SÍNTESE DA ASPIRINA

CENTRO UNIVERSITÁRIO MAURÍCIO DE NASSAU

TÉCNICO EM ANÁLISES QUÍMICAS

MICHELLI DO NASCIMENTO DA SILVA

EXPERIMENTO DA AULA PRÁTICA

Síntese da Aspirina

Relatório solicitado aos alunos da Turma MB, Sala 302, da Disciplina: Química Experimental, do curso Técnico em Análises Químicas, do Centro Universitário Maurício de Nassau.

Profª Suelâeny Andrade.

Recife

2014

Sumário

1. Introdução 02

2. Objetivo

3. Reagentes e Vidrarias 04

05

4. Procedimento Experimental 05

5. Resultados e Discussões 05

6. Conclusão 06

7. Referências 06

1. INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias anti-inflamatórias não-esteroides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas. Para a síntese do ácido acetil salicílico, é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico (Figura 1). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético (Figura 2), sendo que o ácido acético é eliminado. Para que a reação ocorra, utilizam-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador. O ácido acetilsalicílico (em latim acidum acetylsalicylicum) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE). Em estado puro é um pó cristalino branco ou de cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter (ATKINS & JONES, 2011).

Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do ácido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina) (CONSTANTINO, 2004).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2, 3, 4(SIMÕES et al, 2000).

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

Figura 4. Reação de síntese da aspirina

A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente (FONSECA, 2003).

As etapas da recristalização são:

1- Dissolver o sólido em solvente quente;

2- Filtrar a quente, removendo alguma impureza insolúvel;

3- Esfriar lentamente, formando cristais puros;