INVESTIGAÇÃO DA CINÉTICA DA REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO DO ACETATO DE ETILA

[pic 1]

UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ANALÍTICA E FÍSICO-QUÍMICA

Fátima Lorena Carvalho de Siqueira (390554)

José Rodrigo Ferreira Maciel (396113)

Tayná Mendes do Nascimento (396119)

INVESTIGAÇÃO DA CINÉTICA DA REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO DO ACETATO DE ETILA

Fortaleza 2019

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Pertencente a família dos ésteres, e obtido por uma reação entre o etanol e o ácido acético, um líquido ímpido, incolor e com o odor forte e frutal, de polaridade moderada e instável na presença de bases fortes e ácidos aquosos:  o Etanoato de Etila, também conhecido como Acetato de Etila (CH3COOC2H5), possui um alto poder de solvência, sendo muito utilizado como solvente polar.

Ésteres são compostos orgânicos que possuem a fórmula geral RCOOR’, onde um grupo carbonila está ligado a um grupo alcoxila (-OR). Os ésteres podem sofrer hidrólise ácida ou alcalina, sendo a hidrólise alcalina comumente chamada de saponificação. Refluxando um éster com hidróxido de sódio (NaOH) aquoso, por exemplo, produz-se um álcool e um sal de sódio (SOLOMONS e FRYHLE, 2002). A reação de hidrólise do acetato de etila em meio básico pode ser observada abaixo na equação 01.

CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH                      ( Equação 01)

As Figuras 1 e 2 representam o mecanismo de reação proposto pela literatura para a reação de saponificação do Acetato de Etila com uma base forte.

Figura 1 – Ataque nucleofílico da hidroxila ao grupo carbonila do éster e eliminação do grupo acetato

[pic 2]Fonte: Adaptado (SOLOMONS e FRYHLE, 2008).

Figura 2 – Desprotonação do ácido acético em meio básico para a produção do acetato.

[pic 3]

Fonte: Adaptado (SOLOMONS e FRYHLE, 2008).

A reação acima é considerada uma reação de saponificação pelo fato de representar a mesma hidrólise alcalina que ocorre a partir de um ácido graxo para a produção de sabão. O íon carboxilato é muito pouco reativo frente à substituição nucleofílica porque ele é carregado negativamente. Por esse motivo, a hidrólise de um éster promovida por uma base é uma reação essencialmente irreversível e complexa, chamada de reação não elementar, por possui uma série de etapas intermediárias de reações elementares. A cinética de saponificação do acetato de etila obedece à lei de velocidade de uma reação de segunda ordem:

                                                kt = (1/a) [(L0- Lt)/ (Lt -L∞)                            (Equação 02) 

Onde,

Lt = condutância elétrica da solução no instante t;

L0 = condutância elétrica no tempo t=0;

L∞ = condutância elétrica quando a reação se completa.

Por meio da medição da condutância elétrica da solução em diferentes intervalos de tempo, pode-se estudar a cinética desta hidrólise. A equação (2) ,ainda, pode ser representada sob a forma:

(L0 - Lt)/(Lt- L∞) = kat                                            (Equação 03)

Locando-se em eixos apropriados (L0-Lt)/(Lt-L∞). Contra t, obtém-se uma reta, cujo coeficiente angular é função da constante de velocidade (k) da reação igual a ka.  As medidas da condutância elétrica da solução são  realizadas  em um condutivímetro, medida em  Siemens. Desta forma, objetivou-se nesta pratica determinar, de forma gráfica, a constante de velocidade da reação de saponificação do acetato de etila.

O comportamento das reações químicas estão intimamente ligados a fatores como concentração, temperatura, pH, meio reacional entre muitos outros, dependendo de cada reação. A concentração, obviamente, é um dos fatores que mais influenciam as reações, podendo mudar características e classificações de uma determinada reação, como, por exemplo, a sua ordem.

O pH, potencial hidrogeniônico, é uma escala de 14 unidades que indica a acidez ou não de uma solução, quanto mais baixo, maior a concentração de íons H+, quanto mais alto, maior a concentração de OH-. Como é possível verificar através da relação pH = - log[H+], o pH está relacionado com a concentração de hidrogênios presentes em uma reação, e, portanto, à concentração do reagente estudado, o que pode ser usado para indicar o comportamento desta.

• Para a condição 01:

Uma adição de 25mL de NaOH a 0,02M foi feita à um erlenmeyer de 250ml contendo 25mL de água destilada, resultando em uma molaridade final de 0,01M de NaOH na solução. A solução foi homogeneizada e com o condutivímetro previamente calibrado a celula de condutividade foi introduzida na solução preparada, medindo sua condutância elétrica L0, conforme ilustrado na Figura 03.

Figura 03 – Sistema para medida de condutância

[pic 4]

Fonte: Autor

Feito isso, foram preparado em um erlenmeyer de 250 ml, 25  ml da solução de 0,02M de  hidróxido de sódio, em outro Erlenmeyer foi adicionado 25  ml  de  uma  solução  de  0,02M  de  acetato de etila. Após isso, as duas soluções  foram misturadas, e simultâneamente, o cronômetro foi  disparado, assim foi obtido a primeira medida de condutância elétrica (Lt) e o  instante  em que foi efetuada (t). Foram realizadas mais quatro medidas de condutância, com  intervalos de 2  minutos e outra série de 5 medidas de 5 em 5 minutos. A obtenção do L∞ deu-se por meio de uma leitura em torno de 24h após a reação.