A Identificação de Carbonilas

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 

CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS - CCB 

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 

CURSO: BIOQUÍMICA 

DISCIPLINA: 6075 

TURMA 001 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL  

IDENTIFICAÇÃO DE CARBONILAS 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ALUNAS: 
DAYANE CRISTINA BUFALO RA:129281 

MARIA LUIZA SOARES DA SILVA RA: 132312 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

PROFESSORA: 

GISELE DE FREITAS BANDOCH 

 

1 INTRODUÇÃO

O grupo funcional carbolina é formada por um átomo de carbono de hibridização sp2, onde a ligação covalente dupla é identificado como C=O, para identificação deste grupo existem várias técnicas que são utilizadas, como o teste de Brady, teste com iodofórmio e teste da redução de Tollens. Está presente em diversas funções orgânicas, como os aldeídos, as cetonas, além dos ácidoscarboxílicos e seus derivados. 
Conhecido como teste de Brady, é uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina em uma mistura de metanol e ácido sulfúrico que é utilizada para a detecção de compostos do grupo funcional carbonila, sendo que dentre os compostos deste grupo, o reagente é utilizado especificamente para detecção e caracterização de aldeídos e cetonas. A 2,4-dinitrofenilhidrazina que também é conhecida como também conhecida como 2,4-DNPH, tem a função de ser um a gente de identificação sendo sua coloração alaranjada, quando há formação de um precipitado. Sendo sua estrutura química:  

[pic 1] 

O teste de redução de Tollens, é conhecido como teste do espelho de pratade Tollens, é uma solução amoniacal de nitrato de prata (AgNO₃) usada para identificação de aldeídos alifáticos em soluções. Este reagente inicialmente foi utilizado para diferenciar os açúcares de aldose e de cetose.  

 

Quando o Reagente de Tollens é adicionado a um aldeído, este é oxidado a um ânion carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica. A execução faz com que a prata precipites como um depósito espelhado, parecido com um espelho, de onde vem o nome. Se usar HCl, como acidificante o ânion carboxílico, RCOO-, formado durante a oxidação do aldeído, é convertido no ácido carboxílico, RCOOH. 

[pic 2] 

O Reagente de Tollens é comumente usado para identificação de aldeídos em uma solução de cetonas, ao reagir a prata é reduzida, formando o precipitado de prata metálica.  

Substâncias contendo o grupo CH3CO– ou CH3CHOH–, reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato. 

Propriedades físico-químicas e toxicidade

Substâncias	P.F	P.E	MM	Densidade	Toxicidade
Acetaldeído	−123.5 °C	20.2 °C	44.05 g mol-1	0.788 g cm−3	Líquido solúvel incolor com forte odor frutado, volátil.
Acetofenona	20 °C	202 °C	120.14 g mol-1	1,03 g·cm-3	solúvel em álcool, éter dietílico, benzeno e clorofórmio
Acetona	-95 °C	56 °C	58.08 g/mol	0,79 g·cm-3 (20 °C)	miscível com muitos solventes orgânicos

 

O Objetivo desse experimento é o aprendizado das técnicas para identificação de carbonilas. 

 

 

2 PROCEDIMENTOS

A prática foi dividia em vários testes. O primeiro teve início com seis frascos enumerados de 1 a 6, contendo soluções previamente prontas. Para testar cada método foram separados 6 tubos de ensaio. Começando pelo teste da 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina enumerou-se os tubos de ensaio de 1 a 6, aplicando 3,0 mL do reagente, e em cada tubo aplicou-se de 2 a 3 gotas do respectivo frasco, resultando em um precipitado alaranjado/vermelho.

O segundo teste foi o de Tollens, que se iniciou com a enumeração dos tubos de ensaio de 1 a 6 e a esterilização dos tubos com ácido nítrico. Em cada tubo foi adicionado 1,0 mL da solução A e 1,0 mL da solução B, com uma pipeta acoplada a seringa, nas quais foram adicionados amônia, gota a gota, até dissolver. Após essa preparação adicionou-se de 2 a 3 gotas do frasco correspondente e esperou alguns minutos para surgir o espelho de prata.

O último teste foi o do Iodofórmio, em cada tubo de ensaio já enumerado, adicionar 2,0 mL de água, juntamente com 2 a 3 gotas da solução correspondente ao tubo. Alcalinizou os tubos com 10 gotas de hidróxido de sódio a 10%, o reativo iodeto de potássio-iodo foi colocado e foi agitado para precipitação de um sólido amarelo.

3 RESULTADOS E DISCUSSÕES

A partir da análise da tabela gerada pelos experimentos e pelos métodos conseguimos fazer a distinção de qual substâncias se encontra presente nos frascos apresentados. Seguindo por ordem de identificação, a 2,4-DNPH detecta aldeídos e acetonas, a detecção é feita pela presença do precipitado de cor laranja/vermelho. A reação de Tollens identifica aldeídos alifáticos e é perceptível pela reação de oxirredução. E na reação de Iodofórmio, há a formação do precipitado amarelo.

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