Cloreto T-butila

SÍNTESE DE CLORETO DE T-BUTILA

Halogenetos terciários, reagem com nucleófilos apenas por um mecanismo SN1. Não ocorre a reação via mecanismo SN2 devido ao impedimento estérico provocado pela presença de três grupos volumosos no carbono ligado ao halogênio. (SOLOMONS)

O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois.

A síntese de cloreto de t-butila provem de uma reação de Substituição Nucleofílica de primeira ordem (SN1), onde foi desenvolvida durante a aula prática, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado.

Na qual apenas uma molécula participa do processo de controlar a velocidade, ou seja, a velocidade da reação não depende da concentração de nucleófilo. Acontecendo em três etapas: primeiro acontece a protonação álcool terciário. Em seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de t-butila. Sendo assim, objetivou-se nesta prática a preparação do cloreto de t-butila através do álcool t-butílico por substituição nucleofilica SN1.