Relatório de Prática

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Universidade Federal do Rio de Janeiro Instituto de Química

IQO246– Química Orgânica Experimental II  

Segunda-feira, turma B

Aluna Mariana dos Santos

DRE 120031747

Relatório 2 - Preparação da p-nitro-Acetanilida

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1. INTRODUÇÃO

        A prática tem como objetivo preparar p-nitro-acetanilida a partir de mistura sulfinídrica com a acetanilida previamente sintetizada, visando alto rendimento da reação.

        A p-nitro-acetanilida é utilizada na indústria química como reagente na obtenção de produtos orgânicos industriais. Também é estudada como agente farmacológico na síntese de medicamentos e produtos. No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHCOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação à síntese da o-nitroacetanilida. É necessário prestar atenção em 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. É necessário conhecer a solubilidade dos nitrocompostos no ácido sulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o

curso da reação, por que na grande maioria, essas são reações exotérmicas.

1. MATERIAIS E MÉTODOS

2.1. Materiais – Vidrarias e Reagentes

- Erlenmeyer 125 mL; Bastão de vidro; Termômetro; Recipiente de plástico; Gelo; Sal; Pipeta Pasteur; Becker; Gelo picado; Funil de Buchner; Kitassato; Papel de filtro; Vidro de relógio; Balança digital; Etanol; Acetanilida; Ácido acético glacial; Ácido sulfúrico concentrado; Ácido nítrico; Água gelada.

Tabela 1: Dados Físico-Químicos

Reagentes/Produto	Ponto de Fusão (°c)	Ponto de Ebulição (°c)	Densidade (g/mL)	Aspecto Físico	Solubilidade
Acetanilida	115	304	1,16	Sólido cinza ou branco.	Solúvel em etanol e clorofórmio. Água: 5,63 g/L
Ác. Sulfúrico	10,49	340	1,84	Líquido oleoso sem coloração; sem odor; produz névoa irritante.	Afunda e mistura violentamente com água.
Ác. Nítrico	-41,6	83	1,49	Líquido; sem coloração a marrom claro; odor asfixiante e sufocante; produz vapores tóxicos.	Miscível em água.
Ác. Acético glacial	16,7	117,9	1,051	Líquido aquoso; sem coloração; odor forte de vinagre; produz vapores irritantes.	Afunda e mistura com água.
p-nitro-acetanilida	217	290	1,835	Sólido amarelo.	Solúvel em água (liberação de calor).

Tabela 2: Dados da reação.

Reagentes/Produto	M.M. (g/mol)	Massa (g)	Volume (mL)	Mols
Acetanilida	135,16	4,0	3,45	0,0296
Ác. Sulfúrico	98,08	18,4 e 2,7	10 e 1,47	0,187 e 0,0275
Ác. Nítrico	63	3,1	2,08	0,049
Ác. Acético glacial	60,05	5,3	5,04	0,0882
p-nitro-acetanilida	180,16	5,33	2,905	0,0296

Tabela 3: Dados de toxicidade/periculosidade.

Reagentes/Produto	Toxicidade/Periculosidade	Primeiros Socorros
Acetanilida	Nocivo por exposição aguda e apresenta graves riscos para a saúde se inalado, ingerido ou em contato com a pele.	Lavar imediatamente com água corrente abundante e sabão por 10-15 min. Transportar a vítima imediatamente para o hospital.
Ác. Sulfúrico	Queimará a pele. Queimará os olhos. Prejudicial se ingerido.	Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água. Não provocar o vômito.
Ác. Nítrico	Provoca irritação ocular, à pele e vias respiratórias.	EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para local ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a respiração. Caso sinta indisposição, contate um CENTRO DE INFORMAÇÃO TOXOCOLÓGICA/ médico. Em caso de irritação cutânea: Consulte um médico. Caso a irritação ocular persista: consulte um médico. Retire toda a roupa contaminada e lave-a antes de usá-la novamente.
Ác. Acético glacial	Prejudicial se ingerido. Queimará os olhos. Queimará a pele.	Mesmo que o ácido sulfúrico.
p-nitro-acetanilida	Pode agravar um incêndio, comburente. Fatal se inalad0. Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos. Provoca lesões oculares graves. Provoca danos aos órgãos do sistema respiratório. Provoca danos aos órgãos (sistema respiratório e dentes) Pode ser fatal se ingerido e penetrar nas vias respiratórias	Mesmo que o ácido nítrico.