Apostila De Aulas Práticas

Universidade Federal de Mato Grosso

Instituto de Ciências Exatas e da Terra

Departamento de Química

Apostila de Aulas Práticas

Docente:

Disciplina:

Monitores:

Cuiabá – MT, Abril de 2008.

Virgínia

Química Orgânica II

Silze Pires de Oliveira

Weber Lara Lima da Silva

NORMAS PARA APRESENTAÇÃO DE RELATÓRIO

Um relatório de experiências realizadas em laboratório, em geral, é composto das

seguintes parles: Título, Introdução, Materiais e Métodos, Resultados e Discussão, Conclusão e

Referências Bibliográficas.

Cada uma destas partes deve ser destacada em separado, através de um subtítulo,

contendo, pelo menos, o nome específico da parte.

TITULO. O título deve ter sentido completo. Deve ser curto e exato. Deve traduzir a idéia

do que foi feito. A medida que se consegue diminuir o número de palavras mantendo o mesmo

sentido significa que o mesmo não está bom.

INTRODUÇÃO. Uma boa introdução deve conter:

- Uma colocação clara do problema, da experiência, do projeto, etc., executado;

- Uma fundamentação do problema, a significância do problema, o escopo e os limites do

trabalho;

- Uma descrição rápida do que já foi feito sobre o assunto citando a literatura pertinente;

- A relação entre o trabalho feito e os anteriores já publicados;

- Os objetivos a serem alcançados com o experimento.

MATERIAIS E MÉTODOS. Esta seção deve conter relatos exatos e claros de como foi feita a

experiência, de modo que, baseada nesses relatos, qualquer pessoa possa repeti-la. Notar que não basta

copiar o procedimento experimental contido no material referente à experiência, pois, na melhor das

hipóteses, toda a forma de redução deve ser mudada. Além disso, cada equipamento utilizado deverá ser

claramente especificado. Assim esta seção deverá conter uma descrição detalhada de como a parte

experimental foi realizada, sem a inclusão dos resultados obtidos experimentalmente, ou cálculos

realizados.

RESULTADOS E DISCUSSÃO. Esta parte do relatório deve conter os resultados medidos,

calculados com o respectivo tratamento estatístico, se possível, usar equações, figuras, tabelas,

quadros, etc. Estes devem ser numerados e com os títulos próprios.

Devem ser claros, explicativos por si sós, sem ter a necessidade de ler no texto o

assunto para compreendê-los. No texto devem estar relacionados pêlos respectivos números. A

discussão dos resultados deve ser objetiva. Ela deve justificar as conclusões do experimento.

CONCLUSÃO. A conclusão deve basear-se na afirmação, ou na negação das hipóteses

levantadas nos objetivos da experiência e comprovações alcançadas nas discussões. Muitas vezes

podem estar junto com a discussão dos resultados. A conclusão deve ser curta e objetiva, isto é,

sem divagações.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS. Finalmente, devem-se mencionar, as Fontes bibliográficas

consultadas. Recomenda-se a utilização das normas para a citação bibliográfica da Associação Brasileira de

Normas Técnicas (ABNT), que para o caso de:

a) livros e manuais são: Sobrenome do autor, iniciais do nome completo (tudo maiúsculo).

Tílulo em negrito (com subtítulo, se houver), tradutor ou organizador, etc. Edição. Local da

publicação, Editora, Ano da publicação, páginas consultadas.

Exemplo:

DIAS, G. Gonçalves Dias: poesia. Organizada por Manuel Bandeira. 11. ecl. Rio de Janeiro:

Editora Agir, 1983, p. 50-56.

b) artigos de revista são: Sobrenome do autor, iniciais do nome completo (tudo em

maiúsculo). Título do artigo. Título da revista em negrito, volume, fascículo, página inicial - página

fina.', ano.

Exemplo:

BOTELHO, C.; BARBOSA, L.S.G.; SILVA, M.D. & MEIRELLES, S.M.R Fluxo migratório de

casos de malária em Cuiabá/MT, 1986. Rev. Inst. Med. Trop., v.30,n.2, p. 212-220,1988.

PREPARAÇÃO DO BROMO-ETANO

Reação:

C2H5OH + KBr + H2SO4 → C2H5Br + KHSO4 + H2O

Técnica:

Colocar 55 ml de etanol 95% num balão de destilação de 500 ml. Adicionar, aos

poucos, com agitação constante, 55 ml de ácido sulfúrico concentrado. Após cada

adição, resfriar até a temperatura ambiente com água corrente ou pôr imersão com um

recipiente com água fria.

Em seguida, colocar dentro do balão cautelosamente 38 ml de água gelada. 50

gramas de KBr ou 45 gramas de NaBr finamente pulverizado.

