Flavonoides antocianinas: Características e propriedades na nutrição e saúde

Flavonóides antocianinas:
características e propriedades na nutrição
e saúde

Artigo de Revisão

Revista Brasileira de Nutrição Clínica, 2007

O que são Flavonóides?

• São pigmentos responsáveis pelo aspecto colorido das folhas e flores.

• Protegem o organismo do dano produzido por agentes oxidantes como os raios ultravioletas, poluição ambiental, substâncias químicas presentes nos alimentos, estresses, dentre outros.

• Mais de 8000 compostos fenólicos em plantas. Derivados da combinação de grupos metil e hidroxil.

• O homem não produz essas substâncias químicas protetoras, encontrando-as apenas na alimentação.

Fontes

•         Estão amplamente distribuídos em plantas, frutas, vegetais e em diversas bebidas (suco de uva, vinho tinto, chá preto e verde), e representam componentes substanciais da fração não energética da dieta humana.

Os compostos fenólicos podem ser divididos em dois grupos:

• FLAVONÓIDES: Pigmentos naturais e têm a estrutura química – C6-C3-C6 – Sendo que as duas partes da molécula com seis carbonos são anéis aromáticos.

• NÃO FLAVONÓIDES:

• Derivados das estruturas químicas – C6-C1 – Específicas dos ácidos hidroxi- benzóico, gálico e elágico;

• Derivados das estruturas químicas – C6-C3 – Específicas dos ácidos caféico e p-cumárico hideoxi cinamatos;

• Derivados das estruturas químicas – C6-C2-C6 – Específicas do trans-resveratrol e trans resveratrol, cis-resveratrol e trans resveratrol- glucosídio.

Propriedades dos flavonóides

• Pearson et al.(1999) demonstraram que os fenólicos presentes em suco comercial e extrato fresco de maçãs (casca, polpa e fruta inteira) inibiram, in vitro, a oxidação de LDL humana8.

• Os flavonoides possuem múltiplos efeitos biológicos como atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral e inibidora da agregação plaquetária.

• Ainda, sua ingestão está associada com a longevidade e redução na incidência de doenças cardiovasculares,

Propriedades dos flavonóides

Estrutura química

• Constituída de dois anéis aromáticos ligados por uma cadeia de três átomos de carbono, formando um heterociclo oxigenado.

• A estrutura básica dos flavonoides consiste em:

15 carbonos (distribuídos em dois anéis aromáticos A e B), interligados via carbono heterocíclico do pirano.

Classes de Flavonóides

        Conforme o estado de oxidação da cadeia heterocíclica do pirano, têm-se diferentes classes de flavonóides:

• Antocianinas;

• Flavonóis;

• Flavonas;

• Isoflavonas;

• Flavononas;

Flavonóides em vinho

• Presentes na casca de uvas escuras e consequentemente no vinho tinto.

               Polifenol em vinho:   - vinhos tintos (1000 - 4000 mg/l).

                                                     - vinhos brancos (200 - 300 mg/l).

        Os componentes presentes no vinho são conhecidos como potentes                                antioxidantes, anticarcinogênicas, antiinflamatórias e antimicrobianas. Atuam p        revenindo a oxidação da LDL, os quais por sua vez podem estar associados à                         p        prevenção de doenças cardiovasculares, prevenção e progressão do câncer,         envelhecimento e outras.

Casos:

• Achados do “Paradoxo Francês” que faz um link entre um maior consumo de vinho tinto com a redução da incidência de doenças cardíacas.

• Neste estudo, indivíduos que consumiam alta quantidade de gordura saturada (14 a 15% do total energético da dieta) e apresentavam níveis de colesterol sanguíneo elevado, semelhantes aos dos americanos e ingleses tinham incidência de mortalidade por doenças coronárias isquêmicas tão baixas quanto a dos japoneses e chineses. Esse efeito foi atribuído aos componentes do vinho tinto, que diminuíam a oxidação do colesterol LDL, da agregação plaquetária e a formação de trombose na população francesa.

• Os autores concluem que esses resultados evidenciam uma associação inversa entre os consumidores leves a moderados de vinho com o risco vascular.

Casos:

• Mukamal et al., (2006) realizaram um estudo para verificar a associação entre o consumo de álcool e o risco de doenças cardíacas e coronarianas em uma população de idosos.Os autores puderam observar que nesta população, o consumo de 14 ou mais doses por semana estava associado com um menor risco de doenças cardíacas e coronarianas.

