A Análise Orgânica

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Universidade Regional de Blumenau

Centro de Ciências Exatas e Naturais

Departamento de Química

IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTO DESCONHECIDO.

Blumenau

2013

Salézio Gabriel de Oliveira

Relatório Prático

Identificação de Composto Desconhecido

Relatório apresentado ao curso de Química do Centro de Ciências Exatas e Naturais da Universidade Regional de Blumenau, na disciplina de Análise Orgânica. Profa. Iêda Maria Begnini.

Blumenau

2013

INTRODUÇÃO

A variedade de estruturas de compostos orgânicos está na origem da diversidade das suas propriedades e, em particular, da sua reatividade. A sistematização dos compostos orgânicos e, por conseguinte, o seu agrupamento em classes segundo a semelhança de propriedades, é feita com base nos vários grupos funcionais presentes. Pretende-se neste trabalho identificar os vários grupos funcionais e apresentar a nomenclatura provável para o composto analisado e estabelecer algumas relações com as suas propriedades.

A identificação rápida de compostos é feita através de reações simples onde podem ocorrer alterações de cor, formação de sólidos ou libertação de gás. As famílias de compostos orgânicos apresentam variadíssimas reações que podem ser usadas na sua identificação.

Na identificação de uma substância com estrutura desconhecida, é necessário a obtenção do maior número de informações a seu respeito. Examinam-se suas propriedades físicas, como estado, coloração, odor, além do método de cromatografia em camada delgada, o qual avalia a pureza dos compostos orgânicos. Segue-se então, para a determinação do ponto de fusão ou ebulição, bem como para a investigação de seu comportamento quanto à solubilidade em água, ácidos e bases.

        A Espectrometria no Infravermelho pode ser interpretada em termos de presença ou ausência de grupos funcionais. A Espectrometria de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) pode determinar o número, natureza e “ambiente” dos hidrogênios em uma molécula. Através destes dois espectros, a estrutura do esqueleto molecular pode, freqüentemente, ser deduzido. A Espectrometria de Massas fornece dados sobre o peso e fórmula molecular, além dos arranjos de grupos específicos na molécula. Espectros no Ultravioleta, resultantes de transições eletrônicas, são obtidos de compostos que contém insaturações. Estas ferramentas fornecem diferentes tipos de dados que são efetivamente usados em conjunto e com dados adicionais físicos e químicos.

                Juntamente com as análises laboratoriais, é necessário e seguro, a comparação e identificação do composto na literatura, sendo que suas propriedades podem ser comparadas com as informações já publicadas. Além da comparação de dados espectrais com espectros-referência, obtidos de compostos conhecidos.

         

OBJETIVO

        ➔ Identificar e propor a estrutura de um composto orgânico desconhecido, utilizando testes por via úmida e técnicas espectroscópicas.

PARTE EXPERIMENTAL

1. IDENTIFICAÇÃO DE AMOSTRA DESCONHECIDA:

AMOSTRA DESCONHECIDA NÚMERO 12.

1. Análise física:

1.1. Estado físico: Sólido

1.2. Coloração: Branca

1.3. Odor: Não característico.

2. Constantes físicas:

PF observado: 138 - 144 °C

PF teórico (literatura): 139 – 142 °C.            

Referência: MERCKÍNDEX.

Cromatografia em camada delgada:

Rfhexano = experimento não apresentou resultados

RfCH2Cl2 = experimento não apresentou resultados

Rfacetato de etila = experimento não apresentou resultados

Conclusão: 

Não foi possível caracterizar a polaridade do composto nem saber se o mesmo encontra-se puro. Isso é devido a cromatografia não ter apresentado manchas na placa de vidro em contato com vapor de iodo.

Devido a isso as características de polaridade e pureza só poderão ser comprovadas ao termino dos ensaios, com a determinação do ponto de fusão e pesquisa teórica sobre a polaridade do composto.

3. Classificação pela solubilidade

- Água: Insolúvel

- NaOH a 5%: Solúvel

- NaHCO3 a 5%: Solúvel

Pré-classificação do grupo funcional: Classe A1: Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono: fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para,  β-dicetonas.

4. Ensaios

ENSAIO	RESULTADO	CONCLLUSÃO
INSATURAÇÕES
Br2/diclorometano	Não houve descoloração do Br2	Negativo.
Teste de Bayer	A cor púrpura permaneceu	Negativo.
AROMATICIDADE
Teste do formol/ ácido sulfúrico	Houve formação de um anel colorido na zona de contato	Positivo, é um composto aromático, ocorre a formação da cores intensa nas duas interfaces.
IDENTIFICAÇÃO DE HALETOS
Teste de Beilstein	Cor verde bem visível no final da combustão da amostra.	Positivo.
Teste do AgNO3	houve formação de precipitado após aquecimento em banho Maria, mas o mesmo se solubilizou em ácido nítrico (HNO3), caracterizando negatividade para o teste.	Negativo
ENSAIO	RESULTADO	CONCLUSÃO
GRUPO NITRO
Teste do hidróxido ferro II	Não houve surgimento de nenhum precipitado após a reação.	Negativo
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
pH da solução aquosa	PH = 3.0	Caráter ácido
Bicarbonato de Sódio	houve desprendimento  de gás (CO2)	Positivo
ALDEIDOS E CETONAS
Reação com 2,4 dinitrofenilidrazina (p/ aldeídos e cetonas)	A solução permaceu cristalina sem a formação de precipitado. .	Negativo.
Ácido Crômico (p/ aldeídos)	Não houve formação de precipitado.	Negativo
Teste de Tollens (p/ aldeídos)	Não houve formação do espelho nas paredes do tubo de ensaio	Negativo
Teste do iodofórmio	Não houve formação de precipitado amarelo.	Negativo.
CARACTERIZAÇÃO DE FENOIS
Solução de NaOH	Não houve alteração de cor e nem formação de precipitado	Negativo
Cloreto férrico	Não houve surgimento de cor intensa (vermelho, azul, púrpura ou verde)	Negativo
Bromo/água	Não houve desaparecimento da cor do bromo e nem formação de precipitado	Negativo
ENSAIO	RESULTADO	CONCLUSÃO
CARACTERIZAÇÃO DE AMINAS
Reação de Hinsberg	A amostra apresentou-se alcalina, adicionou-se KOH 10% e nenhuma alteração foi observada, foi adicionado HCl 5%, permanecendo sem qualquer resquício de formação de precipitado	Negativo
Reação de diazotação e acoplamento	Não houve surgimento de coloração vermelha, apresentou formação de cor e precipitado amarelo.	Negativo.
Teste de Feigl-Okuma	Nenhum desenvolvimento de coloração	Negativo
Formação de Picratos	Houve formação de coloração amarela, sem precipitado.	Negativo.
CARACTERIZAÇÃO DE ÁLLCOOIS
Cloreto de Acetila	Não houve evolução de calor ou formação de gás HCl.	Negativo
Teste de Lucas	Nenhuma alteração	Negativo
Teste com Ácido Crômico	Nenhuma alteração	Negativo