SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE

FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA II

MARILUZE PEIXOTO

SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

Catarina da Silva Guimarães

Dalila Gabriela Oliveira

Rebeca Soares Galvão

Vitória da Conquista

2017

1 INTRODUÇÃO

As reações orgânicas são divididas em três tipos, adição, substituição e eliminação. Nesta prática foi usado o mecanismo de reação de substituição nucleofílica unimolecular.

Substituições nucleofílicas são aquelas em que o nucleófilo fornece um par de elétrons para nova ligação covalente e o grupo abandonador leva consigo o par de elétrons da ligação quebrada. Pode correr de duas formas: Substituição Nucleofílica Bimolecular e Unimolecular.

A substituição nucleofílica unimolecular consiste num mecanismo de dois passos: dissociação do halogeno-alcano, para a formação de um carbocátion e ataque nucleofílico do solvente ao carbono deficiente em elétron. A velocidade da reação só depende da concentração do substrato. Ou seja, indica que apenas uma molécula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, sendo assim, a velocidade de reação não depende da concentração do nucleófilo.

O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto moderadamente solúvel em água. Esse composto pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica SN1 com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.

2 OBJETIVO

• Conhecer as condições experimentais para uma reação de substituição

3 MATERIAL E MÉTODOS

• Álcool terc-butílico anidro;
• Ácido clorídrico concentrado (HCL);
• Solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5%;
• Sulfato de sódio anidro;
• Nitrato de Prata (5%)
• Funil de separação de 250 mL;
• Funil com papel de filtro pregueado;
• Erlenmeyers de 100 mL;
• Proveta de 150 mL.

Em um funil de separação de 250mL, foram adicionados 13 g de álcool terc-butílico anidro (d=0,78g/mL) que corresponde a 16,7mL e 40 mL de ácido clorídrico concentrado. Este procedimento foi feito na capela por conta da volatilidade do ácido clorídrico.

Em seguida, o funil foi tampado e agitado, durante a agitação ele era invertido e, logo após, a torneira era aberta para reduzir a pressão interna. Esse procedimento foi repetido durante 20 minutos a cada 5 minutos. Posteriormente, o funil foi deixado em repouso até a completa separação das fases e depois a parte inferior, aquosa, foi recolhida em um béquer.

Depois disso, adicionou-se ao funil contendo a fase orgânica 20 mL de bicarbonato de sódio (5%). Agitou-se sem tampar o funil até que ocorresse a mistura. Ao separar as fases, descartamos a fase aquosa e lavamos a fase orgânica com 20 mL de água e novamente houve o descarte da fase aquosa.

Transferimos o material de interesse para um erlenmeyer e secamos o preparado com Sulfato de Sódio. Filtramos o produto usando um papel de filtro pregueado acoplado ao funil. Anotou-se o volume obtido para calcular o rendimento. 

Para a reação de verificação, foi agitado, em um tubo de ensaio, três gotas do material de partida com solução alcoólica de nitrato de prata (5%). Em seguida foi encontrada a massa do cloreto de t-butila obtido.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

O mecanismo da reação que ocorreu no experimento é um exemplo de reação de substituição nucleofílica de 1o ordem SN1. (Figura 1)

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Figura 1 – Mecanismo da reação de síntese do cloreto de t-butila.

Primeiro o álcool terciário é protonado (1a), formando um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o t -butanol protonado (1b), formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (1c) ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de t -butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. A adição, nesse caso, de um ácido de Lewis para favorecer a ionização inicial é dispensada, uma vez que o carbocátion formado é relativamente estável. Haletos de alquila terciário como é o caso do cloreto de t-butila, não são reativos em substituições via mecanismo SN2.

Após a agitação da mistura no funil de separação, observou-se que ocorreram duas fases devido ao cloreto de t-butila não ser solúvel em meio aquoso, dessa forma, ele se separa da fase aquosa como outra camada no frasco. Sendo que, a fase superior corresponde a fase orgânica (cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde ao HCl que não reagiu.

Utilizou-se a solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5% para lavar a fase orgânica com fim de retirar os traços de HCl contido, com o objetivo de produzir a maior quantidade possível de um composto útil a partir de uma quantidade conhecida do material, assim, ocorre a seguinte reação:

NaHCO3 + HCl        NaCl + CO2 + H2O[pic 5]

Na reação acima, é  liberado  no  meio  o  gás  CO 2 e  observa-se a  formação de duas fases,  sendo  que  a  fase  superior  continua  correspondendo  a  fase orgânica  e  a  fase inferior a solução aquosa de NaCl, esta foi descartada.

A fase orgânica, contendo traços de NaCl, é lavada com água destilada, obtendo a formação de duas fases: superior (fase orgânica) e a fase inferior (fase aquosa), sendo esta também descartada, permanecendo apenas a fase orgânica (cloreto de t-butila).