RELATÓRIO CETONAS E ALDEIDO

Propriedades químicas de aldeídos e cetonas(Espelho de prata)

OBJETIVO

Identificar e diferenciar aldeídos e cetonas, verificando suas propriedades  por meio de reações características.

INTRODUÇÃO

Cada grupo funcional tem certas reações e características, sendo assim utilizada como reações de identificação. São os testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade podendo assim observar uma transformação química através das mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante particular. Os testes de analise devem ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno.
Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no          caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono.[pic 1][pic 2]

Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo eatrai mais fortemente os elétrons da ligação química.
Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso dos aldeídos, forma-se um composto do grupo dos ácidos carboxílicos, e, no caso das cetonas, não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio. Baseado nisso, basta então realizar essa reação e ver se o composto reage ou não. Se reagir, sabemos que é um aldeído; se não reagir, é uma cetona.

Aldeídos + Oxidantes fracos → ácido carboxílico
       O                                                  O
       ║                                                  ║
C ─ C ─ H     +     [O]             →   C ─ C ─ OH

Cetonas + Oxidantes fracos → Não reagem
       O
       ║
C ─ C ─ C      +      [O]          → Não ocorre reação

MATERIAIS

- Acetona,

- Formaldeído

- 2,4-Dinitrofenilhidrazina

- Álcool etílico

- Solução de NaOH 10%

- Solução de AgNO3 2%

- Solução de NH4OH 2%

- Reagente de Schiff

- Tubos de ensaio

- Béquer

- Pipeta.

PROCEDIMENTO

Separou-se em um suporte para tubos 3 pares de tubos, identificando-os de acordo com o teste, utilizando-se um par de tubos para cada teste.

1º.  Teste com 2,4dinitrofenilhidrazina

No primeiro par de tubos, colocou-se  1 ml de álcool etílico e adicionou-se 1,5 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Em um dos tubos adicionou-se 2 gotas de formaldeídos e no outro duas gotas de acetona. Agitou-se bem  e deixou-os em repouso.

2º. Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):

Em ambos os tubos colocou-se 1 gota de NaOH 10%,4 ml NH4OH 2% e 1 ml de solução de AgNO3 3%. Em um dos tubos adicionou-se 2 gostas de formaldeído e no outro 2 gotas de acetona. Agitou-se bem  e deixou-os em repouso

3º. Teste de Schiff (fucsina):

Colocou-se em ambos os tubos 1 ml de reagente de schiff. Em um dos tubos adicionou-se 10 gostas de formaldeído e no outro 10 gotas de acetona. Agitou-se bem  e deixou-os em repouso.

(Obs: Todos os procedimentos foram realizados na capela)

RESULTADOS

1º.  Teste com 2,4dinitrofenilhidrazina