RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS DE QUIMICA FARMACÊUTICA
Pesquisas Acadêmicas: RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS DE QUIMICA FARMACÊUTICA. Pesquise 862.000+ trabalhos acadêmicosPor: andreiadamacena • 17/4/2014 • 3.310 Palavras (14 Páginas) • 2.332 Visualizações
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS DE QUIMICA FARMACÊUTICA
AULA PRÁTICA I
SINTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - ASPIRINA
INTRODUÇÃO
O ácido acetilsalicílico (AAS) é um importante composto do ponto de vista farmacológico, conhecido por aspirina que é o nome comercial. Composto orgânico bastante empregado como medicamento. A aspirina é considerada anti-inflamatória e analgésica, sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça. Tem ainda ação antitérmica bastante eficaz, sendo, portanto utilizada nos casos de febre.
É também utilizada como antiplaquetário, ou seja, prolonga o sangramento. Esse efeito, aparentemente indesejável, é interessante para evitar coágulos no interior de vasos sanguíneos, o que previne infartos em hipertensos.
A aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vasodilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta em uma diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento.
OBJETIVO
Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido e purificar o produto obtido através do processo de recristalização
MATERIAL
-Erlenmeyer de 125 ml
-Pipeta de pasteur
-Conta gotas
-Béquer de 250 ml e 100 ml
-Bastão de vidro
-Funil de bucher
-Balança analítica
-Papel-filtro
-Água gelada
-Água destilada
-Ácido sulfúrico (H2SO4)
-Anidrido acético (C4H6O3)
-Acido salicílico (C7H6O3)
-Kitasato de 250 ml e 125 ml
-Espátula
-Proveta de 25 ml e 10 ml
-Etiquetas
-Placa de petri
-Pisseta
MÉTODOS E PROCEDIMENTOS
Pesou-se 3,0 g de ácido salicílico, e transferiu para um béquer. Acrescentou-se 6 ml de anidrido acético com cautela, colocando 6 gotas de ácido sulfúrico, com cuidado, pois o anidrido acético e o ácido sulfúrico pode causar graves queimaduras. Foi aquecido o béquer em banho-maria à 50-60ºC durante 10 min., agitando a mistura de vez em quando, com o bastão de vidro. O béquer foi removido do banho-maria e adicionou-se 30 ml de água destilada, ficou em descanso na água gelada para formar os cristais, e depois foi colocada na estufa para secagem.
RESULTADO
Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, foi necessário produzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico.
DISCUSSÃO
O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). Tendo em mãos esse resultado, pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do AAS.
CONCLUSÃO
Obtivemos, no final da síntese, um produto que apresentava uma cor branca, e cristalina, como era de se esperar. Observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as normas oficiais, não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação.
EXERCÍCIOS
1. Escrever a equação da reação de obtenção da aspirina.
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional, ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico.
A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
O ácido sulfúrico atua como catalisador de superfície. O catalisador tem a função de baixar a energia de ativação, fazendo com que a velocidade da reação se processe mais rapidamente. Assim o ácido sulfúrico é utilizado para retirar um hidrogênio do intermediário químico formado.
4. Calcular o rendimento teórico de aspirina se 1,0 kg de ácido salicílico é usado com 2,0 kg de anidrido acético?
C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O
Massa Molecular 138g --------- 102g
Massa inicial 1000g --------- X g
X = 102 x 1000
138
X = 739,1 gramas de anidrido acético usado para 1 kg de ácido, assim o restante dos 2 Kg é o reagente em excesso.
O ácido Salicílico é o reagente limitante, deste modo temos que:
Acido Salicílico AAS
Massa inicial 1000g --------- X g
Massa Molecular 138 g --------- 180 g
X = 180 x 1000
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