A Preparação e Reatividade de Haletos de Alquila

CENTRO UNIVERSITÁRIO METODISTA DO SUL – IPA

Preparação e reatividade de Haletos de alquila

Curso: Farmácia

Disciplina: Química Orgânica II

Nomes: Bianca Batista Dias

Maira Castilhos da Silva

Porto Alegre, 15 de maio de 2017.

Introdução

Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais átomos de Hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo. O método mais comum usado na preparação de haletos é o uso de álcool anidro reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, em uma reação de substituição nucleofílica.

O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.

A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila.

Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente são: o teste com o Iodeto de Sódio (NaI), que ocorre através da reação de substituição SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por meio de reação de substituição SN1

Material

2 tubos de ensaio;

3 erlenmeyer (1 de 100ml e 2 de 50ml);

1 proveta de 50ml;

1 pipeta volumétrica de 10 ml;

3 pipetas de Pasteur;

1 funil de separação de 100ml;

1 balão de fundo redondo de 50 ml;

1 condensador;

Agitador magnético

Reagentes

Ácido clorídrico concentrado;

Álcool terc-butilico;

Solução de bicabornato de sódio-5%;

Solução alcoólica de nitrato de prata a 2%;

Solução a 2% de iodeto de sódio em acetona;

Pedra