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Relatório de química orgânica

Pratica- reações de identificação de aldeídos e cetonas

Objetivo

Executar reações de condensação, Substituição e  oxidação  de  aldeídos  e  cetonas,  como  meio  de identificação destas duas classes de compostos orgânicos.

Introdução

Os aldeídos e cetonas são compostos que possuem como característica estrutural típica a presença de um grupo carbonila (C═O) ligado a uma (aldeído) ou duas (cetonas) cadeias carbônicas. O aldeído mais simples (metanal) é um gás solúvel em água. Ele é vendido na forma de solução 40% (formol) e é usado como desinfetante, na conservação de peças anatômicas, na fabricação de plásticos e de diversos compostos (medicamente, explosivo). A cetona mais simples é a propan-2-ona, usada principalmente como solvente e intermediário sintético. O grupo carbonila é presente em muitos compostos naturais, como por exemplo, componentes de óleos essenciais.

De um modo geral, esses compostos carbonílicos são muito reativos, e isso se deve, principalmente, caráter eletrofílico do grupo carbonila à acidez dos hidrogênios ligados ao carbono alfa. Em termos de reatividade química, os aldeídos diferenciam-se das cetonas pela facilidade com que são oxidados a ácidos carboxílicos.

Nesse experimente de identificação de aldeídos e cetonas serão utilizados os seguintes testes: Teste de Tollens e o Teste de Fehling.

O Teste de Tollens, também denominado de Teste do Espelho de Prata é um experimento que permite a distinção entre aldeídos e cetonas e baseia-se na característica geral da função aldeído: o seu poder redutor.

A facilidade com que os aldeídos sofrem a oxidação provê um teste útil que diferencia aldeídos da maioria das cetonas. Misturando uma solução aquosa de nitrato de prata (AgNO3) com uma solução aquosa de hidróxido de amônia (NH4OH) produz-se uma solução conhecida como reagente de Tollens.

Material e reagentes

Becker de 50 e de 250mL-01

Estante para tubos de ensaio-01

Fogareiro com tela de amianto-01

Pipeta 5mL-10

Pisseta -01

Pinçade madeira -01

Rolha de cortiça para tubo de ensaio-02

Tubo de ensaio-10

Algodão

Acetaldeído a 12,5%- 2mL

Ácido clorídrico 0,1M-5mL

Ciclo hexanona -1,5mL

Cloridrato de hidroxilamina -4mL

Hidróxido de sódio a 10%-12mL

Acetaldeído a 12,5% -5mL

Acetona -5mL

Ciclohexanona -5mL

Fehling A -2mL

Fehling B -2mL

Hidróxido de amônio -2mL

Nitrato de prata 5%-2mL

Pêra -01

Lápis -01

Procedimento experimental

Aldeídos

1-Condensação aldólica (reação com naoh diluído):

Coloque um tubo de ensaio 2 ml de solução de Acetaldeído a 12,5% e acrescente 0,5mL de NaOH 10%.  Devido ao odor desagradável do crotonaldeído, tampe o tubo de ensaio com algodão. Aqueça em  banho-maria. Sinta  o  dor  pungente  caracterís-tico, devido ao crotonaldeído formado:

Resultados:

Na reação 1 Obteu-se o seguinte resultado depois de misturado os reagentes e levado ao banho- Maria ,ocorreu um odor e uma mudança de cor amarelo ovo e um precipitado no fundo do tubo vermelho tijolo.

2-Substituição reversível com  fenilidrazina e hidroxilamina.

b) Oxima da ciclohexanona: Coloque em um tubo de ensaio 12 gotas de ciclohexanona, 02 gotas de HCl 0,1 M e 4mL de cloridrato de hidroxilamina acetato  (use  a  proveta).  Arrolhe o tubo de ensaio, agite vigorosamente e observe.

Resultados:Observou-se na reação a formação de um precipitado branco.

3-Oxidações

a) reação do reativo de tollens:

Em um tubo de ensaio adicione 1 ml de solução de  nitrato  de  prata  a  10%  e  acrescente  1mL  de NaOH 10%. Adicione, gota a gota, mais ou menos 1ml de NH4OH, até que o precipitado castanho se dissolva.  Coloque agora 15 gotas de solução de acetaldeído 12,5%. Observe a formação do espelho de prata. Repetir a operação substituindo o acetaldeído por acetona.

Resultados: Nessa reação ocorreu a formação do espelho de prata, usando acetaldeido e usando acetona na mesma reação, substituindo o acetaldeido o precipitado castanho foi dissolvido e não houve a formação do espelho de prata. A função cetona caracteriza-se por um carbono da cadeia ligado a um oxigênio por uma ligação dupla; sendo assim, este carbono é sempre secundário (ligado a outros dois carbonos da cadeia)não possuindo átomos de hidrogênio ligados a ele. Essa condição não permite que a acetona ,uma cetona, seja oxidada. Isso foi observado na adição do reativo de Tollens, não havendo qualquer evidência de reação.

b) redução ao reativo de fehling:

Coloque em um tubo de ensaio 1mL do reativo de Fehling A e 1mL do reativo do Fehling B. Adicione 15 gotas da solução de acetaldeído a 12,5% e leve o tubo ao banho-maria. Observe a formação do precipitado vermelho brilhante do óxido cuproso. Repetir a operação substituindo o acetaldeído por 10 gotas de acetona. Observe o resultado.

Resultados:Nessa reação,a acetona, como dito anteriormente, não oxida; logo, não há evidência de reação na adição do Reagente de Fehling a ela, sendo observado que a solução permanece azulada.já o acetaldeído, como possui um hidrogênio no carbono aldeídico, é oxidado pelo Reagente deFehling. O cobre (II), do sulfato de cobre (II), é reduzido a cobre (I) formando óxido de cobre (I), um precipitado de cor vermelho-tijolo; e o aldeído se transforma em ácido carboxílico. A solução perdeu a cor azulada havendo formação do precipitado vermelho.