Reação de Condensação Aldólica

IQ-UFBA

Departamento de Química Orgânica QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A

2016.1

RELATÓRIO DE ATIVIDADES

        Título:        Reação de condensação aldólica

        Data:        20 de setembro de 2016

        Autor:         Agatha Cassia

1. Introdução

Aldeídos e cetonas tem como característica importante capacidade de sofrer adição nucleofílica nos seus grupos carbonila. Outra característica dos grupos carbonilados é a acidez dos átomos de hidrogênio sobre os átomos de carbono adjacente ao grupo carbonílico.

Estes átomos de hidrogênio são geralmente chamados de hidrogênio α, pois estão ligados ao carbono α.

Uma das reações mais importantes de compostos carbonílicos é a condensação bimolecular envolvendo o grupo carbonila de uma molécula e o carbono α-carbonila de outra molécula. De modo geral, a reação resulta do ataque de um carbanion sobre uma carbonila, seguido da eliminação de água.

Esta reação quando realizada com dois compostos carbonílicos diferentes recebe o nome de condensação mista ou cruzada. Apresentam, no entanto pouca importância prática se ambos os reagentes possuem hidrogênio α devido a formação de uma mistura de produtos.

Dibenzalacetona → composto orgânico, sólido amarelo insolúvel em água, porém solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada  como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado por reação de condensação aldólica.

1. Reação principal e possíveis reações secundárias;[pic 1]

1. Mecanismo da reação principal.

        [pic 2]

1. Parte experimental

1. Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma);

A. PREPARAÇÃO DE DIBENZALACETONA - (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona)

[pic 3]

OBS: Não há necessidade de filtração à quente. Separe os cristais por filtração à vácuo, deixe secar e, em seguida, determine o rendimento obtido e o rendimento percentual. O rendimento indicado é de 1,9g.

1. Desenho da aparelhagem (quando for o caso);

[pic 4]

1. Materiais.

        i) Reagentes e solventes (substâncias químicas);

NaOH: álcool etílico: ácido acético.

        ii) Vidraria;

Becker; Erlenmeyer; funil de buchner; proveta; bastão de vidro.

        iii) Materiais diversos;

papel de filtro; espátula.

        iv) Equipamentos.

Balança analítica.

2.4. Tabela de reagentes e produtos

Reagentes e produtos	MM	Quantidades
mL	g	mol
NaOH	40 g/mol	--	2,031
Ácido acético	98,15 g/mol	20	26,8	0,273
Ácool etílico	18 g/mol	60	90,6	5,033
Benzaldeído	46,7 g/mol	3	3,12	0,066
Acetona	58,08 g/mol	1,2	1,26	0,021

2.5. Tabela de propriedades físicas

Substância	MM	d g/mL	Tf oC	Te oC
Benzaldeído	46,7 g/mol	1,04	-2,6	179
Dibenzalacetona	234,29 g/mol	1,1	11,5	400
NaOH	40 g/mol	2,13	322	1388
Ácido acético	98,15 g/mol	1,34	215	408,9
Ácool etílico	18 g/mol	1,51	-114,3	78,4
Acetona	58,08 g/mol	1,05	-95	56

2.6. Tabela de propriedade toxicológicas

Substância	Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade)
Ácido acético	Vapor: irritante para nariz e a garganta. Se inalado, causará náusea, tosse, vomito ou dificuldade respiratória. Líquido: prejudicial se ingerido. Causa queimadura no olhos e pele.

1. Resultados e discussões

1. Imagens do experimento[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9]

[pic 10][pic 11]

[pic 12] [pic 13][pic 14][pic 15]

1. Rendimentos

Dados:

MM dibenzalacetona = 234,29 /mol

MM benzaldeído = 46,7g/mol

MM acetona = 58,08 g/mol

Massa obtida dibenzalacetona = 3,217g

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Rendimento teórico (RT)

Sabe-se que a relação de condensação aldólica a proporção do reagente benzaldeído e do produto dibenzalacetona é de 2:1.

Então,

2 mols de benzaldeído ------- 1 mol de dibenzalacetona

                  0,066 mols -------- X

X = 0,033 mols de dibenzalacetona

Ainda,

93,4 g de benzaldeído ----- 234,39 g de dibenzalacetona