A Química Orgânica

Reagente limitante[pic 1]

C6H7NO + C4H6O3 → C8H9NO2

A estequiometria entre o p-aminofenol e o paracetamol, de acordo com o esquema reacional, é 1:1.

Podemos então calcular a quantidade máxima teórica de paracetamol formado:

0,0302 mol de p-aminofenol que reage → 0,0302 mol de paracetamol que se forma

Para o anidrido acético, a estequiometria é também 1:1 e a quantidade máxima teórica de paracetamol formado é de 0,0326 mol.

Comparando as quantidades de paracetamol formadas, podemos observar que o anidrido acético produz uma quantidade maior de paracetamol em relação ao p-aminofenol.

Assim, o reagente limitante é o p-aminofenol, uma vez que é este que determina a quantidade máxima de paracetamol que pode ser formada, ou seja, é o primeiro reagente a ser totalmente consumido durante a reação, consequentemente impedindo--a de prosseguir.

Rendimento da reação[pic 2]

[pic 3]

m teórica = 151,15 g → 1 mol

                        x       → 0,0302 mol

x = 4,56 g

[pic 4]

O rendimento obtido foi de 48,5%, logo, podemos concluir que a reação não foi muito eficiente.

Vários fatores podem explicar este valor, como condições de temperatura, pressão e tempo de reação, que podem influenciar negativamente no rendimento; perdas durante os processos de isolamento e purificação do paracetamol; erros de medição; etc.

Resultados obtidos na placa cromatográfica

[pic 5]

Figura 1-Placa Cromatográfica

A partir da figura é possível observar 3 marcas ou manchas, a do paracetamol obtido como produto final desta atividade laboratorial, o paracetamol obtido na extração do paracetamol, realizada na aula anterior e o p-aminofenol. Estas marcas estão representadas pelas inicias PF, OS e PA respetivamente.

Obtivemos então uma placa inconclusiva, uma vez que as manchas do p-aminofenol e do paracetamol sintetizado ficaram ao mesmo nível. Tal pode dever-se a diversos fatores. Nomeadamente o uso do eluente, o etanol, que não é o mais indicado. O etanol utilizado ter sido o do esguicho, o que contêm pouca pureza. Ter ocorrido eluição insuficiente para que fosse possível concluir algo, ou até mesmo a síntese do paracetamol não ter sido sucedida.