Resumo Aula Carboidratos

Aula – Carboidratos

*Importante: esse arquivo consta de apenas itens para servirem como um roteiro de estudos. Logo, é de extrema importância a realização de uma leitura mais completa em livros sugeridos previamente, visualização de vídeos e participação nas aulas, para melhor compreensão e entendimento.

• Fontes de energia
• Biomoléculas mais abundantes na Terra
• Elementos estruturais e protetores
• Lubrificam as articulações
• Auxiliam o reconhecimento e a adesão intercelulares
• Propriedades sensoriais e funcionais nos alimentos

Definição = são poliidroxialdeídos ou poliidrxicetonas, ou substâncias que geram estes compostos quando hidrolisados.

• 3 principais classes: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.

1. Monossacarídeos

• Os mono são aldeídos ou cetonas com 2 ou mais grupos OH
• Muitos átomos de carbono aos quais os grupos OH estão ligados são centro quirais, o que origina os muitos estereoisômeros de açúcares
• São sólidos cristalinos e incolores, solúveis em água
• A maioria tem sabor adocicado
• Na cadeia aberta um dos átomos de C está ligado duplamente a um oxigênio, formando um carbonil, quando está na extremidade é uma ALDOSE e quando está entre C-C é uma CETOSE.
• Número de C, nome = tetrose, pentose, hexose...
• Todos os monossacarídeos com exceção da diidroxicetona contem 1 ou mais átomos de C assimétrico (quirais) e portanto ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas diferentes, ou enantiômeros.
• 1 dos 2 enantiômeros é, por convenção designado D e L.
• Para representar estruturas tridimensionais de açúcares no papel, em geral utilizamos as fórmulas de projeção de Fischer. Nela, as ligações horizontais se projetam para fora do plano do papel, em direção ao leitor, e as verticais para trás do plano do papel distanciando-se do leitor.
• Uma molécula com n centro quirais pode ter 2n estereoisômeros
• Os estereoisômeros podem ser divididos em 2 grupos, os quais diferem quanto a configuração do centro quiral mais distante do C do carbonil (C de referência)
• Quando o OH do C de referência está a direita é D
• Quando o OH do C de referência está a esquerda é L
• Em organismos vivos a maioria é D
• 2 açúcares que diferem apenas na configuração de 1C são chamados de EPÍMEROS.
• Os monossacarídeos (aldotetroses e todos com 5C ou +) ocorrem predominantemente como estruturas cíclicas na qual o grupo carbonil forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo OH. A formação destas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois ou cetonas para formar derivados chamados HEMIACETAIS, os quais contem 1 átomo de carbono assimétrico adicional e podem existir em 2 formas estereoisoméricas (α e β).
• α – OH do centro anomérico esta no mesmo lado em que o OH ligado ao centro quiral + distante em projeção de Fisher e o β lados opostos.
• Anéis com 6 membros = PIRANOSE
• Anéis com 5 membros = FURANOSE
• O átomo de C do carbonil é chamado de CARBONO ANOMÉRICO.
• Fórmulas em perspectiva de Haworth = utilizadas para mostrar a estereoquímica das formas em anel

• Conformações de cadeira
• α -> OH para cima
• β -> OH para baixo

TODOS OS MONOSSACARÍDEOS SÃO AÇÚCARES REDUTORES

• Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes, como o íon cúprico (Cu2+). O C do carbonil é oxidado a um grupo carboxil. Os açúcares capazes de reduzir o íon cúprico são redutores.

1. Dissacarídeos

• Maltose, lactose, sacarose...
• Consistem em 2 monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação O-glicosídica, a qual é formada quando um grupo OH de um açúcar reage com o C anomérico de outro. Esta reação representa a formação de um acetal a partir de um hemiacetal e um álcool.
• A oxidação de um açúcar pelo íon cúprico (que define açúcar redutor) ocorre apenas quando a extremidade de uma cadeia com C anomérico livre (não envolvido em ligação glicosídica) é chamado extremidade redutora.

• Ex. redutores = maltose e lactose
• Ex. não-redutores = sacarose

1. Polissacarídeos

• Também chamados de glicanos. Diferem um dos outros nas unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento da cadeia, tipos de ligação e grau de ramificação.
• Homopolissacarídeos = contem somente 1 única espécie monomérica
• Heteropolissacarídeos = contem 2 ou + tipos diferentes
• Polissacarídeos mais importantes de armazenamento = amido e glicogênio. Ambos ocorrem em agrupamentos ou grânulos.

1. Amido

• Vegetais
• 2 tipos de polímeros de glicose (amilose e amilopectina)
• Amilose consiste de cadeias longas, não-ramificadas de resíduos de D-glicose ligados por ligações α1-4.
• Amilopectina é altamente ramificada, com ligações α1-4 e nas ramificações ligações α1-6.

1. Glicogênio

• Animais
• Ligações α1-4 e α1-6, mais ramificado do que a amilopectina
• Abundante no fígado, encontrado em grandes grânulos, contendo também  as enzimas responsáveis pela sua síntese e degradação.

• De maneira geral a glicose é armazenada na forma de polissacarídeos em função de reduzir a pressão osmótica que causaria se fosse livre.

1. Dextranas

• Polissacarídeos de bactérias e leveduras, compostos por resíduos de D-glicose em ligações α1-6, ramificações α1-3, α1-2 ou α1-4.

• Alguns polissacarídeos também possuem função estrutural: ex celulose, quitina, hemicelulose...

1. Celulose

• Fibrosa, resistente e insolúvel em água
• Parede celular de plantas
• Homopolissacarídeo linear e não ramificado
• D-glicose na configuração β, por isso as ligações são do tipo β1-4

1. Quitina  

• Homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N-acetilglicosamina em ligação β1-4
• Principal componente dos exoesqueletos de aproximadamente 1 milhão de espécies de artrópodes – insetos, lagostas e carangueijos
• Segundo mais abundante depois da celulose.

Conformações (dobramento) dos homopolissacarídeos

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