Síntese do Ácido Pícrico

Introdução

Os fenóis são compostos que têm um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel benzênico, são insolúveis em água e dissolvem-se em soluções básicas. O composto parental desse grupo, o C6H5OH, chamado apenas de fenol, é um importante produto químico industrial. Muitas das propriedades dos fenóis são comparáveis aquelas dos álcoois, mas essa similaridade é excesso de simplificação. Assim como as arilaminas, os fenóis são compostos difuncionais. O grupo hidroxila e o anel aromático interagem fortemente, o que afeta a reatividade um do outro. Essa interação leva a algumas propriedades novas e uteis aos fenóis.

A propriedade mais característica dos fenóis é sua acidez. Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, mas menos ácidos do que os ácidos carboxílicos.

A substituição por alquila produz alterações desprezíveis na acidez, como ocorre com os grupos fracamente eletronegativos ligados ao anel.

Apenas quando o substituinte é fortemente retirador de elétrons, como o grupo nitro, uma alteração substancial na acidez pode ser notada. As constantes de ionização de um o- e p-nitrofenol são milhares de vezes maiores do que aquelas do fenol.

O ácido pícrico é importante em varias sínteses, apresenta forma molecular C6H2(OH)(NO2)3 e nomenclatura oficial 2,4,6-trinitrofenol, pode ser obtido a partir da reação entre o fenol (C6H5OH) com ácido nítrico concentrado (HNO3) em presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).Apresenta à pressão e temperatura ambiente como cristais amarelados. A estrutura molecular do ácido pícrico consiste em três grupos nitros ocupando as posições orto e para de um anel aromático, a partir de uma hidroxila.

Objetivo

Demonstrar de forma simples e objetiva, o processo de síntese do ácido picrico, fazendo uso de toda a teoria de mecanismos de reação (nitração).

Materiais e Métodos

Reagentes:

> 10 mL de ácido nítrico conc.

> 15 mL de ácido sulfúrico (d= 1,84g/mL)

> 4g de fenol

> 30 mL de etanol

2.2 MATERIAIS

> Balão de fundo redondo 125 mL

> Kit refluxo

> Proveta de 25 mL

> Proveta de 50 mL

> Cuba

Procedimento Experimental

Na capela, em um balão seco de 125 ml, colocou-se 15 mL de ácido sulfúrico concentrado e 10 mL de ácido nítrico (65%).

Adicionar, lentamente e agitando, 4 g de Fenol. Após alguns minutos, ainda na capela, adaptar ao balão um condensador de refluxo, para dificultar a saída, para o ambiente, dos vapores nitrosos que se formaram no seguimento da reação. Aquecer a mistura reacional contida no balão, por 30 minutos, agitando ocasionalmente.

Logo depois, deixar resfriar, e derramar vagarosamente o conteúdo do balão sobre cerca de 500 ml de água gelada em uma cuba, agitando continuamente, de modo a se obter uma fina precipitação de ácido pícrico em água, e desse modo permitir a melhor remoção dos ácidos residuais.

Lavar com pequenas porções de