Organica 2 Lista Aldeidos

Lista de Exercícios de Química Orgânica 2 – Aldeídos e Cetonas

1. Qual composto dos seguintes pares tem ponto de ebulição mais alto? (Não consulte tabelas)

a. Pentanal ou 1-pentanol

b. 2-Pentanona ou 2-pentanol

c. Pentano ou pentanal

d. Acetofenona ou 2-feniletanol

e. Benzaldeído ou álcool benzílico

2. Mostre como preparar propanal a partir dos seguintes compostos: (a) 1-propanol; (b) ácido propanóico

3. Complete com os reagentes e intermediários para as sínteses abaixo:

4. Escreva o mecanismo reacional detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e metanol na presença de um catalisador ácido.

5. Observando a transformação abaixo, qual produto poderia ser obtido se o composto A fosse tratado primeiramente com LiAlH4 sem a conversão para o acetal cíclico?

6. Mostre como você usaria um acetal cíclico para realizar a seguinte transformação:

O que aconteceria se você adicionasse diretemente o reagente de Grignard antes de realizar a reação de proteção?

7. Utilizando a trifenilfosfina e outros materiais de partida como aldeídos, cetonas e haletos orgânicos, mostre como preparar cada um dos seguintes alcenos usando reação de Wittig:

8. Trifenilfosfina pode ser utilizada para converter epóxidos em alcenos conforme mostrado abaixo. Propanha um mecanismo para esta reação.

9. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos formados quando propanal reage com os seguintes reagentes:

a. NaBH4 em NaOH aquoso

b. C6H5MgBr, depois H3O+

c. LiAlH4, depois H2O

d. (C6H5)3P=CH2

e. H2 e Pt

f. HOCH2CH2OH e HÁ

g. CH3C=P(C6H5)3

10. Preveja o produto orgânico majoritário das seguintes reações:

11. Considere a redução de (R)-3-phenil-2-pentanona por boroidreto de sódio. Depois que a redução é completa, a mistura é separada por cromatografia em duas frações. Essas frações contêm compostos isoméricos e cada isômero é opticamente ativo. Quais são estes dois isômeros e qual é a relação estereoisomérica entre eles?

12. A estrutura do feromônios sexual (atraente) da fêmea da mosca tsetsetêm sido confirmada pela seguinte síntese abaixo. O composto C parece ser idêntico com o feromônio natural, inclusive na resposta do macho da mosca tsetse. Quais são as estruturas dos compostos A, B, e C?