Síntese Do Ácido Acetilsalicilico (Aspirina)

Introdução:

O Ácido Acetilsalicilico, também conhecido como Aspirina, é um fármaco muito utilizado como analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Ele atua no corpo humano como um inibidor inespecífico da enzima ciclooxigenase (COX), mas especificamente na COX-2 que tem papel importante na geração da inflamação.

A síntese da aspirina é possível através de uma reação entre o ácido salicílico e anidrido acético (Figura1). Esta reação envolve um mecanismo de catálise ácida. O primeiro passo consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga formal positiva. Em seguida, o próton é transferido para o átomo de oxigênio do cátion adicionado.

Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite, adicionalmente, a recuperação do catalisador.

Figura 1: Reação do ácido salicílico com o anidrido acético.

Objetivo: Sintetizar o Ácido Acetilsalicilico a parir do Ácido Salicílico em meio ácido, verificar sua pureza com testes de complexação com Ferro (III) e sua solubilidade em água, Ácido Clorídrico e Bicarbonato de Sódio.

Parte Experimental:

Parte1: Síntese do Ácido Acetilsalicilico

Foram pesados 2,0091g (0,0151 mols) de ácido salicílico, adicionou se 5 mL (0,05 mols) de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Após a dissolução do ácido, aqueceu-se a solução em um banho de água a 40°C por dez minutos. Aguardamos a cristalização do ácido acetilsalicílico em temperatura ambiente, como isto não ocorreu resfriamos a mistura em banho de gelo. Após a cristalização, adicionamos 15 mL de água gelada e coletamos os cristais por filtração a vácuo em funil de Buchner.

Parte2: Teste de Pureza

O teste de pureza do ácido acetilsalicílico sintetizado foi realizado na presença de solução de cloreto de ferro (III) utilizando diferentes misturas (solução de fenol 20% m/m, cristais de AS, comprimido de AAS e cristais do produto sintetizado), conforme foi indicado no roteiro experimental da apostila.

Já o teste de solubilidade foi realizado na presença da água, ácido clorídrico e solução saturada de Bicarbonato de sódio, com o ácido acetilsalicílico sintetizado e o comprimido comercial de aspirina, conforme foi descrito no roteiro experimental da apostila1.

Resultados e Discussão:

Tabela 1. Teste de pureza do acido acetilsalicílico na presença de FeCl3:

Tubo Coloração

1 Solução de Fenol 20% Violeta claro

2 Cristais de Ácido salicilico Violeta escuro

3 Comprimido de AAS (aspirina) Levemente amarelado

4 Produto sintetizado (AAS) Levemente amarelado

A impureza mais provável no produto após a purificação é o próprio ácido salicílico, que podem surgir a partir de uma reação incompleta dos materiais de partida ou a partir da hidrólise do produto durante os passos de isolamento. O ácido salicílico e outros compostos que contêm um grupo hidroxila no anel de benzeno são referidos como fenóis. Estes formam um complexo altamente colorido com cloreto férrico (Fe3+), a formação do