Gengibre

Principio ativo : óleo essencial rico em terpenos , ou álcoois voláteis , fenóis ( gingerol ) responsável pelo sabor ardente , e resinas .

Os terpenos são substâncias de origem vegetal e animal que apresentam fórmula química geral (C5H8)n, hidrocarbonetos formados por um conjunto de isoprenos (daí o “n” da fórmula). Geralmente são encontrados em óleos de essências ou como em forma de seus derivados oxigenados, tais como álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres ou ácidos carboxílicos.

Gingerol, ou às vezes [6]-gingerol, é o componente ativo do gengibre fresco. Quimicamente, gingerol é parente da capsaicina e piperina, os compostos que dao as malaguetas e pimenta preta sua respectiva ardência . É normalmente encontrado como um óleo amarelo pungente, mas também pode formar um sólido cristalino de ponto de fusão baixo.

Cozinhar gengibre transforma gingerol em zingerone, que é menos ardido e tem um aroma picante-doce. Quando gengibre é seco, gingerol sofre uma reação de desidratação formando shogaols, que são cerca de duas vezes mais ardido como gingerol. Isso explica por que o gengibre seco é mais ardido do que o gengibre fresco.

A molécula da piperina apresenta, sobretudo, carbonos e hidrogênios, com duas funções éter e uma função amida N,N, di-substituída. Isso quer dizer que a molécula é quase apolar e, portanto, quase insolúvel em água. De fato, é solúvel em éter, álcool, clorofórmio e em solventes apolares. É mais tóxica que o píretro (que é o princípio básico de muitos inseticidas) para moscas domésticas.

Já a capsaicina apresenta, além de uma função éter, a função fenol e um hidrogênio na função amida - portanto, pode fazer pontes de hidrogênio. Mas isso não é suficiente para torná-la muito hidrossolúvel: quase não se dissolve em água fria, mas dissolve-se bem em álcool, benzeno e clorofórmio.

Gingerol ou 6-gingerol :

Formula Molecular : C17H26O4

Massa Molar : 294,38 g/mol

Ponto de Fusão : 30-32 º C

Quanto à ardência, ambas as substâncias causam estímulos de dor nos neurônios, mas a capsaicina é cerca de 200 vezes mais potente que a piperina.

Solubilidade e ardência dependem da estrutura. Como se pode observar pelas estruturas da piperina e da capsaicina, os grupos mais polares na molécula não dão conta da sua solubilização em água.

Para estruturas orgânicas complexas, é com freqüência difícil prever a solubilidade, mas, de uma forma geral, quanto maior a cadeia carbônica e quanto menos grupos polares, menor é a sua solubilidade em solventes