Indicador De Carbonilas

1.0 INTRODUÇÃO

Em química orgânica, carbonila é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um átomo de oxigênio, ligados por dupla ligação, que entra na composição de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.1 Exemplo disso, são as cetonas, que são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado à dois radicais, e geralmente são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.2

Como outros exemplos de compostos carbonilados presentes no experimento temos:

Acetaldeído: O acetaldeído tem como formula CH3CHO, tem como apresentação um líquido incolor, inflamável e com uma temperatura de ebulição de 20,8 ºC. Ele é um importante produto de partida para a obtenção de ácido acético e dos seus anidridos. Além disso, o acetaldeído é útil como solvente, já que dissolve óleos, gorduras e resinas. 3

Acetofenona: É um composto orgânico de formula C6H5C(O)CH3. É a mais simples cetona aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras resinas e fragrâncias.4

Acetona: A propanona, com nome comercial de acetona, é a cetona de maior uso comercial, sendo bastante mente utilizada para remover esmaltes. À temperatura ambiente, a acetona é um líquido inflamável, incolor, de cheiro agradável, solúvel em água e em outros solventes orgânicos. Essa última característica faz com que a acetona seja usada principalmente como solvente não só dos esmaltes, mas de tintas, vernizes, fibras de vidro, na extração de gorduras e óleos de sementes e na indústria alimentícia. 5

Álcool sec-butanol: também conhecido como 2-Butanol, é um composto orgânico cuja fórmula é CH3CH(OH)CH2CH3. Este álcool secundário é um liquido incolor e inflamável, além de ser solúvel em 12 partes de água e totalmente miscível com solventes orgânicos polares, tais como ésteres e outros álcoois. 6

Álcool n-propílico: É um líquido incolor com odor característico de álcool e altamente inflamável. Também é conhecido como isopropanol ou propano-2-ol, possui fórmula C3H8O. É um solvente muito bom para compostos orgânicos, incluindo organoclorados. Devido a essa característica, ele é muito utilizado na indústria de tintas, vernizes e removedores. 7

Benzaldeído: O benzaldeído ou aldeído benzóico (C6H5-CHO, ou C7H6O) é um composto orgânico formado por um anel de benzeno com um grupo aldeído. É o aldeído aromático mais simples, e é um dos mais utilizados na indústria. O benzaldeído é um líquido incolor, viscoso, com uma massa molar de 106,12 g/mol, uma densidade de 1,0415, um ponto de fusão de -26°C, um ponto de ebulição de 178,1°C e uma solubilidade em água de 3 g/L.8

Para realização de identificação de carbonilas, são utilizadas técnicas como: Redução da Solução de Tollens, descoberto pelo professor Bernhard C.G. Tollens, o reagente é uma solução amonical de nitrato de prata utilizada para detectar a presença de aldeído alifático (cadeia aberta).

O reagente de Tollens quando reage com aldeído, tem i seu íon de prata reduzido, assim, produzindo um precipitado de prata nas paredes do fraco (espelho de prata).9

2,4-dinitro-fenil-hidrazina: No teste através da 2,4-dinitrofenilhidrazina, aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenilhidrazonas usualmente como um precipitado de coloração amarelo avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na identificação do aldeído ou cetona original.10

Iodofórmio: O iodofórmio (CHI3) é uma substância que foi usada como antisséptico nos hospitais. Apresenta-se sob a forma de cristais amarelos e brilhantes. É equivalente ao clorofórmio, porem com átomos de iodo.

Na química é usada em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3).

(ACETALDEÍDO)

(ACETOFENONA)

(ACETONA)

(ÁLCOOL SEC-BUTÍLICO)

(ÁLCOOL N-PROPÍLICO)

(BENZALDEÍDO)

2.0 OBJETIVO

O objetivo do experimento foi identificar carbonilas de aldeídos e cetonas mediante técnicas aplicadas de Redução da Solução de Tollens, Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e Reação de Iodofórmio.

3.0PROCEDIMENTOS

2.1Utilização da técnica de Redução da Solução de Tollens:

Com a solução já preparada pela técnica do laboratório, foram enumerados seis tubos de ensaio, e em cada tubo misturou-se 1,0 mL da solução A e da solução B, e adicionou-se solução diluída de amônia em gotas até que a dissolução com óxido de prata ocorreu. Assim foram adicionadas 03 gotas da substância aos tubos correspondentes e agitou-se. Observou-se se houve a formação do espelho de prata.

2.2Utilização da técnica de Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:

Em seis tubos de ensaio enumerados, adicionou-se 3,0 mL do reagente e 03 gotas da substância aos tubos e agitou-se. Foi se houve ou não um precipitado cristalino de coloração observado laranjada.

2.3Utilização da técnica de Reação de Iodofórmio:

Em todos os tudo de ensaio foram dissolvidos 05 gotas da substância em 2,0 mL de água em cada (se insolúvel, adicionar algumas gotas de dioxano, o suficiente para produzir uma solução homogênea). No caso do acetaldeído, foram transferidos 2,0 mL da solução aquosa para o tubo de ensaio.

Feito isso foram adicionadas 10 gotas da solução de hidróxido de sódio 10%, alcalinizando as soluções, e assim introduzindo o reativo de iodeto de potássio-iodo, gota a gota, agitando por um minuto até persistir a cor escura de iodo.

4.0RESULTADOS