SÍNTESE ORGÂNICA

RESUMO

A síntese orgânica é uma das principais áreas da química, pois possibilita a criação de novos compostos a partir de moléculas simples com adição de grupos funcionas de interesse, sendo muito utilizado na indústria química, farmacêutica entre outras. A síntese de Aspirinas (Ácido acetilsalicílico) e Analgésicos (Acetanilida), são realizadas em poucas etapas envolvendo vários conceitos estudados em química orgânica, por seu baixo custo e tempo para realização, se torna uma prática didática ideal.

INTRODUÇÃO

Os estudos teóricos da química orgânica, juntamente com a criatividade do homem, faz expandir este campo da química chamado síntese orgânica. Com extrema importância, esse estudo possibilita a criação de novas moléculas, de compostos de interesse comercial (e também para estudo), a partir de moléculas menos complexas, tornando muito variado os campos de atuação do químico orgânico (IRELAND, 1971).

A partir das propriedades especiais do carbono, muitas moléculas podem ser formadas por conta das ligações carbono-carbono, tornando possível a síntese de moléculas encontradas na natureza, com arranjos de átomos estranhos, testando em prática os princípios da química estrutural, caracterizando o objetivo da síntese orgânica, a formação de compostos complexos a partir de vários procedimentos racionais (IRELAND, 1971).

Segundo Sanseverino,1999, p. 1-2 “Um processo sintético eficiente deve, em linhas gerais, possuir algumas características, como possuir seletividade, brevidade (menor número possível de etapas), permitir recuperação de solventes e matéria-prima, alto rendimento e pureza do produto desejado, minimizar efluentes aquosos ou de outros tipos, não utilizar solvente sempre que possível, usar solventes menos tóxicos e não inflamáveis, usar água como solvente, evitar misturas de solventes, utilizar solventes e reagentes baratos e disponíveis, não agredir o meio ambiente, possuir uma eficiência de volume (“throughtput”) aceitável, isto é, o número de Kg de produto obtido por litro de volume do reator por hora, ser catalítico sempre que possível. ”

Muitos remédios da atualidade tem histórias típicas para as suas primeiras utilizações como fármacos. No caso da aspirina (Ácido acetilsalicílico), as primeiras extrações vieram da casca de um salgueiro, onde um médico escocês da época, observou seus benefícios no combate da dor, febre e inchaços. Após essa descoberta os químicos trabalharam para isolar o princípio ativo encontrando então o Ácido salicílico, que posteriormente seria então transformado a Ácido acetilsalicílico, já que apenas o ácido salicílico criava complicações no seu uso, como irritações de mucosas (ENGEL, 2009).

Segundo Engel, 2009, p. 64 “Aminas aromáticas aciladas são importantes medicamentos de uso livre para dores de cabeça. Acetanilida, fenacetina e acetaminofeno são analgésicos leves e antipiréticos e são importantes, juntamente com a aspirina”.

Sendo um produto orgânico, a acetanilida é sólida a temperatura ambiente, tem coloração branca e é quase inodora sendo solúvel em agua quente, está entre os primeiros grupos de analgésicos utilizados no mundo (BRAZ et al. 2000).

Desta forma, o experimento realizado foi a síntese do Ácido acetilsalicílico e da Acetanilida.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes:

Acetato de sódio

Ácido salicílico

Ácido sulfúrico concentrado

Água destilada gelada

Anidrido acético

Anidrido acético glacial

Anilina

Balança analítica

Banho de gelo

Banho maria

Funil de Buncher

Kitassato

Papel filtro

Placa de petri

Termômetro

Procedimento:

Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS):

Pesou-se 4,02 g de ácido salicílico seco e foi transferido para um erlenmeyer de 125 mL. Adicionou-se 8 mL de anidrido acético agitando-se intensamente até formar uma mistura homogênea.

Adicionou-se com ajuda de uma pipeta 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se o frasco para assegurar uma mistura completa.

Aqueceu-se a reação em banho-maria (45ºC). Com auxílio de um bastão de vidro, foi agitado manualmente até cessar a reação. Deixou-se a mistura esfriar e agitou-se ocasionalmente.

Adicionou-se 40 mL de água gelada e foi colocado o erlenmeyer em banho de gelo para a formação dos cristais.

Filtrou-se a vácuo em funil de Büchner, em papel de filtro previamente “pesado”. Durante a filtração, lavou-se com água gelada destilada.

Colocou-se a amostra em placas de petri, e foi deixado secar ao ar. Calculou-se o rendimento.

Síntese da Acetanilida:

Pesou-se 2,14 g de acetato de sódio e transferiu-se para um béquer de 250 mL. Na capela, preparou-se uma suspensão com o acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicionou-se, agitando constantemente, 7,6 mL de anilina.

Em seguida adicionou-se 8,5 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação foi rápida. Terminada a reação, despejou-se a mistura reacional, com agitação, em 200 mL de H2O.

A Acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores. Resfriou-se a mistura em banho de gelo.

Filtrou-se à vácuo em funil de Büchner, em papel de filtro previamente “pesado”. Durante a filtração, lavou-se com água gelada destilada.

Colocou-se a amostra em placas de petri para secar ao ar. Calculou-se o rendimento.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS):

Após