A Prática Química Farmacêutica

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Curso de FARMÁCIA
Disciplina: Química Farmacêutica	Professor: Marcio Fronza
Turma: Farmácia 7 - Híbrido	Semestre: 2022 - 1
Alunos: Flávia Farina, Paola Leal, Priscila Firmiano
Data da entrega: 09/03/2022	Prática 1	Valor: 2 pontos

1- Qual dos compostos é mais hidrossolúvel? Qual a relação/correlação da hidrossolubilidade com o coeficiente de partição encontrado para os compostos abaixo?  

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Ambas as moléculas foram desenhadas no Molinspiration e, em seguida, analisadas as propriedades de cada uma no próprio software. Observamos que o Ácido ascórbico possui LogP de -1,40 e o Paracetamol, LogP de 0,68. Sendo assim, quanto maior o coeficiente de partição, ou LogP, maior também é a lipossolubilidade e consequentemente, menor a hidrossolubilidade. É uma relação inversamente proporcional. Então, podemos concluir que o Ácido ascórbico, por possuir o menor LogP entre os dois compostos (-1,40), possui maior hidrossolubilidade, ou seja, maior afinidade com o meio aquoso e também maior dificuldade de atravessar as membranas plasmáticas.

Responda as perguntas 2, 3 e 4 com base nos dados apresentados a seguir:

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2 - Correlacionar o valor de log P com a atividade biológica para as moléculas 1 e 2.

IC50 = quantidade necessária para produzir efeito.

Nas moléculas apresentadas podemos observar e concluir que a número 1 é mais potente por possuir um IC50 de 4.7 em relação a número 2, com IC50 de 42.5, e, também, é mais lipossolúvel, pois apresenta Logp de 1,97 em relação à molécula 2 com LogP de 1,74. Ou seja, a molécula1, para produzir efeito, necessita de uma quantidade bem menor no organismo em relação à molécula 2 e possui maior capacidade de atravessar as membranas plasmáticas.

 

3 - Correlacionar o valor de log P com os substituintes na posição C7.

Na molécula 1 o grupamento acetil aumenta a lipossolubilidade e, consequentemente, o LogP, enquanto que o grupamento hidroxila diminui a lipossolubilidade e também diminui o LogP.

4 - Propor uma explicação para a relação estrutura atividade dos compostos 1 e 2.

A adição do grupamento acetil aumenta a atividade biológica da molécula e o grupamento hidroxila diminui a atividade biológica celular, por aumentar a hidrossolubilidade.