Aspirin Azul

UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

EXPERIÊNCIA Nº 8

ASPIRINA

Aluno: Orlando Xavier de Oliveira

Prof. Dr. Gilmar Trindade de Araújo

Matrícula: 21015008

Períodos: 2010.2

Turma: três

Campina Grande-PB

15 de novembro de 2010

INTRODUÇÃO

O experimento aqui relatado trata-se da preparação do ácido acetil salicílico (AAS), que é função mista do ácido carboxílico e este contendo anel benzênico. A aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como anti-reumático e antipirético. É um dos produtos farmacêuticos de mais alta produção atualmente.

OBJETIVOS

O experimento consiste na obtenção do ácido acetil salicílico a partir da sintetização da aspirina através da acetilação de um ácido e purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não-esteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas.

Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico (I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético (II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utilizam-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.

Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2, 3, 4.

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

Figura 4. Reação de síntese da aspirina

PROCESSOS METODOLÓGICOS

MATERIAIS

Bico de Busen;

Tripé de ferro;

Tela de amianto;

Erlenmeyers;

Balança;

Beckers;

Filtro a vácuo;

Pipeta;

Agitador magnético;

Termômetro.

REAGENTES

Álcool etílico;

Ácido salicílico seco;

Água destilada;

Ácido sulfúrico concentrado;

Anidrido acético.

PROCEDIMENTOS

Método

Colocou-se em um Erlenmeyer de 250 ml, 10 g de ácido salicílico seco e adicionou-se 15 ml de anidrido acético, agitou-se bem até homogeneizar a mistura, até se formar uma solução leitosa. Em seguida adicionou-se 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado agitando com freqüência após cada adição. De início, o ácido sulfúrico com os demais reagentes forma uma solução amarelada que ao final de 15 gotas de ácido, a solução vai se precipitando e forma uma massa branca. Nesta altura a temperatura deverá estar entre 40º e 50ºC(termômetro). Em seguida adicionou-se 150 ml de água destilada e filtrar a vácuo.

Purificação

Dissolveu-se o sólido em cerca de 30 ml de álcool etílico com 75 ml de água destilada aquecida. Se