A Química Orgânica Diuron

INTRODUÇÃO

No Brasil, o diuron é largamente utilizado no controle de mono e dicotiledôneas e aplicado em uso pré e pós-emergência das plantas daninhas, (ROCHA et al, 2020) . É comumente aplicado em meios como algodão, café e cana-de-açúcar (CAMPOS et al., 2012). Possui nome científico 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia e fórmula C9H10Cl2N2O (figura 1).

Figura 1: Expressão molecular do herbicida Diuron.

Fonte: SILVA, Pedro Lucas Bueno, 2015

Pertence à família química das fenilamidas, subclasse fenilureias e à classe toxicológica III (medianamente tóxica). Sendo facilmente absorvido pela raiz das plantas, pelas folhas e pela translocação apoplástica via xilema, seu uso é combinado a outro herbicida, o hexazinona para potencializar sua ação. (MARTINS, ALYSSON, 2013)

O herbicida diuron atua como inibidor do fotossistema II de plantas, cianobactérias e algas, que consiste em inibir o transporte de elétrons nas membranas fotossintéticas, competindo com a plastoquinona pelo sítio de ligação à proteína. (BRUSSLAN, HASELKORN, 1989) (Figura 2) .

Figura 2:. O herbicida ocupa o sítio de ligação na quinona QB e interrompe o transporte de elétrons na fotossíntese.

Fonte: ElevaAgro, 2019.

Além de ser utilizado na agricultura, também é utilizado em tintas como um componente anti-fotossintetizante em cascos de barcos, a fim de evitar o acúmulo de organismos marinhos (CAMPOS et al., 2012).

A molécula de diuron é bastante estável à hidrólise e fotólise. Tem sua análise os grupos funcionais que estão ligados ao anel benzênico de degradação principalmente microbiológica e apresenta baixa solubilidade em água. Além disso, apresenta baixo teor de lixiviação em solos pobres em matéria orgânica. (CAMPOS et al., 2012)

No ano de 2017 foram registrados pelo Ibama a venda de 6.999,47 ton do herbicida, sendo ele comercializado, normalmente, em garrafas de 1L e 5L e vendido a 57,60 reais o litro. Sua aplicação é feita por pulverização e gasta entre 200 e 400 litros de água por hectare. Nos Estados Unidos o herbicida é classificado segundo a agência de proteção ambiental norte-americana EPA (Environmental Protection Agency) como tipo III, tóxico e pouco perigoso, enquanto a Comissão Europeia classifica-o como substância prioritariamente perigosa (MARTINS, 2013), onde o limite máximo permitido na água é de 0.1μg/L. Para o Brasil sua comercialização é permitida, sendo a sua toxicidade classificada como tipo III pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) pois a sua persistência no meio ambiente é classificada como média e o limite permitido em água é de 90µg/L, 900 vezes maior que na União Europeia.

OBJETIVOS

2.1. Objetivo Geral

Analisar e apresentar através desta pesquisa acadêmica na literatura a estrutura química, produtos de reações, degradações, toxicidade e às inúmeras propriedades do algicida e herbicida Diuron.

2.2. Objetivos Específicos

Identificar grupos funcionais presentes na estrutura química, propriedades neles contidos e solubilidade em água.

Constatar a toxicidade e sua persistência tanto no meio ambiente quanto nos organismos vivos. Detectar as trajetórias da degradação descritas na literatura.

Comprovar os possíveis produtos da reação de degradação monoCloração via SEAr com Cl2/AlCl3 e a posição do anel aromático em que o cloro vai entrar

preferencialmente.

Verificar a hidrólise básica, ou seja, o tratamento da molécula com solução aquosa de NaOH e qual o produto possivelmente formado.

Observar os produtos provavelmente obtidos na reação de oxidação com oxidantes fortes.

DISCUSSÃO E RESULTADOS

3.1. Estrutura química, propriedades e solubilidade em água.

Para entendermos melhor a molécula que leva o nome de diuron [N-(3,4-dichlorophenyl)-N, N-dimethylurea], a dividimos em 3 partes: A, B e C, descritas na figura 2. Cada uma delas corresponde a um grupo funcional diferente e portanto, com diferentes propriedades, impactando diretamente na sua solubilidade em água (Figura 3).

Figura 3: Separação da molécula em grupos funcionais em Diuron.

Fonte: Própria do autor.

Na parte A, temos presente o grupo funcional dos haletos de arila e sua aplicação é diversa. Esse nome é dado quando um ou mais hidrogênios são substituídos por elementos da família 7A, dos halogênios, onde os mais comuns são: F, Cl, Br, I. Também são oxidantes e por isso recebem elétrons. Seu poder de oxidação está ligada ao tamanho do raio atômico, onde, quanto menor o raio, maior o poder de oxidação e, portanto, o flúor (F) é o mais oxidativo. Esse grupo não é encontrado livremente na natureza, sendo vastamente produzido em laboratório devido a sua grande reatividade e aplicação diversa como por exemplo: uso como solvente orgânico; inseticidas; herbicidas; ddts, produção de plásticos, drogas entre outros.

O trecho B é a representação de uma amina secundária. As aminas possuem caráter básico pois derivam de amônia, onde o nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados, possibilitando também, que ela possa receber um próton H +. As aminas interagem fortemente com a água apresentando caráter básico sendo uma base mais forte as aminas terciárias seguida das secundárias e primárias. Sua aplicação é variada, podendo ser utilizadas como estimulantes em drogas como por exemplo: a cafeína, a nicotina, anestésicos e antibióticos entre outros. Também pode ser encontrada na forma de vitaminas e aminoácidos e são utilizadas para confecção de sabão, vulcanização da borracha e quando são aromáticas podem servir para fabricação de corantes e explosivos.

Já na partição C temos uma amida ou mais especificamente uma carboxamida. Em água, o grupo amida, é o menos reativo dentre as diversidades de ácidos como ésteres e cloretos de ácidos. É também, entre as