SÍNTESE DO BUTIRATO DE ETILA

RESUMO

Os ésteres são importantes compostos orgânicos obtidos por síntese química ou extraídos de alguns produtos, através da utilização de solventes adequados. Dentre suas diversas aplicações, os ésteres de cadeia curta têm destaque como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos. Os ésteres podem ser sintetizados pela reação entre um ânion carboxilato e um haleto de alquila, ou também, pela reação de esterificação de Fischer, que é a esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por ácido. Neste trabalho, utilizou-se a esterificação por Fischer e a partir da mistura de um ácido carboxílico (ácido butírico) com um álcool (etanol), catalisada por um ácido (ácido sulfúrico), obteve-se o butirato de etila, um éster que possui aroma de abacaxi.

Palavras-chave: Ésteres, Esterificação de Fischer, Butirato de Etila.

SUMÁRIO

SÍNTESE DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: 2

RESUMO 3

SUMÁRIO 4

1. INTRODUÇÃO 5

2. OBJETIVO 6

3. PARTE EXPERIMENTAL 7

3.1. Materiais e reagentes 7

3.2. Procedimento experimental 7

4. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS 9

5. CONCLUSÃO 11

6. REFERÊNCIAS 12

INTRODUÇÃO

Flavorizantes ou aromatizantes são substâncias obtidas de forma natural (óleos essenciais extraídos de plantas e sabores naturais de frutas) ou sintética (álcoois aromáticos, éster orgânico, aldeídos, etc), que atribuem cor e sabor característico quando adicionados aos alimentos. Os flavorizantes estimulam a ingestão de alimentos e além de sensibilizar o paladar, podem estimular células do olfato, que são capazes de identificar mais de dez mil estímulos diferentes (Falleiros, F. T. 2007; Balbani, A. P. S.; Stelzer, L. B.; Montovani, J. C. 2007).

Dentre os flavorizantes encontram-se os ésteres, importantes compostos orgânicos obtidos por síntese química ou extraídos de alguns produtos, pelo uso de solventes adequados. Os ésteres são derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila por um grupo alquila (derivado de álcoois) ou arila (derivado de fenóis). São encontrados de maneira natural em condimentos, flores e frutas. Podem ser utilizados como solventes em diversos setores industriais como petroquímica, alimentos, cosméticos, tintas e vernizes, entre outros, porque formam um meio reacional moderadamente polar e aprótico. Destaca-se também a utilização dos ésteres como plastificantes e secantes. (Canciam, C. A., 2012).

Além disso, os ésteres de cadeia curta apresentam destaque como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos (Skoronski, E.; João, J. J.; Cechinel, M. A. P.; Fernandes, M. 2013). Na tabela a seguir tem-se alguns dos ésteres mais comuns que possuem aromas e sabores agradáveis.

Tabela 1: Ésteres mais comuns que possuem aromas e sabores agradáveis utilizados nas industrias alimentícias:

Éster (aroma) Estrutura Molecular

Acetato de Isoamila (Banana):

Acetato de Benzila (Pêssego):

Acetato de Octila (Laranja):

Fenilacetato de etila (Mel):

Butirato de metila (Maçã):

Butirato de etila (Abacaxi)

Os ésteres podem ser sintetizados pela reação entre um ânion carboxilato e um haleto de alquila, ou também, pela reação de esterificação de Fischer, que é a esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por ácido (Medeiros, C. R. 2008). A reação de esterificação de Fischer é uma reação de equilíbrio. No sentido direto ocorre à formação de ésteres e no sentido inverso ocorre a hidrólise dos mesmos. Para deslocar a reação no sentido da formação do éster pode utilizar-se um excesso de um dos reagentes ou remover um dos produtos à medida que a reação decorre (Oliveira, P. C.; Alves, G. M.; Castro, H. F. 2000).

A função de um ácido como catalizador é acelerar a reação porque a síntese de ésteres envolve reações de baixas velocidades. Para tal, geralmente são utilizados ácidos como o sulfúrico e o clorídrico ou bases como hidróxido de sódio ou potássio.

A síntese de ésteres aromatizantes é caracterizada como natural e é mais específica e viável quando comparada com a produção por via química convencional, e por isso tem alta aceitabilidade comercial (Skoronski, E.; João, J. J.; Cechinel, M. A. P.; Fernandes, M. 2013).

Neste estudo, utilizou-se a esterificação por Fischer e a partir da mistura de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por um ácido, obteve-se o butirato de etila (figura 1), um éster que possui aroma de abacaxi.

Figura 1: Estrutura química do butirato de etila

OBJETIVO

Esta experiência teve por objetivo sintetizar um éster pela reação de esterificação de Fischer, que é a esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por ácido.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e reagentes

Balão de fundo redondo

Chapa aquecedora magnética

Pipeta graduada

Funil de separação de 250 mL

Papel filtro de 15 cm

Balança analítica

Barra