Cloreto T Butila

1. INTRODUÇÃO

Através de reações orgânicas é possível obter um grande número de produtos orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, no qual muitos fazem parte de nosso cotidiano, seja na natureza ou de forma controlada em escala industrial. Essas reações podem basicamente ser divididas em três tipos: Adição, Substituição e Eliminação. Sendo o enfoque desta prática uma Reação de Substituição Nucleofílica Unimolecular (www.scribd.com).

O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.

2. OBJETIVO

Preparar cloreto de terc-Butila a partir do álcool terc-butílico e ácido clorídrico concentrado, por meio da reação de substituição nucleofílica SN1.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

Cloreto de cálcio anidro

Bicarbonato de sódio

Acido clorídrico

Álcool t-butilico

Agua destilada

Bequer

Erlenmayer

Funil de separação

proveta

Bastão de vidro

Suporte universal

Argola

Balança de precisão

4. PROCEDIMENTO

No funil de separação, mistura-se 15 ml de álcool t-butilico e 35 ml de acido clorídrico sendo que este esteja em excesso para garantir que todo ou grande parte do álcool participe da reação.

Tampe o funil e com cautela inverta funil com movimentos suaves para que faça a mistura dos reagentes, com o funil invertido abra a torneira para a liberação de pressão que se formou devido a reação e volta a fazer o movimento de mistura.

Durante alguns minutos deixe a mistura em descanso ate que a separação de fases esteja visível, como o acido clorídrico é mais denso que o cloreto de t-butila ele ficará no fundo do funil e será descartado com a separação dos líquidos com o funil.

Após a eliminação do acido clorídrico em excesso, lave o cloreto de t-butila com 25 ml de água usando o mesmo processo de mistura com cuidado e o mais rápido possível já que o cloreto de t-butila é instável em água.

Em seguida faça a separação das fases e novamente a lavagem, mas dessa vez utilizando 25 ml de bicarbonato de sódio a 5% isso o mais rápido possível pois também é instável com o mesmo, sem a tampa agite o funil ate a completa mistura, tampa-o inverta o funil algumas vezes e deixe escapar a pressão e agite vigorosamente e deixe em descanso para separação de fases, retire a fases do bicarbonato e lave mais uma vez com 25 ml de água, faça a separação e transfira a fase orgânica para um Erlenmayer seco e adicione cloreto de cálcio anidro agite o Erlenmayer para todo conteudo entre em contado com o agente dessecante.

Usando uma balança de precisão, meça o peso do bequer em seguida transfira o resultado da reação para o bequer e meça novamente junto com o conteúdo e calcule o rendimento.

5. DISCUSSÃO

A reação entre o álcool terc-butílico e o ácido clorídrico concentrado, resulta na formação do produto cloreto de terc-butila via reação SN1. Como mostra o mecanismo abaixo:

A primeira etapa ocorre quando um par de elétrons não compartilhado do oxigênio liga-se com o hidrogênio do ácido clorídrico, rompendo a ligação H-Cl do mesmo. Sendo o produto um íon terc-butiloxônio, ou seja, instável, haverá a quebra da ligação C-O, gerando um carbocátion e água. Caracterizando a segunda etapa. A última etapa é a ligação do íon Cl- no carbocátion.

O cloreto de cálcio, um sal altamente higroscópico, retém a água do meio e a água advinda da protonação da hidroxila, acelerando e melhorando o rendimento da