Adaptar ao balão um condensador descendente, com um adaptador na

extremidade inferior. O adaptador deve atingir a superfície de água (30 ml), contida no

erlenmeyer de 250 ml convenientemente resfriado ( mergulhado em banho de gelo) .

Aquecer, com chama branda no inicio e, a seguir com chama luminosa

grande, de modo que a destilação seja rápida. Brometo de etila vai destilar sob a forma de

mistura azeotrópica (com água e álcool ) e deposita-se no fundo do erlenmeyer. Antes de

apagar a chama, retirar o adaptador da superfície da água.Com funil de separação,

separar o bromo-etano da água.

Teste de confirmação:

Para demonstrar a presença de halogênio, pegar dois tubos de ensaio

secos, em um colocar 2 gotas de etanol (reagente de partida) e no outro 2

gotas de bromo-etano (produto obtido). Adicionar a cada tubo 1 ml de

solução de AgNO3. Observar e discutir o resultado.

PREPARAÇÃO DO BROMO-ETANO

Reação:

C2H5OH + KBr + H2SO4 → C2H5Br + KHSO4 + H2O

Técnica:

Colocar 55 ml de etanol 95% num balão de destilação de 500 ml. Adicionar, aos

poucos, com agitação constante, 55 ml de ácido sulfúrico concentrado. Após cada

adição, resfriar até a temperatura ambiente com água corrente ou pôr imersão com um

recipiente com água fria.

Em seguida, colocar dentro do balão cautelosamente 38 ml de água gelada. 50

gramas de KBr ou 45 gramas de NaBr finamente pulverizado.

Adaptar ao balão um condensador descendente, com um adaptador na

extremidade inferior. O adaptador deve atingir a superfície de água (30 ml), contida no

erlenmeyer de 250 ml convenientemente resfriado ( mergulhado em banho de gelo) .

Aquecer, com chama branda no inicio e, a seguir com chama luminosa

grande, de modo que a destilação seja rápida. Brometo de etila vai destilar sob a forma de

mistura azeotrópica (com água e álcool ) e deposita-se no fundo do erlenmeyer. Antes de

apagar a chama, retirar o adaptador da superfície da água.Com funil de separação,

separar o bromo-etano da água.

Teste de confirmação:

Para demonstrar a presença de halogênio, pegar dois tubos de ensaio

secos, em um colocar 2 gotas de etanol (reagente de partida) e no outro 2

gotas de bromo-etano (produto obtido). Adicionar a cada tubo 1 ml de

solução de AgNO3. Observar e discutir o resultado.

PREPARAÇÃO DA PROPANONA

Técnica:

Colocar num balão de destilação de 250 ml, 0,25 mol de álcool isopropílico

(d = 0,79) e 60 ml de água. Adaptar um funil de separação à boca do balão, por meio de

cortiça, adaptar também ao balão um condensador descendente. Colocar no interior do

balão alguns fragmentos de porcelana porosa.

Num becker preparar a solução oxidante da seguinte maneira: a uma solução de

0,10 mol de K2Cr2O7 em 150 ml de água, adicionar cautelosamente 0,45 mol de H2SO4

concentrado, (d = 1,84). Resfriar a solução oxidante e transferi-la para o funil de

separação.

Adicionar a mistura oxidante do funil ao balão de modo que a mistura no balão

se mantenha em ebulição, mas sem haver destilação. Após ter adicionado toda a mistura

oxidante, remover o funil de decantação, substituindo por um termômetro adaptado a

uma rolha de cortiça. Desligar, então, lentamente. Numa proveta imersa em cuba de

água gelada, (para evitar perdas por evaporação), recolher o líquido que destila ao redor

de 56°C (máximo: 60°C). Uma outra destilação, lenta e cuidadosa , seria necessária para

maior purificação da acetona.

Faca o teste de confirmação.

PREPARAÇÃO DO PROPANAL

Técnica:

Colocar no becker 20 ml de água. Adicionar, cautelosamente, 10 ml de H2SO4

concentrado. Resfriando a solução resultante até temperatura ambiente. Adicionar,

então, 0,1 mol de álcool propílico normal (d = 0,8) e transferir toda a mistura para um

balão de destilação. Juntar alguns pedaços de porcelana porosa. Colocar o balão sobre

um sistema de aquecimento. Adaptar um funil de separação na extremidade superior, e

um condensador no tubo lateral do balão de destilação.

Por no funil de separação a quantidade teórica de K2Cr2O7 ou Na2Cr2O7 (este é

preferível , devido a maior solubilidade e água) necessária para converter todo álcool

em aldeído. Dissolver em água.

