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Situada entre Coimbra e Tomar, em plena artéria rodoviária que liga a Lusa Atenas ao burgo banhado pelo rio Nabão, e a cerca de três dezenas de quilómetros da primeira, surge a vila de Penela, situada na encosta poente de um monte entre as cotas 230 e 290 metros, local preciso da Torre de Menagem do Velho Castelo, ex-libris da monumentalidade do concelho.

Fundado ainda antes da nacionalidade, teve o seu primeiro foral em Julho de 1137, concedido por D. Afonso Henriques, sendo portanto um dos Municípios mais antigos do País. A este facto (concessão do Foral) não terá sido alheia a grande importância estratégica de Penela no contexto da reconquista.

Etimologicamente, o termo Penela, é, segundo o antiquário Santa Rosa de Viterbo, diminutivo de Peña, Pena ou penha, e significava na Baixa Latinidade, o cabeço, monte ou rochedo.

Tendo em atenção estudos feitos aos vestígios existentes, é de crer que na origem do Castelo de Penela estivesse um Castro lusitano posteriormente aproveitado pelos Romanos aquando da sua conquista, no século I A. C.

À História de Penela crê-se estarem ainda associadas as passagens sucessivas dos Vândalos, destruidores da fortaleza construída pelos Romanos; dos Mouros, que tomaram o Castelo de Penela no séc. VIII e das tropas de Fernando Magno (Rei de Leão), tendo a fortificação ficado sob o poder do Conde D. Sesnando, primeiro Governador de Coimbra (depois da Reconquista em 1064), a quem se deve a construção de um forte castelo medieval no interior da fortaleza moura já existente.

O foral de D. Afonso Henriques, de 1137, concedia certos privilégios aos seus moradores no intuito de para aqui atrair mais população.

O Castelo de Penela, ergue-se sobre um penhasco e é, depois do de Montemor-o-Velho, o mais amplo e forte que resta da linha defensiva do Mondego. Tomado pelos Mouros já depois de 1137, veio a ser definitivamente reconquistado em 1148. Foi contudo D. Sancho I quem, em 1187, deu nova vida ao já histórico castelo, mandando-o repovoar. A torre de menagem foi mandada erigir por D. Dinis, aquando duma nova reparação.

Ressalta da longa História do Concelho, um episódio bastante frisante do claro apoio popular com que contou D. João, Mestre de Avis, na crise de 1383/1385: sendo senhor de Penela o Conde de Viana do Alentejo, D. João Afonso Telo, claramente a favor de D. Beatriz, casada com o Rei de Castela, decidiu o povo defender e apoiar o seu Rei amotinando-se, sendo célebre um tal Caspirro, por ter assassinado o Conde. Logo a seguir, Penela envia os seus procuradores às Cortes de Coimbra de 1385, a fim de elegerem o Mestre, futuro D. João I. Este ao fazer doações aos seus filhos, criou o título de Duque de Coimbra para o seu filho D. Pedro, destinando-lhe Penela e o seu termo.