Relatório síntese da dibenzalacetona

A dibenzalacetona (também denominada dibenzilidenoacetona ou 1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona) é usualmente utilizada na indústria farmacêutica (anti-inflamatórios), bem como na produção de cosméticos e de protetores solares. A dibenzalacetona é um sólido amarelo cristalino, praticamente insolúvel em água, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio. Tem uma massa molar de 234,29 g mol-1 e um ponto de fusão de 110-111 ºC. A reação de formação do composto é um exemplo de uma condensação aldólica cruzada. (Costa. D. A.; Dissertação de Mestrado, Faculdade de Ciências da Universidade do Porto, Brasil, 2011)

As reações de condensação se dão através da formação do enol ou enolato (uma base forte remove o hidrogênio alfa do composto carbonilado resultando nessa espécie rica em elétrons, chamada enolato) de um composto carbonilado que reagem com o grupo carbonila de outro composto carbonilado, unindo os dois reagentes. Nessas reações sempre as duas moléculas reagem dando origem a uma molécula mais complexa e outra mais 8simples (agua, álcool, etc.). (Solomons, vol. 2, ed.10, cap. 19) e (apostila ufrrj)

Reações aldólicas cruzadas ocorrem com dois aldeídos diferentes e não são práticas pois geram misturas de produtos. As reações aldólicas cruzadas práticas são aquelas em que um dos aldeídos não possuem hidrogênio alfa. Um reagente sem hidrogênio alfa não pode sofrer autocondensação porque ele não pode formar um enolato, dessa forma, evita-se a autocondensação do outro reagente, que tem o hidrogênio alfa, adicionando-o lentamente à solução do primeiro reagente com a base. Quando aldeídos que não têm hidrogênios alfa são colocados em meio básico forte sofrem uma reação conhecida c omo reação de Cannizzaro (reação de auto-óxido-redução feita com aldeídos, onde metade das moléculas desse aldeído se oxida, formando sais de ácido carboxílico, e metade se reduz formando álcoois). (http://anita.iqm.unicamp.br/Arquivos/QO421%20-%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A2nica%20II%20-%20Cap.%2017.pdf, acessada em maio 2015) , (Solomons, vol2, 10ed, cap. 19) e (apostila ufrrj)

 Cetonas também pode ser usada como um dos reagentes pois não sofrem autocondensação mensuravelmente devido ao impedimento estérico. Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889). (Solomons, vol2, cap19, ed10)

Para que haja formação significativa de produto é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, como já foi dito acima, o que acontece com o benzaldeído, por não ter hidrogênios-α. O composto intermédio, formado pela primeira condensação (benzalacetona), possui ainda átomos de hidrogênios ácidos, originando facilmente uma segunda condensação. Esta reação apenas ocorre em meio alcalino, devido ao papel do íon hidróxido no mecanismo da reação (colocado abaixo). A benzalacetona facilmente reage com outra molécula de benzaldeído pelo mesmo mecanismo, formando a dibenzalacetona. (Costa. D. A.; Dissertação de Mestrado, Faculdade de Ciências da Universidade do Porto, Brasil, 2011)