Aquecer o líquido no balão de destilação, até que os vapores cheguem perto do

tubo lateral. Retirar o aquecimento e começar a gotejar a solução contida no funil de

separação. Manter a destilação sem auxílio, ou com pequeno aquecimento.

Terminada a oxidação, deixar esfriar o sistema. O destilado se separará em duas

fases: a superior, contendo o propanal impurificado por álcool e a inferior, formada por

água. Se houver quantidade razoável desta, passar o destilado para um outro funil de

separação, e separar a camada que contem o aldeído. A seguir faça a secagem utilizando

o sulfato de sódio anidro.

Faça o teste de confirmação.

PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLlCO - ( A. A. S. )

Reação:

Técnica 1:

Colocar em um balão de fundo redondo de 250 ml , 5 gramas de ácido salicílico

e 35 ml de benzeno, a seguir adicione lentamente 4 ml de anidrido acético.

Adaptar um condensador de refluxo ao balão, e aquecer com chama branda,

durante 90 minutos. Transferir a mistura para um becker de 250 ml e colocar no

congelador, durante 15 minutos, para precipitar a aspirina; filtrar em buchner e lavar

com benzeno. Pesar a aspirina e calcular o rendimento prático e percentual.

Técnica 2:

Coloque 3 g de ácido salicílico seco e 5 ml de anidrido acético em um balão de

100 ml ( ou um erlenmeyer de 125 ml ). Adicione 5 gotas de H2SO4. Agite o frasco para

assegurar uma mistura completa. Aqueça a reação em banho-maria (pôr volta de 50-

60°C) mantendo a agitação pôr 15 minutos. Deixe a mistura esfriar e agite

ocasionalmente. Adicione 50 ml de água gelada. Espere formar cristais para filtrar no

funil de buchner, lavando com água gelada.

Teste de confirmação:

Propor um teste para grupamentos funcionais que confirme que o produto final é

a aspirina e não o ácido salicílico. Se ainda houver dúvida, qual outra técnica utilizada

para dirimi-la?

OH

OH

O

AC2O OH

O

O

O

H C 3 C

O

OH

+ +

PREPARAÇÃO DA OXIMA DA CICLOHEXANONA

Reação:

Técnica:

Dissolver 10 gramas de cloridrato de hidroxilamina e 16 gramas de acetato de

sódio em 40 ml de água destilada, num balão de fundo chato de 250 ml. Adicionar 10

gramas (10,6 ml) de ciclohexanona, antes aquecendo a solução a cerca de 40°C; após a

adição , agitar vigorosamente , durante alguns minutos até a precipitação da oxima

(sólido cristalino) . Esfriar em gelo e filtrar a vácuo num funil de buchner, lavando com

água gelada.

Recristalizar em éter de petróleo e secar os cristais ao ar sobre papel de filtro.

Determinar o ponto de fusão.

PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

Reação:

Técnica:

Colocar 50 ml de solução de NaOH a 10% num balão de 250 ml e adicionar 40

ml de etanol.

Preparar no erlenmeyer uma mistura de 5 gramas de benzaldeido (d= 1,05) e 2,5

gramas de acetona (d = 0,79), adicioná-la com agitação, ao conteúdo do balão .

Continuar agitando durante 30 minutos, mantendo a temperatura ao redor de 25°C

(resfriar o balão em cuba com água se necessário).

A dibenzalacetona precipita e é filtrada em buchner lavando com água gelada

para eliminar o álcali. Controlar o pH com papel indicador. Secar ao ar sobre papel de

filtro ou em estufa a 50°C. Verificar o peso do produto e seu ponto de fusão. Ela pode

ser pode ser purificada por recristalização em etano. Pesar e determinar o novo ponto de

fusão.

Teste de confirmação:

Para confirmar a obtenção da dibenzalacetona, dissolver uma pequena

quantidade do produto em CCl4 e adicionar uma gota de solução de bromo acético a

80% . Observar o resultado e anotar.

H

O

O 2 + NaOH(aq) O

PREPARAÇÃO DO IODOFÓRMIO

Técnica :

Em um bécker, de 250 ml, graduado, colocar 6 gramas de iodeto de potássio,

adicionar água até a graduação de 100 ml e 2 ml de acetona. Em seguida, adicionar, aos

poucos e com agitação (agitador magnético), 120 ml de hipoclorito de sódio (água

sanitária do comércio). Deixar a mistura em repouso durante cerca de 10 minutos.

Filtrar a vácuo, lavar o iodofórmio no funil duas vezes com pequena quantidade de

água. Secar bem e pesar o produto bruto, o rendimento é de aproximadamente 3,5

gamas.

