Roteiro de Estudo Farmacognosia

Universidade Federal de Alfenas  

Faculdade de Ciências Farmacêuticas  

Disciplina de Farmacognosia  

Questionário para Estudos  

Tópico: Flavonoides  

Elisa Pereira                                                                               2018.2.02.046

Flavonoides  

01) Qual é a origem biossintética dos flavonoides ?

Os flavonoides são compostos de origem biossintética mista, envolvendo blocos provenientes da via poliacetato e da via do chiquimato.

02) Descreva o processo de extração dos flavonoides (agliconas e heterosídeos).

Os flavonóides (particularmente os glicosídeos) podem ser degradados por ação enzimática quando coletados na planta o material é fresco ou não seco. Portanto, é aconselhável usar amostras secas, liofilizadas ou congeladas. Quando o material vegetal seco é usado, geralmente é moído em pó. Para extração, o solvente é escolhido em função do tipo de flavonóide necessário. A polaridade é importante consideração aqui. Flavonóides menos polares (por exemplo, isoflavonas, flavanonas, flavonas metiladas, e flavonóis) são extraídos com clorofórmio, diclorometano, éter dietílico ou acetato de etila, enquanto os glicosídeos flavonóides e mais agliconas polares são extraídos com álcoois ou misturas de álcool-água. Os glicosídeos aumentaram a solubilidade em água e o álcool aquoso soluções são adequadas. A maior parte das extrações de material contendo flavonóides ainda são realizada por simples extração direta com solvente.

03) Explique o que significa os flavonoides na forma de agliconas e os flavonoides na forma  de heterosídeos.

Os flavonoides de origem natural apresentam-se, frequentemente, oxigenados e um grande número ocorre conjugando com açúcares. Essa forma, chamada conjugada, também é conhecida como heterosídeo. São denominados de O-heterosídeos quando a ligação se dá por intermédio de uma hidroxila e de C-heterosídeos quando a ligação se dá com um átomo de carbono. Quando o metabólito (flavonoides, antraquinonas, terpenos, etc.) encontra-se sem o açúcar, é chamado de aglicona ou genina, sendo frequentemente denominado de forma livre.

04) Quais são os tipos de heterosídes existentes nos flavonoides ?

C- Heterosídeos e O-heterosídeos.

05) Quais são os procedimentos usados para diferenciar os dois tipos de heterosídeos citados na questão 04 ?

Os flavonoides C-heterosídeos são diferenciados dos O-heterosídeos pela ligação açúcar-genina, sendo que nos primeiros a ligação é feita entre o carbono C-1 (anomérico) do açúcar e um ou dois carbonos do anel A do flavonóide (sempre nos carbonos 6 e/ou 8). O sistema de numeração é o mesmo empregado para os O-heterosídeos.

06) Sabendo que em uma planta possui flavonoides (agliconas e heterosídeos com 2 ou 3 açúcares e heterosídeos com mais de 3 açúcares), proponha uma metodologia de extração  para esses flavonoides.

07) Liste os reagentes e as reações utilizadas na identificação e caracterização (qualitativa)  dos flavonoides.

08) Desenhe as estruturas químicas dos subgrupos flavonoididicos abaixo:  a) Flavonas

b) Flavonóis  

c) Chalconas  

d) Auronas  

e) Di – hidro flavona (flavanona)  

f) Di – hidro flavonol (flavanonol)