A Hidrólise de Paracetamol

[pic 1]

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS CAMPUS MONTES CLAROS-MG

AULA PRÁTICA Nº 09: HIDRÓLISE DO PARACETAMOL Relatório da prática experimental nº 09, apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina Química Orgânica Experimental do curso Bacharelado em Engenharia Química do IFNMG - Campus Montes Claros Docente: Dr. Marcelo Moreira Freire Discentes: Hugo Lopes Ferreira Isabela Gonçalves Silva João Victor Fiúza Maia Vítor Miller Lima Alves Montes Claros, MG 14 de dezembro de 2018

1. Introdução:

O ParacetamolⓇ é um dos medicamentos mais consumidos mundialmente. Ele tem efeitos analgésicos e antipiréticos no organismo tal qual a AspirinaⓇ porém seu diferencial é que não irrita a mucosa gastro-intestinal. A estrutura química do ParacetamolⓇ, também chamado de acetoaminofeno, é apresentada na Figura 01 abaixo, sendo composto por um anel aromático ligado simultaneamente a um grupo hidroxila e a um grupo amido em posição relativa para (1,4) (SENA, 2007).

O grupo funcional amida presente no ParacetamolⓇ é um grupo de muita importância na Química Orgânica, principalmente em relação aos tipos de reações que esses grupos podem ser submetidos. As amidas podem ser convertidas a ácidos carboxílicos mais amônia ou um amina a partir da reação de hidrólise. As condições nas quais a reação ocorre são mais severas do que aquelas necessárias à hidrólise de ésteres ou cloretos de ácidos (MCMURRY, 2011).

Como mostrado na Figura 01 a seguir, o mecanismo de hidrólise ácida do ParacetamolⓇ se dá inicialmente pela adição nucleofílica de uma molécula de água à amida previamente protonada pelo meio reacional. A reação prossegue com a transferência de um próton do átomo de oxigênio para o átomo de nitrogênio, aumentando a sua capacidade do nitrogênio como um grupo abandonador. Há então o rompimento da ligação entre o carbono e o nitrogênio, formando um ácido carboxílico (nesse caso, o ácido etanóico) e um sal de amônio quaternário que, posteriormente pode ser convertido à amina pela reação com uma base, de acordo com a Figura 02 (MCMURRY, 2011).

A hidrólise de amidas é uma reação de importância fundamental para o organismo humano pois ela é a primeira etapa da digestão de proteínas dos alimentos, sendo catalisada pelas enzimas protease. (MCMURRY, 2011).

[pic 2]

Figura 01. Mecanismo de hidrólise ácida do Paracetamol

[pic 3]

Figura 02. Conversão do sal de amônio obtido em uma amina primária

1. Objetivos:

• Estudar o processo de hidrólise de amidas em meio ácido

1. Materiais e reagentes:

• Almofariz
• Pistilo
• Funil de vidro
• Garra
• Suporte universal
• Papel filtro
• Tubos de ensaio
• Grade para tubos de ensaio
• Erlenmeyers de 125mL
• Proveta de 50mL
• Sistema de refluxo
• Banho-maria
• Pérolas de vidro
• Pipetas de Pasteur
• Água destilada
• Solução de H2SO4 a 20%
• NaCl
• Solução de Paracetamol a 250 mg/ml
• Solução etanólica de vanilina a 0,2 g /mL
• Solução de FeCl3/FeCl2
• Solução de NaHCO3 a 5%
• Solução de CuSO4 a 5%
• Solução isopropanólica de Paracetamol a 125 mg/mL
• Etanol
• Isopropanol
• Comprimidos de Paracetamol® 750 mg

1. Parte experimental:

Hidrólise do Paracetamol® 

Foram adicionados quatro comprimidos de Paracetamol® a um erlenmeyer que continha 10 mL de água destilada e agitou-se por alguns minutos até total dissolução dos mesmos. Em seguida, acrescentou-se pérolas de vidro e 10mL da solução de H2SO4 a 20% ao erlenmeyer e levou-se a refluxo brando em banho-maria por, aproximadamente 30 minutos. Após findado o refluxo, o erlenmeyer foi retirado e deixado em resfriamento à temperatura ambiente. Após resfriado a solução foi filtrada em papel filtro e o filtrado foi separado em dois tubos de ensaio em quantidades iguais. Um tubo foi reservado para testes posteriores e ao outro foi adicionado 7 mL de isopropanol. No tubo contendo filtrado e isopropanol foi adicionado NaCl até que se atingisse uma solução saturada e agitou-se de maneira suave até dissolução parcial do sal. Após percebida separação de fases a parte superior, contendo isopropanol, foi removida com uma pipeta de Pasteur e transferida para outro tubo de ensaio. No tubo contendo a fase isopropanólica foi adicionado cuidadosamente igual volume da solução de NaHCO3 a 5%, adicionando NaCl até que houvesse saturação da solução. Após constatada a separação de fases a parte superior, que continha isopropanol, foi separada e reservada em outro tubo de ensaio. Este procedimento de lavagem foi repetido duas vezes.

Testes para detecção do 4-aminofenol

Teste com solução de FeCl3/FeCl2:

Em um tubo de ensaio foi adicionado 1mL de etanol e, em seguida, 10 gotas da solução isopropanólica obtida anteriormente. Logo após foram adicionada de duas a três gotas da solução de FeCl3/FeCl2. Repetiu-se o mesmo procedimento, substituindo a solução isopropanólica obtida pela solução paracetamol a 250 mg/mL e pela solução ácida de 4-aminofenol. Tomou-se nota dos resultados observados.

Teste com solução de CuSO4:

Em um tubo de ensaio foi adicionado 1mL de etanol e, em seguida, 10 gotas da solução isopropanólica obtida anteriormente. Logo após foram adicionada de duas a três gotas da solução de CuSO4. Repetiu-se o mesmo procedimento, substituindo a solução isopropanólica obtida pela solução paracetamol a 250 mg/ml. Tomou-se nota dos resultados observados.

...