Síntese E Purificação Do AAS

1 INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzóico), popularmente conhecido como AAS, é uma substância sintética que foi produzida pela primeira vez em 1897 por Felix Hoffman, químico do laboratório Bayer na Alemanha (patenteada em 1899 como Aspirina®).

Apesar de possuir propriedades medicinais similares às do AAS, o uso do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais (severa irritação na mucosa da boca, garganta e estômago).

O AAS é um composto de estrutura relativamente simples, farmacologicamente classificado como AINE (anti-inflamatório não-esteroidal), atuando no organismo humano como potente analgésico e antipirético e, em menor grau, como anti-inflamatório. Além disso, também é usado, em pequenas doses, para diminuir o risco de doenças cardiovasculares, principalmente tromboembolismo (inibidor da agregação plaquetária). Seus efeitos são obtidos por meio da inibição da enzima ciclooxigenase (COX).

Ácido Acetilsalicílico

O processo de síntese baseia-se no tratamento do ácido salicílico com anidrido acético (acetilação), em presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador da reação.

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Conhecida como recristalização, esta técnica é baseada na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

2 OBJETIVOS

Sintetizar e purificar o ácido acetilsalicílico.

3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 REAGENTES E MATERIAIS

- Ácido sulfúrico concentrado

- Água destilada gelada

- Ácido salicílico

- Anidrido acético

- Etanol

- Erlenmeyer de 150 mL

- Funil de Buchner

- Béquer de 250 mL

- Cadinho de porcelana

- Bastão de vidro

- Bomba de vácuo

- Espátula

- Funil de vidro

- Papel de filtro

- Kitassato de 250 mL

- Provetas de 50 mL

- Banho-maria (40ºC)

3.2 PROCEDIMENTO

3.2.1 Síntese do Ácido Acetilsalicílico

- Realizou- se o experimento em capela.

- A um erlenmeyer de 150 mL adicionou-se 5 g de ácido salicílico e 7 mL de anidrido acético. A mistura foi agitada.

- Adicionou-se lentamente à mistura, sob agitação, 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado, onde se observou elevação da temperatura.

- Fixou-se o erlenmeyer em suporte universal e introduziu-o em um banho-maria a 40-50ºC.

- Aqueceu a mistura reacional por 30 minutos, agitando periodicamente com um bastão de vidro.

- Cuidadosamente, adicionou-se 10 mL de água destilada ao erlenmeyer.

- Retirou-se o erlenmeyer do banho-maria, deixando-o esfriar e adicionou-se 75 mL de água destilada gelada. Observou-se a formação de cristais de ácido acetilsalicílico.

- O precipitado formado foi filtrado à vácuo e lavado com água destilada gelada.

3.2.2 Purificação por recristalização

- Dissolveu-se o sólido obtido em 15 mL de etanol aquecendo-se até sua completa solubilização.

- Adicionou-se aproximadamente 40 mL de água quente à solução.

- Deixou-se a solução esfriar lentamente e observou-se a formação de cristais em forma de agulha.

- Em seguida, filtrou-se a vácuo, em papel de filtro previamente pesado, e secou-se o ASS em dessecador.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1 SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

O processo que leva à síntese do AAS ocorre a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisada pelo ácido sulfúrico (H2SO4), havendo produção de ácido acetilsalicílico e ácido acético.

A reação acontece em uma proporção de 1 mol de ácido salicílico reagindo 1 mol de anidrido acético para produzir 1 mol de ácido acetilsalicílico. O H2SO4, apesar de ser o catalisador da reação não interfere na reação, apenas a acelera.

4.2 REAGENTE LIMITANTE E REAGENTE EM EXCESSO

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