro acético seguido de eliminação de ácido acético, formado como subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/ acetato de sódio, pH ~ 4,7).

TAMPÃO

Há ocasiões em que é desejável ter-se uma solução que possa manter uma concentração do íon H+ constante, ou seja, pH constante, ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de íons H+ ou O H-. Essas soluções são chamadas soluções-tampões, têm a capacidade de manter constantes a concentração do íons H+. São uma mistura de um ácido fraco e sua base conjugada. Na síntese ora proposta o tampão (ácido acético/acetato de sódio) impede a protonação da amina.

04

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização. Baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

2. Reagentes

• Acetato de Sódio Anidro;

• Ácido Acético Glacial;

• Anilina;

• Anidro Acético;

05

3. MATERIAIS

Balança;

Becker de 50,100 e 500 mL;

Balão de fundo redondo 250 mL;

Pipetas graduadas;

Pera;

Kitssato;

Funil de Buchner;

Erlenmeyer 125mL

Banho de gelo;

Termômetro 0° a 10°C;

Estufa a 50°C;

Bomba de vácuo;

06

Bastão de vidro;

Vidro relógio;

Papel de filtro;

Água