RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS DE QUIMICA FARMACÊUTICA

RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS DE QUIMICA FARMACÊUTICA

AULA PRÁTICA I

SINTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - ASPIRINA

INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico (AAS) é um importante composto do ponto de vista farmacológico, conhecido por aspirina que é o nome comercial. Composto orgânico bastante empregado como medicamento. A aspirina é considerada anti-inflamatória e analgésica, sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça. Tem ainda ação antitérmica bastante eficaz, sendo, portanto utilizada nos casos de febre.

É também utilizada como antiplaquetário, ou seja, prolonga o sangramento. Esse efeito, aparentemente indesejável, é interessante para evitar coágulos no interior de vasos sanguíneos, o que previne infartos em hipertensos.

A aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vasodilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta em uma diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento.

OBJETIVO

Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido e purificar o produto obtido através do processo de recristalização

MATERIAL

-Erlenmeyer de 125 ml

-Pipeta de pasteur

-Conta gotas

-Béquer de 250 ml e 100 ml

-Bastão de vidro

-Funil de bucher

-Balança analítica

-Papel-filtro

-Água gelada

-Água destilada

-Ácido sulfúrico (H2SO4)

-Anidrido acético (C4H6O3)

-Acido salicílico (C7H6O3)

-Kitasato de 250 ml e 125 ml

-Espátula

-Proveta de 25 ml e 10 ml

-Etiquetas

-Placa de petri

-Pisseta

MÉTODOS E PROCEDIMENTOS

Pesou-se 3,0 g de ácido salicílico, e transferiu para um béquer. Acrescentou-se 6 ml de anidrido acético com cautela, colocando 6 gotas de ácido sulfúrico, com cuidado, pois o anidrido acético e o ácido sulfúrico pode causar graves queimaduras. Foi aquecido o béquer em banho-maria à 50-60ºC durante 10 min., agitando a mistura de vez em quando, com o bastão de vidro. O béquer foi removido do banho-maria e adicionou-se 30 ml de água destilada, ficou em descanso na água gelada para formar os cristais, e depois foi colocada na estufa para secagem.

RESULTADO

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, foi necessário produzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico.

DISCUSSÃO

O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). Tendo em mãos esse resultado, pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do AAS.

CONCLUSÃO

Obtivemos, no final da síntese, um produto que apresentava uma cor branca, e cristalina, como era de se esperar. Observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as normas oficiais, não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação.

EXERCÍCIOS

1. Escrever a equação da reação de obtenção da aspirina.

2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional, ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico.

A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?

O ácido sulfúrico atua como catalisador de superfície. O catalisador tem a função de baixar a energia de ativação, fazendo com que a velocidade da reação se processe mais rapidamente. Assim o ácido sulfúrico é utilizado para retirar um hidrogênio do intermediário químico formado.

4. Calcular o rendimento teórico de aspirina se 1,0 kg de ácido salicílico é usado com 2,0 kg de anidrido acético?

C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O

Massa Molecular 138g --------- 102g

Massa inicial 1000g --------- X g

X = 102 x 1000

138

X = 739,1 gramas de anidrido acético usado para 1 kg de ácido, assim o restante dos 2 Kg é o reagente em excesso.

O ácido Salicílico é o reagente limitante, deste modo temos que:

Acido Salicílico AAS

Massa inicial 1000g --------- X g

Massa Molecular 138 g --------- 180 g

X = 180 x 1000