SÍNTESE DA 2-AMINO-3-IODO 1,4-NAFTOQUINONA

Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica

Relatório submetido junto à banca composta pelas professoras:

Anna C. Cunha e Daniela de Luna Martins como requisito para a Disciplina de Orgânica X Experimental

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DO

COMPOSTO

2-AMINO-3-IODO-1,4-NAFTOQUINONA

Ana Christina Silva de Oliveira

Taíssa da Silva Cabral

Professora responsável: Daniela de Luna

Niterói, 02 de Janeiro de 2017.

Sumário

1. Introdução ................................................................................... 2
2. Objetivos ..................................................................................... 4
3. Rotas ........................................................................................... 4

1. Rotas Sintéticas pesquisadas .......................................... 5
2. Escolha da rota sintética mais adequada ......................... 9

1. Procedimento Experimental.......................................................... 9
2. Resultados e Discussão ................................................................ 10
3. Conclusão .................................................................................... 17
4. Referências Bibliográficas............................................................ 18

1. INTRODUÇÃO

As quinonas (Figura 01) são dicetonas que apresentam anéis aromáticos em seu esqueleto carbônico formando os chamados sistemas quinoídicos, estes são classificados de acordo com o sistema aromático em: benzoquinona (anel benzênico), naftoquinona (anel naftalênico) e antraquinona (anel antracênico). As quinonas também são classificadas em função da orientação das carbonilas em 1,2 (orto-quinoídico); 1,4 (para-quinoídico) e 2,6.1

[pic 1]

Figura 01 – Estrutura das quinonas

Entre as quinonas, as naftoquinonas formam uma classe de compostos naturais e sintéticos que exibem ampla importância. Elas podem ser encontradas em plantas, bactérias, fungos, algas, protozoários e animais, apresentando uma variada aplicação. O interesse no estudo das naftoquinonas deve-se, em geral, as suas atividades farmacológicas e a sua aplicação no campo de corantes industriais, oriundos principalmente de naftoquinonas substituídas.2 Um exemplo de naftoquinona que desempenha um papel importante no corpo humano são as vitaminas K1 e K2, que estão associadas ao processo de coagulação sanguínea. Outro composto importante é a atovaquona, um fármaco que é usado no tratamento de malária, pneumonia e toxoplasmose. Além desses, um composto que também apresenta estudos importantes sobre sua atividade biológica é o lapachol, ele pode ser encontrado em plantas e exibe atividade contra tumores.

[pic 2]

Figura 02 – Estrutra da: a- vitamina K1, b- vitamina K2, c-atovaquona, d- lapachol

A introdução de substituintes na estrutura básica das naftoquinonas permite que elas apresentem cores diferentes. A maior parte do estudo de síntese dessas substâncias concentra-se nos derivados aminados ou hidroxilados, que são de grande importância para a fabricação de corantes, e fármacos.1 Muitas das 1,4-naftoquinonas tendo o grupo amino na posição 2 têm sido sintetizadas e suas atividades tumorais estudadas. A unidade 2-aminoquinóide é encontrada em muitos compostos que exibem atividades biológicas, como por exemplo: estreptonigrina e actimomicina.3

Há um interesse muito grande em aminonaftoquinonas devido a sua versatilidade sintética, o que as torna matéria-prima e intermediárias na produção de muitos compostos com atividades biológicas importantes. Devido ao seu amplo espectro de cores, as aminonaftoquinonas são utilizadas em tingimentos de tecidos e cabelos, coloração de cristais líquidos, em sistemas de impressão a cores e na fabricação de papéis termossensíveis.4

A molécula de interesse e que desencadeou o presente trabalho trata-se da 2-amino-3-iodo-1,4-naftoquinona. Este composto apresenta-se na forma de um sólido de cor vermelho tijolo, cujo ponto de fusão encontra-se na faixa de 201-202 0C.5 Sua estrutura é mostrada na Figura 04.

[pic 3]

Figura 03 – Estrutura do composto 2-amino-3-iodo-1,4-naftoquinona

Além das possíveis atividades biológicas e farmacológicas já citadas, como por exemplo: ação antibiótica, fungicida, antitumoral, antimalarial e etc.6 Esse composto também exibe aplicação como sonda fluorescente em alguns tipos de câncer, como o câncer de cólon e de boca. Devido a presença do iodeto em sua estrutura, considerado um bom grupo de saída em reações de substituição, a 2-amino-3-iodo-1,4-naftoquinona também apresenta-se como um interessante intermediário para sínteses de outros compostos com possíveis atividades farmacológicas, como por exemplo alquil e aril-1,4-naftoquinonas.

 Estudos das propriedades desses derivados halogenados são de grande importância, uma vez que alterações estruturais podem fornecer sondas fluorescentes mais eficientes, seletivas e com uma maior precisão. Além de fornecer compostos com maior utilidade e eficiência na área médica. Portanto, o estudo da síntese do composto 2-amino-3-iodo-1,4-naftoquinona se faz importante para que futuramente sejam observadas novas características e utilidades para este composto.7

1. OBJETIVOS

Analisar três diferentes rotas sintéticas para o composto 2-amino-3-iodo-1,4-naftoquinona, verificando a disponibilidade de tempo e reagentes no laboratório, assim como preço total da síntese. Em seguida, escolher a síntese mais adequada, tendo em vista a disciplina de Química Orgânica X Experimental, e programar um cronograma contendo as etapas e previsões para a realização do procedimento experimental. Depois de escolhida e planejada a rota sintética mais viável, executá-la para obtenção do produto 2-amino-3-iodo-1,4-naftoquinona, e caracterizá-lo por meio de técnicas como: espectroscopia no infravermelho, ponto de fusão e cromatografia.