A Hidrólise do Paracetamol

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Tendo em vista que as amidas (paracetamol) podem sofrer hidrólise quando catalisadas por ácidos submetidas em aquecimento no meio aquoso, o ácido sulfúrico, foi usado como o catalisador da reação. Na hidrólise catalisada por um ácido, a ligação de uma amida se cliva (há a quebra da ligação do nitrogênio com o oxigênio da amida) dando origem a um ácido carboxílico e um sal quartenário de amônio. Como produtos da reação de hidrólise do paracetamol se obtiveram: um ácido, ácido acético, e uma amina, 4-aminofenol (no meio ácido da solução transformou-se em sal, sal do 4-aminofenol).

IMAGEM 1: Hidrólise ácida do paracetamol.

[pic 1]

FONTE: Integrantes de outro grupo.

O refluxo sobre aquecimento foi usado para aumentar a velocidade da reação sem que houvesse perda de reagente. As bolinhas de porcelana foram usadas para espalhar melhor o calor e evitar a ocorrência de um super aquecimento da solução. No final, a solução obteve uma cor amarelada.

Posteriormente, após o resfriamento seguido de filtração, a solução do erlenmeyer foi dividida em dois tubos de ensaio, o primeiro foi reservado para os testes, o segundo foi adicionado isopropanol, o qual juntamente com o cloreto de sódio, possibilitam a separação das fases polares e apolares, estas separam-se entre si através de forças intermoleculares.

Após, foi adicionado uma solução aquosa de bicarbonato de sódio. O bicarbonato de sódio foi essencial para a transformação do sal do 4-aminofenol para o 4-aminofenol, pois, o composto atrai um dos hidrogênios ligado ao nitrogênio da amina.

TESTES PARA A DETECÇÃO DO 4-AMINOFENOL

• Teste com a solução de FeCl3/FeCl2 

O teste do cloreto férrico é usado para a identificação de grupos funcionais, neste caso os fenóis. Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta, verde ou vermelha. O teste do cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou diclorometano. Nesta prática, o teste foi efetuado em meio alcoólico.

Desta forma, para todos os compostos obteve-se o resultado positivo. Isso se deve ao fato de todos eles apresentarem em suas estruturas o grupo funcional fenol (hidroxila ligada diretamente ao anel aromático). Porém, a cor não foi a mesma para todos os compostos, como supracitado, a cor pode variar em decorrência dos grupos ligantes do fenol (podem interferir na cor obtida pela formação do complexo).

[pic 2] IMAGEM 2: Resultado do teste com o sal 4-aminofenol.

[pic 3] IMAGEM 3: Resultado com a solução isopropílica.

[pic 4] IMAGEM 4: Resultado com a solução de paracetamol.

FONTE: Integrantes de outro grupo.

• Teste com a soluça de CuSO4, à 5%

O teste com o sulfato de cobre é utilizado a fim de comprovar a existência do agrupamento amino no composto. A coloração em tons violeta dá o resultado positivo para tal teste.

Os compostos utilizados para este teste foram os mesmos usados com o teste do cloreto férrico, são estes: Sal 4-aminofenol, solução de paracetamol e solução isopropílica.

Porém, o teste só deu negativo para a solução de paracetamol, já que esta não possui o agrupamento amino, diferentemente dos outros dois compostos. Tal fato pode ser comprovado observando-se a estrutura química do paracetamol: