Relatório de síntese do benzoato de metila

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Laboratório de química orgânica II

Relatório de síntese do benzoato de meila

Prof. Barbara tessaroli

João Machado

Matheus Vigliassi

Octavio Cappelletti

BAURU

09/09/2019

1. Introdução

Os ésteres carboxílicos derivam de ácidos carboxílicos por substituição nucleofílica do grupo OH do grupo funcional por OR. Sintetizam-se através de alcoóis ou fenóiscom ácidos carboxílicos que podem ser alquílicos ou arilicos.
Atualmente a maioria desses compostos de aroma provém de métodos tradicionais de síntese, podendo ser também obtidos por extrações de fontes naturais.
Benzoato de metila, um éster derivado do ácido benzóico, é um intermediário importante para a preparação de corantes, flavorizantes, plastificantes, perfumes e agroquímicos e énormalmente produzido pela esterificação de Fisher. Entretanto, este método de síntese apresenta problemas como corrosão de equipamentos e geração de grandes volumes de resíduos de caráter ácido, bem como procedimentos exaustivos de purificação.

1. Objetivos

Sintetizar benzoato de metila a partir de acido benzoico e metanol, além de caracterizar o produto formado por cromatografia em camada delgada.

1. Procedimento experimental

1. Materiais

• Bequer
• Balão de fundo chato
• Condensador de refluxo
• Balança analítica
• Funil de separação
• Funil
• Papel filtro
• Rotaevaporador

1. Reagentes

• Ácido benzoico
• Metanol
• Ácido sulfúrico
• Bicarbonato de sódio
• Sulfato de sódio anidro
• Hexano
• Ácido acético
• Iodo

1. Pratica

Pesou-se 10g ácido benzoico e adicionou-se 30 mL de metanol com 1 mL de ácido sulfúrico, a mistura foi submetida a condensação por refluxo durante 1 hora.

Após o refluxo foi adicionado uma solução de bicarbonato de sódio até a mistura parar de efervescer, isso significou a neutralização da solução.

Em seguida a mistura foi transferida para um funil de separação e a camada oleosa foi retirada e nela adicionou-se sulfato de sódio anidro para secar a amostra.

Após essa etapa a amostra foi filtrada e concentrada em rotaevaporador.

Por fim uma cromatografia de camada delgada foi feita para comparar o benzoato de metila e o acido benzoico.

1. Resultados e discussões

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Nesta primeira etapa ocorre a protonação do ácido benzoico por conta da presença do catalisador ácido na reação.
Em seguida ocorre um ataque nucleofílico do álcool ao carbono da carbonila do ácido benzoico.

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Com isso ocorre a formação de um intermediário na molécula, onde ocorre um fenômeno denominado prototropismo, que é a troca de prótons dentro de uma mesma molécula, sendo este incorporado logo a seguir pelo grupo da hidroxila dando origem assim a água.[pic 5]

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