Preparação Do Cloreto T-butila

Introdução

O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição, originando os haletos de alquila.

O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, e uma das formas de sintetização deste composto é a partir de uma reação de substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1), na reação entre o álcool terciário t-Butanol, com o ácido clorídrico concentrado.

Passos da reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila:

1° Protonação do álcool (etapa rápida e reversível);

2° Perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário (etapa lenta);

3° O carbocátion é atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila;

Objetivo

A partir de uma reação de substituição nucleofílica do álcool t-butanol com ácido clorídrico concentrado, sintetizar o cloreto de t-butila.

Materiais utilizados

• Funil de separação;

• Béquer;

• Elermeyer;

• Tubo de ensaio;

• Funil de vidro;

• Papel filtro;

• Termômetro;

• Aparelho de destilação simples;

Reagentes Utilizados

• Álcool t-butanol (C4H9OH);

• Ácido Clorídrico concentrado (HCl);

• Bicarbonato de Sódio (NaHCO3);

• Sulfato de sódio (Na2SO4);

• Nitrato de Prata (AgNO3);

Procedimento Realizado

Em um funil de separação adicionou-se 20 ml de t-butanol e 50 ml de HCl, sendo o t-butanol o substrato e o HCl o ácido forte. Agitou-se o funil a cada cinco minutos, durante vinte minutos.

Observou-se a formação de duas fases, sendo a inferior a fase aquosa (HCl+H2O), e a superior a fase orgânica.

Separou-se as duas fases, sendo descartada a fase aquosa. Lavou-se a fase orgânica com 20 ml de Bicarbonato de Sódio, a fim de remover as impurezas de HCl.

Em seguida transferiu-se a fase orgânica para um elermeyer, e adicionou-se um agente secante, o sulfato de sódio.

Filtrou-se e destilou-se o produto, recolhendo a fração entre 49 e 53°C.

Teste de identificação

Em um tubo de ensaio colocou-se aproximadamente 1 ml do destilado, adicionou-se 2 gotas da solução de nitrato de prata (AgNO3), agitou-se e observou-se a formação de um precipitado branco.

Resultado