ASPIRINA

UNIVERSIDADE POTIGUAR-UNP

ESCOLA DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA

AULA PRÁTICA 04 E 05:

REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

DISCENTE

MARIA DO ROSÁRIO FERNANDES DE MENEZES

Aula prática com o objetivo em

Aprendizagem e obtenção da nota,

Ministrado (a) pelos (as) Professores

Walquíria Maria Lima de Brito e

Cypriano Galvão Trindade Neto.

NATAL-RN 2014

QUESTIONÁRIOS:

CONDENSAÇÃO ALDÓLICA

1. Auto– condensação: esta reação ocorre para aldeídos com hidrogênio a. para cetonas o equilíbrio é desfavorável.

2CH3CHO HO- CH3CH(OH)CH2CHO HO-CH3CH=CHCHO+H2O

Um B-hidroxialdeído um aldeído a, B-insaturado

B-hidroxibutiraldeído crotonaldeído

(produto de adição aldólica) (produto de adição aldólica)

Equacione, com estruturas, a reação que ocorre ao se adicionar acetaldeído sobre NaOH diluído a frio.

H3C H + H3C H---->H3C H--->H3C H

2. Descreva a reação a seguir:

CICLOEXANONA + NaHSO3 ----------> O derivado bissulfítico da ciclohexanona forma-se como um sólido cristalino, insolúvel no meio reacional.

Qual a utilidade deste tipo de reação? Diferenciar entre o produto de reação da cicloheptanona e o principal

contaminante ciclooctanona. E a purificação.

3. O produto obtido em 2 foi tratado com solução de HCL. Explique o que Foi constatado.

foi constatado que houve uma precipitação.

4. E quando o tratamento em 2 foi efetuado com NaHCO3?

Esta reação tem limitado valor em síntese, mas é usada em procedimentos de purificação de aldeídos contaminados em uma solução precipita o aducto de bissulfato o qual pode ser isolado por filtração. Uma reação reversa se dá na presença de uma base como o bicarbonato de sódio e o bissulfito é liberado como dióxido de enxofre.

OXIDAÇÃO COM NITRATO DE PRATA AMONIACAL – REATIVO DE TOLLENS

1. Escreva as reações envolvidas na preparação do Reativo de Tollens.

AgNO3 + NaOH---->NaNO3 + H2O + Ag2O Insolúvel

Ag2O + NH4OH---->[Ag (NH3)2]OH Solúvel

Reagente de Tollens

2. Explique a função do NH4OH no Reativo de Tollens.

A adição de solução de amoníaco à solução de nitrato de prata tem apenas uma finalidade estética.

3. Equacione, com as estruturas, a reação do Reativo de Tollens com o acetaldeído. Qual foi a evidência experimental desta reação?

A função aldeído caracteriza-se por possuir o carbono terminal ligado a um oxigênio por uma ligação dupla e a um hidrogênio; sendo assim, quando se adiciona o Reativo de Tollens, o aldeídose transforma num ácido carboxílico e a prata reduz a Ag0 e precipita, formando um espelho de prata, como