Alcanos

Alcano

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Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).

Isomerismo

Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser arranjados de múltiplas maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais" possuem uma configuração linear, não ramificada. O número de isomeros cresce rapidamente com o número de átomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de carbonos, o número de isômeros é igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355, respectivamente.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

[editar]Número teoricamente possível de isômeros para alguns alcanos

Fórmula do Alcano Número de isômeros possíveis

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C15H32 4.347

C20H42 336.319

C30H62 4.111.846.763

C40H82 62.491.178.805.831

[editar]Nomenclatura

[editar]Sistema IUPAC

O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do radical alcoila,alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal). Para uma lista mais completa dos alcanos e suas nomenclaturas e estruturas moleculares, veja lista de alcanos, para uma lista mais completa de alcanos e suas propriedades comparadas, veja propriedades de alcanos.

Nome do alcano Fórmula do Alcano Grupo alcoil Fórmula do grupo alcoil P.F. (°C) P.E. (°C)

metano

CH4 metil(a)

CH3 -183 -162

etano

C2H6 etil(a)

C2H5 -172 -88

propano

C3H8 propil(a)

C3H7 -190 -45

butano

C4H10 butil(a)

C4H9 -135 +0,6

pentano

C5H12 pentil(a)

C5H11 -131 +36

hexano

C6H14 hexil(a) C6H13 -94 +69

heptano

C7H16 heptil(a) C7H15 -90 +98

octano

C8H18 octil(a) C8H17 -58 +126

veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta

Alcanos ramificados são nomeados como segue:

exemplo

 Separa-se a cadeia de carbonos mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 11: undecano, etc...)

5 átomos: pentano

 numera-se sequencialmente a cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono) com o menor número possível.

da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim

da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não

 Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)

 reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)

3 grupos CH3: tri-metil-

 o nome será constituído pela lista de ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem seguir em ordem alfabética.

2,2,4-trimetilpentano

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.

[editar]Perigos

O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4), e é um gás forte: Outros alcanos inferiores também podem formar misturas explosivas com o ar. Os alcanos líquidos são altamente inflamáveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são classificados como perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de isômero de hexano é uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente. O Metano é um gás que não propaga cheiro, ou seja, não é possível identifica-lo apenas pelo olfato.

[editar]Aplicações

As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano são os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob pressão.