Desengraxantes. Extractos com solventes reativos

1. INTRODUÇÃO

O processo extração com solventes é o método simples empregado na separação e isolamento de substâncias que compõem uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis, denominado lavagem.

A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância.

Quando as duas fases dão líquidos imiscíveis, o método é conhecido por extração líquido-líquido, o composto estará distribuído entre os dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente.

A água é usada como um dos solventes neste tipo de extração, uma vez que a maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e compostos iônicos ou altamente polares são dissolvidos. Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de petróleo. Por serem relativamente insolúveis em água, duas fases distintas são formadas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica".

Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se dissolvido em um solvente A e para extraí-lo, emprega-se outro solvente B, e estes devem ser imiscíveis. A e B são agitados e o composto então se distribui entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razão entre as concentrações do soluto em cada solvente é denominada "coeficiente de distribuição ou de partição", (K).

Assim:

Após uma extração, a concentração de S no solvente A e em B será respectivamente:

Uma consequência da lei de distribuição é a sua importância prática ao se fazer uma extração. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que é mais eficiente efetuar várias extrações sucessivas (isto é, partilhar o volume VB em n frações), e a isto se denomina "extração múltipla", sendo mais eficiente do que "extração simples".

A técnica de extração por solventes quimicamente ativos depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extraído. Está técnica geralmente é empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto orgânico ou para separar os componentes de uma mistura. Entre os solventes temos: soluções aquosas de hidróxido de sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico, etc.

Uma extração pode ser: a) Descontínua: em que uma solução aquosa é agitada com um solvente orgânico num funil de separação, a fim de extrair determinada substância. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua posição e abre-se a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a pressão interna, conforme. O procedimento deve se repetir algumas vezes. Recoloca-se o funil de separação no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer. Repete-se a extração usando uma nova porção do solvente extrator. Normalmente não são necessários mais do que três extrações, mas o número exato dependerá do coeficiente de partição da substância que está sendo extraída entre os dois líquidos.

Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-líquido”.

2. OBJETIVO Extrair compostos usando solventes reativos.

3. METODOLOGIA

Neste experimento foi separada uma mistura de três compostos orgânicos: naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A p-nitroanilina pôde ser removida da fase etérea por extração, com uma solução aquosa de ácido clorídrico, a qual converteu a base no seu respectivo sal. O ácido benzóico foi extraído da fase etérea com adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio. O ß-naftol, por ser menos ácido que o ácido benzóico, foi extraído com solução aquosa de hidróxido de sódio.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Realizou-se a extração descontínua seguintes os passos aseguir:

Pesou-se 0,5g da mistura dos compostos: naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina. A mistura foi então dissolvida em, aproximadamente, 25 mL de éter etílico. Transferiu-se a solução etérea foi para um funil de separação e extraída com soluções aquosas na ordem descrita abaixo, mantendo a solução etérea no funil.

Extraiu-se com HCl 10% três vezes usando porções de 5 mL.

Recuperamos o precipitado por filtração

As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas com NaOH (conc.).

Recuperamos o precipitado por filtração

Em seguida com também extraiu-se NaHCO3 10% três vezes usando porções de 5 mL. As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda.

Por fim extraiu-se com NaOH 10% três vezes, com porções de 5 mL. As frações aquosas foram combinadas e neutralizadas com HCl concentrado. Recuperamos o precipitado por filtração.

5. RESULTADOS E DISCUÇÕES

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3

COMPOSTO EXTRAÍDO p-nitroanilina ácido benzóico ß-naftol

Tabela 1 – Relação de compostos extraídos.

Figura 2: Imagens dos compostos extraídos da esquerda para direita, HCl,

NaHCO3, NaOH.

Como