Síntese Da Benzocaína

1- INTRODUÇÃO

A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração.

Figura 1. Benzocaína

Outros compostos como cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína também apresentam ação analgésica.

Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódio regulados por voltagem.

Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol. Sem contra-indicada nos casos de hipersensibilidade ao fármaco.

2 - Proposta sintética para a benzocaína

A seguir é apresentado um procedimento experimental para obtenção da N-acetil-p-toluidina 4 e do ácido p-amidobenzóico 5 que foi posteriormente utiilizado para a obtenção do PABA.

Esquema da síntese da Benzocaína

I: Síntese de N-acetil-p-toluidina (4)

Procedimento

Colocou-se 4,0 gramas de p-toluidina(3) em um erlenmeyer de 250 mL, adicionou-se 100 mL de H2O destilada e 4 mL de HCl concentrado. Aqueceu-se a mistura em banho-maria com agitação manual até total diluição.

Preparou-se uma solução de 6 g de acetato de sódio triidratado em 10 mL de H2O. Se necessário aqueça a mistura até que todo o sólido seja dissolvido.

Aqueceu-se à 50°C a solução contendo p-toluidina previamente preparada e adicionou-se 4,2 mL de anidrido acético, agitando rapidamente e adicionando imediatamente a solução aquosa de acetato de sódio. Esfriou-se a mistura em banho de gelo. Após filtrou-se a mistura a vácuo utilizando funil de Buchner, lavou-se os cristais com H2O destilada gelada e deixou-se secar.

Esquema preparação N-acetil-p-toluidina

II: Síntese de ácido p-acetamidobenzóico (5)

Procedimento

Colocou-se