• Comparados com abstêmios de longo prazo, o risco relativo por análise multivariada foi de 0,90 (95% de intervalo de confiança), 0,93; 0,76 e 0,58 para consumidores na freqüência de menos que 1; 1 a 6; 7 a 13 e 14 ou mais bebidas por semana, respectivamente (p < 0,07). 

• Essas associações foram estatisticamente similares para a ingestão somente de vinho.

• Por outro lado, os autores deste trabalho discutem que os clínicos não devem recomendar o consumo moderado de álcool para prevenir enfermidades baseado nesta evidência somente, pois o guia do Instituto Nacional sobre o abuso do álcool sugere que pessoas idosas limitem seu consumo para até uma dose por dia.

Antocianinas

• Pertencem aos grupos dos flavonóides. São os componentes de muitas frutas vermelhas e hortaliças escuras, apresentando grande concentração nas cascas de uvas escuras.

• Seu espectro de cor vai do vermelho ao azul, apresentando-se também como uma mistura de ambas as cores resultando em tons de púrpura.

Estrutura química

• As antocianidinas têm como estrutura básica o cátion 2-fenilbenzopirilium, também denominado flavilium.

• As antocianinas encontradas em alimentos são todas derivadas das agliconas pertencentes a três pigmentos básicos: pelargonidina (vermelha), cianidina (vermelho) e delfinidina (violeta).

Propriedades das antocianinas

• Ação antioxidante.

• Seu potencial antioxidante é regulado por suas diferenças na estrutura química. Variando a posição e os tipos de grupos químicos nos anéis aromáticos das antocianinas, a capacidade de aceitar elétrons desemparelhados de moléculas de radicais também varia.

• Seu potencial antioxidante também é dependente do número e da posição dos grupos hidroxilas e sua conjugação, assim como da presença de elétrons doadores no anel da estrutura, devido à capacidade que o grupo aromático possui de suportar o desaparecimento de elétrons.

• Os flavonóides com um maior número de grupos hidroxila têm maior atividade antioxidante.

Óxido nítrico

Prevenção de doenças cardiovasculares

• A ação antioxidante de polifenóis e antocianinas estão relacionadas com seu efeito protetor contra doenças cardiovasculares.

• Sesso et al. (1999)

Examinaram a relação entre consumo de chá e café com a incidência de infarto do miocárdio

340 indivíduos saudáveis

340 indivíduos com a doença

Os indivíduos que ingeriam mais de uma xícara de chá (237 ml) por dia apresentaram um risco 44% menor de desenvolver a doença,

Inflamação

• Diversos flavonóides atuam induzindo ou inibindo enzimas como cicloxigenases, lipoxigenases, ligadas a processos inflamatórios e também enzimas do sistema das citocromoxidases.

• Kim et al. (2006)

Examinaram a inibição da expressão de alguns genes inflamatórios associados com isquemia/reperfusão (I/R) provocada pela injúria.

Antocianinas isoladas da casca escura do grão de soja diminuíram níveis vasculares de molécula de adesão celular-1 (VCAM-1), molécula de adesão intracelular-1 (ICAM-1) e níveis de ciclooxigenase-2, induzidas pelo fator de necrose tumoralalfa (TNF-alfa), os quais são dependentes da via NF-kappaB38.

Inibição da agregação plaquetária

• Vários estudos demonstram que os compostos polifenólicos inibem os processos de inflamação vascular que contribuem para o aparecimento de doenças cardiovasculares.

• Estudo verificou os efeitos das pro-antocianinas do cacau na alteração da síntese dos eicosanóides em humanos e em células vasculares aórticas in vitro. Após um noite em jejum, dez indivíduos (quatro homens e seis mulheres) saudáveis ingeriram 37 gramas de um chocolate pobre em pro-antocianinas (0,09 mg/g) e após uma semana do primeiro teste ingeriram 37 gramas de um chocolate rico em pro-antocianinas (4 mg/g).

 Os resultados demonstraram que os indivíduos que consumiram o chocolate rico em pro-antocianinas apresentaram um aumento de 32% nos níveis de prostaciclinas e uma diminuição de 29% nos níveis de leucotrienos. Além disso, as pro-antocianinas diminuíram em 58% a razão leucotrieno prostaciclina das células in vitro e 52% das células in vivo.

Proteção do câncer e da sua progressão

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