Relatório Química Experimental

Universidade Estadual De Maringá

Centro De Ciências Exatas - CCE

Departamento De Química - UEM

Química Experimental - 207 - Turma 06

Identificação de Carbonilas

 

Alunos:                                                                             RA:

Professora: 

1. Introdução

O grupo carbonila é um dos mais importantes grupos funcionais da química orgânica. Ele é encontrado em diversas substâncias do nosso dia a dia, como alimentos, medicamentos e plantas.

[pic 1]

  Imagem 1: Grupo carbonila

Este grupo é formado por um átomo de carbono ligado a um oxigênio através de uma ligação dupla. Encontra-se carbonilas em aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos ácidos e amidas.

Nessa prática, utilizou-se seis substâncias, sendo elas: duas cetonas, dois aldeídos e dois álcoois.

O aldeído possui pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono carbonílico e a diferença de polaridade do oxigênio na molécula torna o grupo bastante reativo, porém, eles são facilmente oxidados, portanto bons redutores. Já a cetona, possui dois grupos alquila ou arila ligados ao carbono carbonílico, não oxidam facilmente e também são muito reativos devido a diferença de polaridade causada pelo oxigênio.

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1. Objetivos

                Identificar cada composto através de testes os quais diferenciam aldeídos de cetonas e álcoois pela reação com a carbonila.

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1. Parte experimental

3.1 Materiais e substâncias:

• Béquer;
• Balão volumétrico;
• Conta gota;
• Erlenmeyer;
• Tubos De Ensaio;
• Estante para os tubos de ensaio;
• Proveta;
• Manta De Aquecimento.
• Acetaldeído
• Acetofenona
• Acetona
• Alcool sec-butílico
• Alcool n-propílico
• Aenzaldeído

3.2 Métodos:

Parte I - Redução da Solução de Tollens

• Preparou-se imediatamente antes do uso duas soluções.

Solução A: dissolveu-se 3,00 g de nitrato de prata em 30,0 mL de água.

Solução B: dissolveu-se 3,00 g de hidróxido de sódio em 30,0 mL de água.

• Limpou-se seis tubos de ensaio com ácido nítrico e enumerou-os.
• Adicionou-se as substâncias problema, uma em cada tubo, de modo aleatório.  
• Misturou-se em cada tubo 1,0 mL da solução A e 1,0 mL da solução B.
• Adicionou-se a solução diluída de amônia, gota a gota, até que o óxido de prata se dissolvesse.
• Transferiu-se de 2 a 3 gotas da substância  ao tubo correspondente, que por sua vez, foi agitado e submetido a manta de aquecimento em banho-maria.

O procedimento formará o espelho de prata nas paredes do tubo.

Parte II - Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina

• Dissolveu-se em um balão volumétrico 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina numa mistura de 42,0 mL de ácido clorídrico concentrado e 50,0 mL de água.
•  A solução foi aquecida em banho maria, após seu resfriamento completou-se o volume do balão com água destilada até a marca de 250mL.
• Enumerou-se seis tubos de ensaio.
• Adicionou-se as substâncias problema, uma em cada tubo de ensaio, de modo aleatório.  
• Adicionou-se em cada tubo de ensaio 3,0 ml do reagente.

• Adicionou-se de 2 a 3 gotas da substância correspondente ao tubo e agitou-o. No caso de não haver formação imediata de precipitado, deve-se deixar em repouso de cinco a dez minutos.

Um precipitado cristalino de cor alaranjada ou avermelhada indicará a presença de carbonila.

Parte III - Reação do Iodofórmio

• Dissolveu-se  20,0g de potássio e 10,0g de iodo em 100 mL de água.
• Limpou-se seis tubos de ensaio e enumerou-os.
• Adicionou-se as substâncias problema, uma em cada tubo, de modo aleatório.  
• Em cada tubo de ensaio, dissolveu-se 5 gotas da substância em 2,0 mL de H2O. Se a solução se mostrar deve-se adicionar algumas gotas de dioxano, o suficiente para produzir uma solução homogênea; para o acetaldeído, deve-se transferir 2,0 mL da solução aquosa para o tubo de ensaio.
• Adicionou-se 10 gotas da solução de hidróxido de sódio a 10% para alcalinizar a solução.
• Introduziu-se o reativo iodeto de potássio-iodo, gota a gota, até persistir a cor escura de iodo, com um minuto de agitação.
• No caso de não ocorrer a precipitação do iodofórmio, deve-se aquecer, o tubo de ensaio durante um minuto, em béquer com água a 60°C. Se a cor escura do iodo desaparecer, recomenda-se adicionar gotas do reativo, até persistir a coloração.

O precipitado de coloração “amarelo” indica iodofórmio.

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1. Resultados e discussão

A) Redução da Solução de Tollens: 

Sobre os resultados, notou-se que ocorreu uma precipitação de prata nas paredes de alguns tubos de ensaio. As amostras que deram resposta positiva ao teste foram os tubos 3 e 4. Isso quer dizer que o composto contido nesses era, ou um aldeído, ou uma α-hidroxicetona. Essa afirmação é feita com base na Reação 1:

Aldeído + [Ag2]+(NaOH/) → Íon carboxilato + Ag(s)[pic 2][pic 3]

(Reação 1)

Ao longo da Reação 1, o complexo diaminoprata (I) (reagente de Tollens) foi capaz de oxidar o aldeído, formando então o íon carboxilato. Da mesma forma, o complexo sofreu uma redução dando origem à prata metálica que se precipitou nas paredes do tubo de ensaio, juntamente com a formação de amoníaco. Contudo, ainda não se pode afirmar com precisão o que há em cada tubo.

B) Reação com o 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Os compostos realizam a reação com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, e assim se dá origem à hidrazona, um composto orgânico que tem uma acentuada cor amarelo-alaranjado. A reação pode ser observada na Reação 2 e o mecanismo no Esquema 1.