Farmacia

FACULDADE DE AMERICANA

Isomeria Cis Trans

Química Orgânica - Farmácia 4° semestre

Professora: Patrícia Aparecida Alves

NOMES: ALEXANDRE NOBRE, CAROLINA DALLA, CAROLINA MAGRI, E ERICA ANTUNES

 

Introdução

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. Existem vários tipos de isomeria, como a plana, de posição, função, metameria, tautomeria, geométrica, espacial entre outras. A isomeria Cis-trans ou Isomeria Geométrica só ocorreem compostos alifáticos (de cadeia aberta) insaturados e em compostos cíclicos que possuem ligantes diferentes. É um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. O isômero cis é aquele no qual os átomos estão do mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isômero trans estão no lado oposto (em posições transversais) da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano.

Exemplo:

Objetivo

O objetivo da aula foi fazer a obtenção do ácido fumárico a partir da reação do ácido clorídrico com o ácido maléfico e conferir as propriedades dos isômeros cistrans através do ponto de fusão,solubilização, pH e reatividade.

Procedimento

1. O primeiro procedimento foi a conversão do ácido maleico em ácido fumárico:

Em béquer de 100 mL, pesamos 1.0g do ácido maleico. E na capela, adicionamos 4mL de HCl concentrando e cobrimos o béquer com vidro de relógio; Também na capela, colocamos o béquer a aquecimento em banho - maria por 15 min. Deixamos esfriar dentro da capela por cerca de 5 min e, após atingir a temperatura ambiente, adicionamos 50 mL de água destilada; filtramos a mistura reacional em um sistema de filtraçãoconstituído por kitassato, funil de Buchner, papel de filtro e bomba de vácuo. E para secar colocamos na estufa.

Então mensuramos a massa de ácido fumárico resultante da reação. Utilizamos o composto formado para as próximas etapas do experimento.

2. Testes de solubilidade:

Em dois tubos de ensaio, adicionamos uma ponta de espátula ( 0,101g) de ácido maleico (tubo1) e de ácido fumárico (tubo 2). Adicionamos 10 mL de água destilada em cada um dos tubos, homogeneizamos e também verificamos a solubilidade dos compostos;

3. Determinação do ponto de fusão:

Colocamos uma pequena porção do ácido maleico em um capilar, e fazemos o mesmo com o ácido fumárico, em outro capilar, e as substâncias foram submetidas ao aparelho medidor do ponto de fusão.

4. pH e reatividade:

Em dois béqueres de 100 mL, pesamos 0,1g de cada uma das substâncias então dissolvemos com aproximadamente 50 mL de água destilada. O pH das duas soluções, foi medido utilizando-se papel indicador universal. Depois acrescentamos uma fita de magnésio metálico em cada béquer medimos o pH novamente e anotamos todos os resultados.

Resultados e discussão

1. Conversão do ácido maleico em ácido fumárico:

1g de ácido maleico resultaram em 1,470g de ácido fumárico.

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal.

Fórmula molecular: C4H4O4

O ácido fumário é isômero do ácido maleico, que é obtido pela decomposição do ácido maleico, a 180°C.

O ácido maleico é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos.

- A transformação de um isómero no outro (isomerização), cistrans ou trans  cis, tem normalmente de passar sobre uma barreira energética que resulta da necessidade de ruptura da ligação dupla C=C, em torno da qual não há possibilidade de rotação livre. Para que possa haver rotação em torno do eixo C–C tem de haver ruptura da ligação dupla C=C:

2. Testes de solubilidade:

Tubo 1 ácido maleico + água destilada: solubilizou quase totalmente, mas ainda ficou com um pouco de corpo de fundo.

Tubo 2 ácido fumárico + água destilada: não solubilizou.

A polaridade da molécula também é importante para a sua solubilização em água:

Devido à sua geometria, o ácido maleico apresenta um momento de dipolo diferente de zero, o que faz com que ele possua alta solubilidade em água. Já o ácido fumárico é muito pouco solúvel, porque o momento de dipolo é zero nesta molécula, já que o vetor de momento de dipolo de uma carboxila é cancelado pelo da outra carboxila.

3. Determinação do ponto de fusão:

Ácido maleico: 155ºC

Ácido fumárico: 300ºC

Os resultados obtidos em laboratório chegaram bem próximos ao teóricos.

Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas diferentes.

As temperaturas diferentes do ponto de ebulição é uma consequência da diferença de polaridade dos isômeros. O isômero cis(ácido maleico)é polar porque possui um vetor resultante de momento de dipolo(µ) diferente de zero e o isômero trans(ácido fumárico)é apolar porque possui resultante é igual a zero.

As temperaturas diferentes de fusão são explicadas pelo melhor empacotamento das moléculas trans no estado sólido. A maior proximidade das moléculas trans nesse estado resulta em uma maior força de atração intermolecular entre elas, aumentando o ponto de fusão.

As propriedades químicas dos isômeros geométricos são diferentes principalmente em sistemas biológicos.

4. pH e reatividade:

Ácido maleico: 2Ácido maleico + fita de magnésio: 2

Ácido fumárico: 3Ácido fumárico + fita de magnésio: 3

Conclusão

Este experimento mostra-se muito eficiente pelo fato das reações serem rápidas e fornecerem resultados facilmente interpretáveis. Concluímos que a atividade revelou-se satisfatória para promover uma evolução representacional que nos permitiu progredir na aplicação do conceito de isomeria a uma classe de situações que antes não era possível.

Referências

http://www2.units.it/liut/ORGANICA_2/organica2.htm

Carlos Corrêa- Departamento de Química (FCUP), Centro de Investigação em Química (CIQ): educa.fc.up.pt/documentosespeciais/...trans/Isomerizacao.pps

http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/03_propr/05_solubilidade.htm

http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/03_propr/05_solubilidade.htm