FUNÇÕES NITROGENADAS E SUAS APLICAÇÕES

Funções Nitrogenadas e suas aplicações

Aminas

Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos – que formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas que estruturam as proteínas.

A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina – outro cheiro “a podre”), etc…

Morfina

Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a morfina, a nicotina, etc.

A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos.

Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias, que são cancerígenas.

Classificações e Aplcações

Amina

Classificação: Aminas são compostos derivados do NH3, pela substituição de um, dois, ou três hidrogenios por radicais alquila ou arila. Daí a classificação das aminas em primarias, secundarias e terciárias:

Anima primária Anima secundária Anima terciária

Outras classificações usuais são animas alifáticas e animas aromáticas. Ou, ainda, monoanimas, diaminas, triaminas, etc. Conforme o numero de grupos aminos, na molécula.

Os nomes das animas são formados com a terminação AMIN. No entanto, são usados nomes especiais, principalmente para aminas aromáticas:

metilamina trimetilamina fenilamina

em funções mistas, usa-se o prefixo AMINO:

Acido amino-acético

As metilamina e etalamina são gases. Aminas alifáticas, de 3 a 12 carbonos, são líquidos toxido, com “cheiro de peixe”; os pontos de ebulição não são altos, porque as “pontes de hidrogenios” nas animas são mais fracas do que nos álcoois. Animas com mais de 12 carbonos são sólidos incolores e inodoros.

As animas são usadas em certos tipo de sabões, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as animas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes.

Preparação

As animas existem em certos compostos vegetais e são formadas na decomposição de peixes. Primeiro ocorre a aniquilação do amoníaco, em seguida há a redução de vários compostos nitrogenados, isso é importante para obter matéria-prima para a produção de corantes.

Reações

Caráter básico

As aminas são denominadas “bases orgânicas”, pois apresentam caráter básico fraco, idêntico ao do amoníaco. Estes sais são decompostos por bases fortes, pois os “hidróxidos” das animas são instáveis, exatamente como o NH4OH

O caráter básico das animas é devido as par eletrônico livre que existe no nitrogênio, exatamente como no NH3

As animas alifáticas primarias são bases um pouco mais fortes que o amoníaco, pois o grupo alquila “empurra” elétrons para um grupo amino, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio e facilitando a “captura” do H+, para formar o R-NH3+. As aminas alifáticas secundárias, tendo dois grupos de alquilas, são bases mais fortes que as aminas primarias. Seguindo este raciocínio, as animas terciárias deveriam ser ainda mais fortes; no entanto, elas são mais fracas que o próprio NH3; isto se explica porque a existência de três grupos alquilas “ao redor” do nitrogênio deixa “pouco espaço” para a fixação do H+ e a formação do R3NH+; este fenômeno é conhecido , em química orgânica, pelo nome de impedimento entérico ou espacial.

As animas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par eletrônico do nitrogênio “foge” para o anel (fenômeno de ressonância), de modo que o H+ dificilmente poderá protonizá-lo.

Generalizando, podemos dizer que qualquer grupo que “empurra” elétrons para o hidrogênio, ira aumentar a basicidade da anima; caso contrario, a basicidade ira diminuir.

Amidas

Amidas são compostos derivados do NH3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas.

Ao contrario das animas, não são comuns animas com dois ou três radicais no mesmo nitrogênio. No entanto, são comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio estes são compostos “mistos”, em parte amida e em parte amina; a letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio

São comuns também amidas secundarias cíclicas, denominadas imidas.

Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO ou ICO por AMIDA.

A formamida (H – CONH2) é um liquido incolor; as demais são sólidas. As amidas mais simples são solúveis em água devido à polaridade de suas moléculas. Seus pontos de ebulição são altos devido as formação de “pontes de hidrogenios duplas”, como acontece com os ácidos. As amidas são usadas em inúmeras sínteses; a poliamida mais importante é o náilon.

Preparação

Normalmente as amidas não existem na natureza. Elas são preparadas por aquecimento