Sintese do Sulcatol

Foram adicionados 1,3445g de epóxi-citral sintetizados no experimento da aula anterior e 10,5 mL de tetrahidrofurano (THF) com agitação magnética em seguida. O Tetrahidrofurando é um solvente orgânico, possui baixa viscosidade e odor semelhante ao éter-dietílico, além de ser solúvel em água. Preparou-se em um bécher de 50mL uma solução contendo 1,1502g de dióxido de tiouréia. O dióxido de tiouréia é um composto preparado a partir da oxidação da tiouréia com água oxigenada. Ele vai promover a clivagem do anel epóxido, em meio básico pela presença de 15mL de NaOH 6%. Também foram acrescentados 0,015g de brometo de tetrabutil amônio. O brometo de tetrabutil amônio é um catalisador de transferência de fase, que tem por finalidade acelerar a reação entre substâncias que conseguem se dissolver ao meio ou que estejam em fases diferentes. Este composto tem a capacidade de formar um par iônico com o composto da fase aquosa ou sólida, para que este então seja atraído para a fase orgânica e reaja com o substrato ali presente.
        A solução básica preparada no bécher foi acrescentada juntamente à solução alcalina de DTU para continuar a agitação no tempo de 45 minutos.Uma alíquota foi retirada com um capilar dessa mistura no tempo de 15 min e adicionada à placa de sílica para a análise de cromatografia gasosa. O eluente utilizado com de hexano com acetato de etila, na proporção de 27:3, respectivamente. Essa técnica é utilizada para o monitoramento da reação química, para saber se o produto desejado foi alcançado. Por problemas procedimentais, não foi possível concluir a técnica.
        Encerrado os 45 minutos, o meio reacional foi transferido para um funil de separação de 125mL para ocorrer a separação de fases. A fase orgânica, de maior densidade ficou abaixo, onde foi separada. A fase aquosa permaneceu no balão para ser triplicamente lavada com 20mL de éter etílico, afim de extrair ao máximo o produto orgânico formado. Ao final, todas as fases orgânicas das lavagens foram armazenadas em conjunto para sofrerem mais três lavagens, porém com água destilada gelada.                  Novamente, as fases orgânicas foram separadas e transferidas para um erlenmeyer de 250mL. Nesse recipiente, adicionou-se Na2SO4, para retirar a água do meio. O sulfato de sódio possui uma propriedade higroscópica, conseguindo absorver os resquícios de água no meio, para que não ocorra interferência no produto final. O conteúdo foi filtrado para um balão de fundo redondo previamente pesado (m= 92,0490g). O solvente foi totalmente evaporado com o auxílio do rotaevaporador e pesado novamente em seguida (m=92,7308g)
Massa do produto bruto: Massa balão final – Massa balão inicial
Massa do produto bruto: 92,7308 – 92,0490 = 0,6818g.

Bibliografia:
Catálise de transferência de fase, SCIELO. Disponível em: http://www.scielo.br/pdf/qn/v23n5/3056.pdf Acesso em: 22 de Abril de 2016.

SOLOMONS, T. W. Graham, 1934-Química Orgânica, volume 2/T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle; tradução e revisão técnica Júlio Carlos Afonso [et AL.]. – [Reimpr.]. – Rio de Janeiro: LTC, 2015.

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