DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ[pic 1]

CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE- CCS

DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA

DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

Prof.º Dr.º Francisco de Assis Oliveira

ANTOCIANINAS

Discentes:

Ana Tárcila Alves de Almeida

Eduarda Pereira da Silva

Isione Oliveira Castro

Maria Crisnanda Almeida Marques

TERESINA- PI

Maio de 2019

SUMÁRIO

1.INTRODUÇÃO................................................................................................03

2.METODOLOGIA.............................................................................................05

3.RESULTADO E DISCUSSÃO........................................................................06

4.CONCLUSÃO.................................................................................................09

5.REFERÊNCIA.................................................................................................10

1. INTRODUÇÃO

Os antocianos, distribuídos em diversas famílias vegetais são responsáveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul das pétalas de flores e frutos de vegetais superiores. Também são encontrados em outros órgãos de plantas como as raízes e as folhas. Os pigmentos antociânicos são responsáveis também pela cor vermelha de suco de frutas, de vinhos, e doces de confeitarias (SIMÕES, 2010).                                                                Por serem solúveis em água e sensíveis ao calor, na maior parte das vezes, apresentam-se glicosiladas, auxiliando a estabilização da molécula e facilitando a solubilidade (AZEVEDO et al., 2010). As diferenças estruturais entre essa classe de flavonoides são o número de hidroxilas, a natureza e o número de açúcares ligados à estrutura flavílio, ligantes alifáticos ou carboxilatos aromáticos no açúcar da molécula e a posição dessas ligações (OREN-SHAMIR, 2009).                                                                Existem dois tipos de pigmentos: o glicosilado (antocianinas) e o não glicosilado (antocianidinas ou aglicona). Os pigmentos pertencentes ao primeiro grupo são representados pelos açúcares D-glicose, D-ramnose, D-galactose, D-xilose, rutinose e arabinose, e pelos ácidos fenólicos como o p-cumárico, o cafêico e o ferrúlico (BORDIGNON et al., 2009). Já a diversidade do segundo grupo se deve ao número e à posição de hidroxilas e metoxilas ao longo da cadeia carbônica. Os grupos acil e os açúcares ligados à aglicona possuem um efeito significativo na estabilidade e reatividade das antocianinas.        As antocianinas desempenham funções variadas como ação antioxidante, proteção contra a ação da luz, mecanismo de defesa e função biológica. As cores vivas e intensas que elas produzem têm um papel importante em vários mecanismos reprodutores das plantas, tais como a polinização e a dispersão de sementes (LOPES et al., 2007). Segundo Narayan et al. (1999) a antocianina é um agente natural, quando adicionado a alimentos, porque confere coloração aos alimentos, propicia a prevenção contra auto oxidação e peroxidação de lipídeos em sistemas biológicos. Narayan et al. (1999) ainda descreve que a antocianina é um potente antioxidante comparado com antioxidantes clássicos como butilato hidroxi anisol, butilato hidroxi tolueno e alfa tocoferol (vitamina E).

O objetivo do presente trabalho foi verificar a presença de antocianinas, a partir de pigmentos de drogas vegetais, tendo em vista as colorações obtidas nas reações e a concentração de princípios ativos, usando para tal, o feijão preto.

1. METODOLOGIA

Em um béquer, pesou-se 20 g de feijão preto e em seguida adicionou-se água suficiente para cobrir os grãos. Logo após, colocou-se em aquecimento por 5 minutos até fervura e extração completa dos pigmentos.

• Cromatografia em CD

Com o auxilio de um capilar de vidro foi aplicado dez vezes a amostra (decocto obtido do feijão preto) na extremidade da placa (cerca de 1,5 cm da borda inferior e 0,5 cm das bordas laterais). Em um béquer colocou-se 10 mL da fase móvel (BAW, solução de butanol, ácido acético e água na proporção 4:1:5 (v/v)) e mergulhou-se a placa. Após eluição, retirou-se a placa e calculou-se o Rf.

• Reações qualitativas

Foi transferida 1,0 mL da solução extrativa do feijão para 10 tubos de ensaios enumerados de 1 a 10.

• Reações qualitativas

A partir do decocto do feijão preto foi adicionado os reagentes conforme descritos abaixo e verificado as mudanças de coloração ocorrida durante a prática bem como o pH para cada tubo de ensaio:

1. No tubo n.º 01 adicionou-se 1 mL de HCl conc.;
2. No tubo n.º 02 adicionou-se 1 mL de HCl 50%;
3. No tubo n.º 03 adicionou-se 1 mL de HCl 25%;
4. No tubo n.º 04 adicionou-se 1 mL de HCl 5%;
5. No tubo n.º 05 não foi adicionado nada;
6. No tubo n.º 06 adicionou-se 1 mL de NaCl;
7. No tubo n.º 07 adicionou-se 1 mL de NaOH 5%;
8. No tubo n.º 08 adicionou-se 1 mL de NaOH 25%;
9. No tubo n.º 09 adicionou-se 1 mL de NaOH 50%;
10.  No tubo n.º 10 adicionou-se 1 mL de FeCl3 5%.

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO

1. Determinação cromatográfica

A cromatografia em camada delgada foi realizada para identificação de delfinidina e/ou pelargonidina no extrato de feijão preto. Essas substancias são pigmentos hidrossolúveis presentes nos vegetais em diferentes concentrações, com propriedades biotivas(VENENCIO, 2010).  Os valores de Rf descritos na literatura para delfinidinas e pelargonidina são de 48 e 80 respectivamente usando o eluente de BAW (butanol/ácido acético/água 4:1:5 v/v).

O valor do Rf encontrado para a placa mostrada na figura 1 foi de 68, visto que a separação das manchas não ficou bem definida. Esse valor de Rf está mais próximo do encontrado para a pelargonidina. Okumura et al. (2002) encontrou valores de Rf para pelargonidida de 78 – 79,5 estando o valor encontrado bem próximo.

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3.2 Analise qualitativa das antocianinas

Uma característica marcante das antocianinas está no fato de que em soluções aquosas, apresentam diferentes estruturas em função do pH como pode ser observado na figura 3. De modo geral, em meio extremamente ácido (pH entre1-2), as antocianinas apresentam coloração intensamente avermelhada devido ao predomínio da forma cátion flavílico (Figura 2). Para um meio com pH maior que 2, é observado um equilíbrio entre o cátion flavílico e uma estrutura conhecida como pseudobase carbinol. Com o aumento do pH, as antocianinas perdem a cor até se tornarem praticamente incolores em pH aproximadamente 6, devido à predominância da espécie pseudobase carbinol. Em valores de pH acima de 6,0, tanto a estrutura pseudobase carbinol quanto anidro base quinoidal podem formar a espécie cis-chalcona. A formação desta ocorre com a ruptura do anel heterocíclico o que, dependendo do tipo de antocianina, pode tornar a reação irreversível. A formação da cis-chalcona a partir da anidrobase quinoidal pode ocorrer por dois caminhos diferentes: de maneira direta, resultado de um aumento brusco de pH, ou com a formação das espécies anidrobase ionizadas possivelmente provenientes de um aumento gradual de base entre os valores de pH 6,5 e 9. Ao iniciar-se a ionização das antocianinas, são formadas estruturas de anidrobases que exibem coloração azul. Em meio extremamente alcalino, observa-se o equilíbrio entre formas ionizadas de chalconas cis e trans, apresentando coloração amarelada.(MARÇO et al.,, 2008; TERCI, 2004; BOBBIO;BOBBIO, 2001). Baseados nisso observa-se uma concordância quanto os valores de pH encontrado com a colaração obtida experimentalmente.