Recristalizar o iodofórmio, transferindo o produto bruto para um balão de fundo

redondo de 250 ml equipado com um condensador de refluxo, e juntando 50 ml de

álcool metílico. Colocar o balão sob refluxo, em banho Maria até quase a total

dissolução do material. Filtrar imediatamente, ainda quente, em funil comum contendo

urna camada de algodão. Deixar a solução atingir a temperatura ambiente e então

colocá-la no congelador por vinte minutos, tempo necessário para a cristalização do

iodofórmio. Filtrar a vácuo, transferindo todo o material para o funil, usando para isso o

álcool metílico da filtração (líquido mãe).

Deixar secar bastante e pesar.

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE n-BUTILA

Reação:

Técnica:

Misturar 0,3 moles de n-butano (d= 0,81) com 0,35 moles de ácido acético

glacial (d = 1,06) num balão de fundo redondo. Adicionar cautelosamente, 3 ml de

H2SO4 concentrado (medir em proveta ou utilizar pipeta graduada: neste caso tomar

cuidado para não aspirar o líquido).

Adaptar condensador de refluxo e aquecer a ebulição, cerca de 30 minutos. (para

evitar ebulição tumultuosa, colocar algumas pedras de porcelana dentro do balão, antes

de iniciar o aquecimento).

Deixar esfriar até a temperatura ambiente, verter a mistura sobre l50 ml de água,

em um funil de separação. Agitar o funil , tendo o cuidado de segurar a tampa e a

torneira fechadas, abrir a torneira para liberar os gases desprendidos pela agitação .

Repelir o processo de agitação.

Deixar em repouso , prendendo a um suporte através de anel, até que as duas

fases (aquosa inferior e orgânica superior) se separem. Retirar a tampa do funil e abrir a

torneira, para deixar sair a fase aquosa que é abandonada. Repetir o processo de

lavagem do éster, com cerca de 50 ml de água, depois com 15 ml de solução aquosa

saturada de NaHCO3 e finalmente com 25 ml de água. Verificar o pH do meio. Secar o

éster com Na2SO4 ou CaCl2 anidro.

Faça o teste de confirmação.

PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

Reação:

Técnica:

Num bécker na capela, fazer uma suspensão de 0,013 mol de acetato de sódio

anidro, pulverizado, em 0,07 mol de ácido acético glacial (d = 1,05). Adicionar,

agitando 0,04 mol de anilina (d = 1,02) e, finalmente, 0,04 mol de anidrido acético (d =

1,08), em pequenas porções (há desprendimento de calor) . A reação é rápida.

Após uns 10-15 minutos, finda a reação, adicionar a mistura, com agitação, 60

ml de água. A acetanilida se separa, como palhetas cristalinas incolores. Filtrar em

buchner à vácuo e lavar com água gelada, para remover os reagentes residuais . Secar ao

ar ou em estufa a 50°C.

Pesar e determinar o ponto de fusão (l14°C).

Reação de confirmação:

Para confirmar que a reação com anilina se processou, pegar 2 tubos de ensaio:

colocar no primeiro alguns cristais de acetanilida e no segundo, algumas golas de

anilina. Adicionar a cada tubo solução aquosa de HCl a 20%. Observar os resultados e

anotar.

PREPARAÇÃO DA FTALIMIDA

Reação:

Técnica:

Misturar em um gral 15 gramas de anidrido ftálico com 8 gramas de uréia e

pulverizá-las, a seguir transferir a mistura para um balão de fundo redondo de 250 ml

imerso em banho de óleo (glicerina) num becker de 1000 ml. Vedar a boca do balão,

com rolha de cortiça que tenha um orifício, destinado a permitir a equalização da

pressão dentro e fora do frasco.

Aquecer o banho de óleo a 135°C, controlando com termômetro externo; a

mistura funde no interior do balão (PF do anidrido ftálico - 130°C; PF da uréia - I32°C )

e se inicia a reação.

Elevar gradativamente a temperatura do banho de óleo até 190 - 200°C , quando

a massa se torna novamente sólida, porém agora porosa, pela evolução de grande

quantidade de gases. Após cerca de 45 minutos a 190 -200°C, remover a rolha de

cortiça, para a sublimação da ftalimida, deixar resfriar e desagregar a massa sólida com

cuidado, com bastão de vidro, juntando 50ml de água. Filtrar à vácuo num funil de

buchner, lavando com água, colocar para secar ao ar.

Reação de confirmação:

Verificar a presença de nitrogênio no produto da reação , aquecendo fortemente,

em tubo de ensaio, mistura de ftalimida com óxido de cálcio e pesquisando o

desprendimento de amônia por meio de papel de tornassol rosa , umedecido em água,

fixado á boca do tubo, sustentado por pinça de madeira.

O teste será positivo, com a coloração azul do papel de tornassol pelo gás

desprendido.