Quimica Orgânica dos Matérias

Lista de Exercício de Química Orgânica I

1. Desenhe a estrutura de Lewis  de cada uma das espécies

[pic 1]

1. Dê a carga formal apropriada para cada átomo:

[pic 2]

1. Responda:

 4- Desenhe as estruturas contribuintes de ressonância de cada uma das espécies e disponha as estruturas em ordem decrescente de contribuição para o híbrido.[pic 3]

[pic 4]

5-Escreva a estrutura de ressonância resultante do deslocamento de elétrons indicada pela seta curva. Certifique-se de incluir cargas formais se necessárias

[pic 5]

6- Mostre as setas curvas que converteriam A em B.

[pic 6]

7-Responda:

1. O trifluoreto de boro (BF3) não tem momento de dipolo (µ = 0D). Explique.
2. O dióxido de enxofre (SO2) tem momento de dipolo ( µ = 1,63 D); por outro lado, o dióxido de carbono não tem momento dipolo (µ = 0D). O que esses fatos indicam sobre a geometria do dióxido de enxofre?
3. O triclorometano (CHCl3, também chamado de clorofórmio) tem momento de dipolo maior do que o CFCl3. Utilize estruturas tridimensionais e momentos de ligação para explicar esse fato.

8- Qual o composto em cada um dos seguintes pares que tem o ponto de ebulição mais alto? Justifique suas respostas.

[pic 7]

9- Quais das seguintes espécies são potenciais ácidos de Lewis e quais são potenciais bases de Lewis?

[pic 8]

10- Acrescente as setas curvas necessárias para as seguintes reações:

[pic 9][pic 10]

11- Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:

[pic 11]

12- Que composto em cada par você espera que seja o ácido mais forte? Explique seu raciocínio em cada caso.

[pic 12]

15- Qual a substância você esperaria ser o ácido mais forte! Por quê?[pic 13][pic 14]

16- Desenhe as formas de ressonância para as substâncias a seguir:

17- Desenhe todos os confôrmeros em oposição e eclipsados que resultam da rotação em torno da ligação C2-C3 do pentano.[pic 15]

18- Desenhe todos os confôrmeros em oposição e eclipsados que resultam da rotação em torno da ligação C2-C3 do pentano.

19- Usando projeções de Newman, desenhe os confôrmeros mais estáveis para os seguintes itens:[pic 16]

20- Desenhe as estruturas das seguintes moléculas:[pic 17]

21- Desenhe a conformação em cadeira de cada isômero a seguir:[pic 18]

22- Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir: