Alcanos - Halogenação

Alcanos

Cecília Cavalcanti Gonçalves

Dandara Soares de Freitas

Felipe de Siqueira Tazawa

Guilherme Meireles da Silva

Higor França Minguita

Nathália Pereira Dias

Rayanne Araujo

Resumo

Neste artigo você encontrará a definição de alcanos e suas principais características e será mostrada uma reação química típica que ocorre em alcanos, a reação de halogenação.

Palavras-chave: Alcanos, halogenação, substituição

Introdução

Alcanos são hidrocarbonetos onde seus carbonos possuem orbitais híbridos sp³ (orientação tetraédrica), possuem a possibilidade de rotação da ligação simples carbono-carbono. Suas principais fontes são o petróleo e o gás natural. São alifáticos, poucos reativos, são moléculas desprovidas de grupos funcionais e são moléculas apolares.

Possuem fórmula geral CnH2n+2.

Objetivo

Mostrar a reação de substituição do tipo halogenação, que é uma das reações químicas dos alcanos, por cloro no metano.

Discussão[1]

Os alcanos em geral reagem com os Halogêneos, porém não apreciavelmente com o iodo e não recomendável com o flúor. Sendo melhor a utilização de bromo e cloro.

O cloro não discrimina diferentes tipos de átomos de hidrogênio no alcano, a cloração não é seletiva, ao contrário do bromo que geralmente é menos reativo frente a alcanos, sendo assim, a bromação é mais regiosseletiva.

A cloração e a bromação geralmente são exotérmicas e são necessárias energia na forma de luz e/ou calor para a reação ter início.

A halogenação de um alcano é uma reação de substituição.

R-H + X2 → R-X + H-X

A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais átomos de hidrogênio).

A reação ocorre via radicais livres. A produção de radicais livres envolve a ruptura de uma ligação de forma homolítica (homólise):

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações de Cloro, catalisadas por luz e calor, podemos obter:

CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4

metano clorometano diclorometano triclorometano ou tetracloreto

clorofórmio de carbono

No início, os únicos compostos presentes na mistura são Cloro e Metano. A única reação que ocorre é aquela que produz clorometano e cloreto de Hidrogênio.

Com o progresso da reação, a concentração de clorometano na mistura aumenta e uma segunda reação de substituição irá ocorrer: o clorometano reage com cloro produzindo diclorometano. E assim até a formação do tetracloreto.

Cloração do metano: Mecanismo da reação[2]

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