Relatório de Organica Solunilidade

Universidade de São Paulo

Instituto de Química de São Carlos

Laboratório de Química Orgânica

Prática 1 – Solubilidade de Compostos Orgânicos

Professor Dr. Antonio Carlos Bender Burtoloso

Alunos: Ian Pires de Campos     Nº USP: 11212762

    Lais Gomes Sanchez     Nº USP: 11212720

São Carlos, 27 de Março de 2022.

1. Introdução

A solubilidade pode ser definida como a quantidade máxima que uma substância pode dissolver-se em um líquido expressando assim a  porcentagem de soluto/solvente.

Na solubilidade, o caráter polar ou apolar de uma substância é de grande relevância pois a polaridade mostra o quanto as substâncias serão mais ou menos solúveis. Dessa forma, substâncias polares tendem a se dissolver em líquidos polares e substâncias apolares, em líquidos apolares.

Os compostos com mais de um grupo funcional apresentam grande polaridade e assim serão solúveis em uma substância altamente polar. Além disso, a solubilidade de uma substância depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da temperatura e da pressão às quais o sistema é submetido, buscando  alcançar o valor máximo de entropia.

Diante do tema solubilidade de compostos orgânicos, consideramos a solubilidade de compostos orgânicos entre si e com a água, levando em consideração a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.

Analisando as forças intermoleculares quando são estabelecidas entre as moléculas de soluto e solvente são mais fortes ou iguais às moléculas do próprio solvente e entre as do próprio soluto, aumentando então a tendência de dissolução. Quanto maior essa diferença de força, maior a solubilidade. Um exemplo prático dessa ação é o caso do etanol. É comprovável que ele é infinitamente solúvel na água, mas também dissolve materiais apolares, como, por exemplo, a gasolina. Isso deve-se ao fato de haver na molécula do etanol uma parte polar (formada pela hidroxila) e uma parte apolar, que é responsável por dissolver bem os compostos orgânicos, caracterizando-o com um composto anfipático.

Como já mencionado, outro fator importante é o tamanho da cadeia carbônica sendo que quanto maior a parte apolar carbônica menos solúvel é o composto orgânico.

Por fim, outro ponto importante a considerar é a tendência de o soluto se cristalizar quando o solvente evapora ou quando a temperatura da solução diminui, sendo que a cristalização de uma substância iônica é mais fácil, pois os íons se atraem eletricamente , se comparado à atração entre moléculas. Com isso, substâncias orgânicas possuem um processo de cristalização lento e alguns compostos nem chegam a se cristalizar.

1. Objetivos

Na prática a seguir os principais objetivos são:

1. Testar a solubilidade de diferentes compostos orgânicos (sólidos e

líquidos);

1. Predizer o comportamento (miscível ou imiscível) dos pares de líquidos apresentados;
2. Testar solubilidade de uma amostra desconhecida.

1. Materiais e Métodos

        Parte 1 - Solubilidade de diferentes compostos orgânicos (sólidos e líquidos):

[pic 1]

Figura 1: Diagrama de testes de solubilidade

        Os testes de solubilidade descritos no diagrama (Figura 1) foram realizados em tubos de ensaio com aproximadamente 0,1 g de soluto e 3 mL de solvente para a classificação, em grupos de I a VII, dos compostos:

• Acetona;
• Uréia;
• Ácido Salicílico;
• 𝛃-naftol;
• O-toluidina;
• Acetato de Etila;
• Tolueno;
• Acetanilida.

Parte 2 - Solubilidade de pares de líquidos (teste de miscibilidade):

Nesta parte foram analisados em pares os líquidos:

• Água;
• Etanol;
• Metanol;
• Diclorometano;
• Hexano;
• Butanol;
• Éter etílico;
• Éter de petróleo;
• Acetato de etila;
• Tolueno.

        Misturou-se aproximadamente 2 mL de cada líquido dos pares em tubos de ensaio e foi anotado se houve a solubilização ou não para cada par.

Parte 3 - Solubilidade de amostras desconhecidas:

O mesmo procedimento utilizado na parte 1 foi aplicado em duas amostras desconhecidas, uma sólida (amostra 120) e uma líquida (amostra 150), para a identificação de seus respectivos grupos, assim permitindo sua identificação.

1. Resultados e Discussão

Parte 1 - Solubilidade de diferentes compostos orgânicos (sólidos e líquidos):

Nesta etapa, seguindo o fluxograma de testes de solubilidade que foi fornecido, obtivemos resultados significativos para cada lacuna.

Identificação I) Acetona

O primeiro composto identificado foi a acetona. Essa substância passou nos testes de ser solúvel em água e éter etílico, sendo identificada com certeza devido a sua cadeia carbônica possuir menos que quatro carbonos em séries homólogas que contenham oxigênio ou nitrogênio. Analisando sua estrutura química há  três átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, constituindo uma região com característica apolar. Além disso há a presença do oxigênio, que ocasiona um efeito mesomérico positivo na cadeia, tornando-a como um todo polar. Por isso, pensando na estrutura da água, que atuou como solvente nessa etapa, as ligações de hidrogênio trazem polaridade à substância, possibilitando a premissa que semelhante dissolve semelhante. O éter etílico também possui polaridade em sua molécula e atua da mesma forma.